ウィッティヒ試薬の調製に用いる
出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2021/10/04 08:30 UTC 版)
「第四級ホスホニウムカチオン」の記事における「ウィッティヒ試薬の調製に用いる」の解説
アルキルトリフェニルホスホニウムの塩はトリフェニルホスフィンとハロアルカンの反応によって容易に製造できるので、ウィッティヒ反応用のウィッティヒ試薬の調製に広く使用される。 ここで、Phはフェニル基を表し、Xはハロゲンを表す。 アルキル基がメチル基または障害を受けない第一級アルキル基なら反応効率は高いが、第二級以上のアルキル基ならば反応効果は非常に低く、第三級イリドは形成できない。この種の塩は安定な化合物であるため、エタノールからの再結晶によって精製できる。 ウィッティヒ試薬（イリド）を調製する時は、ホスホニウム塩をエーテルやテトラヒドロフランなどの溶媒に懸濁しフェニルリチウムやn-ブチルリチウムなどの強塩基を加える。
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