(-)-アピオースとは? わかりやすく解説

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(−)‐アピオース

分子式C5H10O5
その他の名称L-Apiose、(-)-L-Apiose、(-)-Apiose、(-)-アピオース、[S,(-)]-2,3,4-Trihydroxy-3-(hydroxymethyl)butyraldehyde
体系名:[S,(-)]-2,3,4-トリヒドロキシ-3-(ヒドロキシメチル)ブチルアルデヒド、L-アピオース


D‐アピオース

分子式C5H10O5
その他の名称(+)-Apiose、(+)-アピオース、D-Apiose、(+)-D-Apiose、[R,(+)]-2,3,4-Trihydroxy-3-(hydroxymethyl)butyraldehyde
体系名:[R,(+)]-2,3,4-トリヒドロキシ-3-(ヒドロキシメチル)ブチルアルデヒド、D-アピオース


アピオース

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2023/02/09 07:09 UTC 版)

D-アピオース
一般情報
IUPAC名 (2R)-2,3-ジヒドロキシ-3-(ヒドロキシメチル)ブタナール
別名 テトラヒドロキシイソバレルアルデヒド、3-C-(ヒドロキシメチル)-D-glycero-テトロース
分子式 C5H10O5
分子量 150.13
形状 無色 油状
CAS登録番号 [639-97-4] (D体)、[6477-44-7](L体)、[42927-70-8](ラセミ体)
性質
比旋光度 [α]D +9.1 (19 ℃)[1]

アピオース (apiose) は、分枝糖(炭素骨格が枝分かれした)の一種。光学活性物質であり、天然に多く存在するエナンチオマーは D-アピオースである。植物の細胞壁では普遍的に含まれているラムノガラクツロナンII (rhamnogalacturonan II, RG-II) の構成要素であり、ホウ素と強く結合することが知られている。

1901年にフォンゲリヒテン (E. Vongerichten) によって、パセリに含まれるフラボノイド配糖体であるアピインを構成する糖として単離された[2]。ポセドニア属の水草 (Posidonia australis) やパラゴムノキ (Hevea brasiliensis) が持つ配糖体にも見られる。

D-アピオースのフラノース構造のひとつ(ハース投影式

アピオースの他に知られている分枝糖は、ストレプトマイシンを構成するストレプトースやマンサク属から発見されたハマメロースなど非常に少なく、機能も不明なものが多い。

参考文献

  1. ^ Merck Index 13th Ed., 742.
  2. ^ Vongerichten, E. (1901). Ann. 318: 121.

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