オルトエステルとは何？わかりやすく解説 Weblio辞書

オルトエステル

出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2017/07/14 07:21 UTC 版)

オルトエステルの一般構造式

オルトエステル (orthoester) とは、同一の炭素の上に3個のアルコキシ基を持つ有機化合物の一群のこと。一般式は R'C(OR)₃ と表される。形式的には、カルボン酸が水和して生じる不安定な化学種のオルト酸 (R'C(OH)₃) がアルキル化 (3OH → 3OR) された化合物にあたる。オルトエステルは有機合成においてカルボン酸エステルの等価体として取り扱われる^[1]。

合成

オルトエステルはニトリルを酸触媒のもとにアルコールで加溶媒分解すると得られる。ニトリルの酸分解はピナー反応と呼ばれる。

{\ce {{R'CN}+3ROH->{R'C(OR)3}+NH3}}

脚注

^ David A. Shirley, Organic Chemistry (1968).
^ Clayden, Greeves, Warren and Wothers, Organic Chemistry (2001), p. 345
^ United States Patent Application 20070049501, Saini; Rajesh K.; and Savery; Karen, March 1, 2007

オルトエステル

出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2022/01/06 03:02 UTC 版)

「エステル」の記事における「オルトエステル」の解説

オルトエステルは化学式が RC(OR')3 の化合物である。例えば、トリエチルオルトギ酸 (HC(OC2H5)3) は、オルトギ酸とエタノールから誘導される。

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