1,3,5-トリオキサンとは? わかりやすく解説

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トリオキサン

分子式C3H6O3
その他の名称トリホルモール、s-トリオキサン、トリオキシメチレン、メタホルムアルデヒド、α-トリオキシメチレン、Triformol、s-Trioxane、1,3,5-Trioxane、Trioxymethylene、Metaformaldehyde、α-Trioxymethylene、1,3,5-Trioxacyclohexane、トリオキサン、Trioxane
体系名:1,3,5-トリオキサシクロヘキサン、1,3,5-トリオキサン


1,3,5-トリオキサン

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2024/10/15 07:31 UTC 版)

1,3,5-トリオキサン
識別情報
CAS登録番号 110-88-3 
PubChem 8081
ChemSpider 7790 
UNII 46BNU65YNY 
EC番号 203-812-5
国連/北米番号 1325
ChEBI
ChEMBL CHEMBL1495792
RTECS番号 YK0350000
バイルシュタイン 102769
Gmelin参照 2230
特性
化学式 C3H6O3
モル質量 90.08 g mol−1
外観 白色の結晶性固体
密度 1.17 g/cm3 (65 °C)[1]
融点

62 °C, 335 K, 144 °F [1]

沸点

115 °C, 388 K, 239 °F [1]

への溶解度 221 g/L[1]
危険性
GHSピクトグラム
GHSシグナルワード 警告(WARNING)
Hフレーズ H228, H335, H361d
Pフレーズ P201, P202, P210, P240, P241, P261, P271, P280, P281, P304+340, P308+313, P312, P370+378, P403+233
NFPA 704
2
2
0
引火点 45[1] °C (113 °F; 318 K)
関連する物質
関連物質
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

1,3,5-トリオキサン (1,3,5-trioxane) は有機化合物の一種で、炭素と酸素が3個ずつ環状に並んだ構造を持つアセタールである。別名としてメタホルムアルデヒド (metaformaldehyde) とも呼ばれる通り、3分子のホルムアルデヒドが酸の作用により結合してできる化合物である。分子式は C3H6O3クロロホルムのような臭いを持つ。

パラホルムアルデヒド (paraformaldehyde) と呼ばれることもあるが、この呼称は本来ポリマー(ポリオキシメチレン、POM、[−CH2O−]nポリアセタールの一種)を指すもので、パラアルデヒドアセトアルデヒドの3量体、C6H12O3)との混同による誤用である[2]

性質と用途

酸による 1,3,5-トリオキサンの生成は可逆反応であるため、酸性水溶液中では分解してホルムアルデヒドに戻る。ここからさらに重合させ、ポリオキシメチレンとされることもある。

有機合成においてホルムアルデヒドが必要な場合、それは気体であるため取り扱いが難しい。また、市販品の多くは水溶液(ホルマリン)であり、水を嫌う反応に用いることはできない。1,3,5-トリオキサンは安定で扱いやすく、無水のホルムアルデヒド等価体として利用できる。例えば、有機リチウム化合物と反応してリチウムアルコキシドを与える。




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