オルトぎ酸トリメチル
オルトギ酸トリメチル
出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2014/08/24 09:00 UTC 版)
| オルトギ酸トリメチル Trimethyl orthoformate[1] |
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Trimethoxymethane |
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別称
トリメトキシメタン
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| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 149-73-5  |
| PubChem | 9005 |
| ChemSpider | 8655 |
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InChI
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| 特性 | |
| 化学式 | C4H10O3 |
| モル質量 | 106.12 g mol−1 |
| 外観 | 無色の液体 |
| 匂い | 刺激臭[2] |
| 密度 | 0.97 g/mL |
| 融点 |
-53 °C |
| 沸点 |
101–102 °C |
| 有機溶媒への溶解度 | エーテル、アルコール、ベンゼンに可溶[2] |
| 危険性 | |
| Sフレーズ | S9 S16 S26 |
| 引火点 | 15℃ |
| 発火点 | 255℃[2] |
| 関連する物質 | |
| 関連する異性体 | C4H10O3を参照 |
| 関連物質 | オルトギ酸トリエチル オルト酢酸トリメチル オルト酪酸トリメチル |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
オルトギ酸トリメチル（オルト ギさんトリメチル、英: Trimethyl orthoformate）は、最も単純なオルトエステルである。有機合成化学において、アルデヒドの保護基を導入する際の試薬として使用される。アルデヒドとオルトギ酸トリメチルとの反応により、アセタールが生じる。一般に、塩酸を用いて脱保護することができる。
オルトギ酸トリメチルはメトキシメチレン基や複素環式化合物を作る際に有用な構成要素となる。RNH2からR-NH-CHOを作る際など、求核性の基材にホルミル基を導入できる。農業用殺菌剤のアゾキシストロビンや、フロキサシン系の医療用抗菌剤をはじめとする医薬品の中間体の製造にも活用されている[3]。
脚注
- ^ Trimethyl orthoformate at Sigma-Aldrich
- ^ a b c オルトギ酸トリメチル（東京化成工業）
- ^ a b Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, Third edition, 2011, ISBN 978-0-9522674-3-0, page 9388
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