エタノールアミン エタノールアミンの概要

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エタノールアミン

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エタノールアミン
IUPAC名 2-Aアミノエタノール
別称 2-アミノ-l-エタノール, エタノールアミン, モノエタノールアミン, β-アミノアルコール, β-ヒドロキシエチルアミン, β-アミノエチルアルコール, グリシノール, オラミン, MEA, UN 2491
識別情報
CAS登録番号	141-43-5
PubChem	700
EC番号	205-483-3
KEGG	C00189
ChEBI	CHEBI:16000
RTECS番号	KJ5775000
SMILES NCCO
InChI InChI=1/C2H7NO/c3-1-2-4/h4H,1-3H2
特性
化学式	C2H7NO
モル質量	61.08 g/mol
外観	アンモニア臭のする粘調な無色液体
密度	1.012 g/cm3
融点	10.3 °C
沸点	170 °C
水への溶解度	均一に混和
蒸気圧	25 Pa (20 °C)
危険性
安全データシート(外部リンク)	モデルMSDS情報
NFPA 704	2 3 0
Rフレーズ	R20 R34 R36/37/38
Sフレーズ	S26 S27 S36/37 S39 S45
引火点	85 °C c.c.
発火点	410 °C
爆発限界	5.5 - 17 %
許容曝露限界	3 ppm
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

一般にエタノールアミンはジエタノールアミン（DEA）やトリエタノールアミン（TEA）と区別する場合は、モノエタノールアミンないしはMEAと呼ばれる。モノエタノールアミンは酸化エチレンとアンモニアを反応させて製造される。さらに酸化エチレンが反応するとDEAやTEAが得られる。エタノールアミンはリン脂質の二番目に豊富な頭部構造であり、それらは生体膜中で見いだされる。

エタノールアミンは抗ヒスタミン薬の共通構造において、ジフェニルメタンに連結しているエチルアミン部分として見いだされる。例えばジフェンヒドラミン（ドリエル）、フェニルトロキサミン（Percogesic）、ドキシラミン（Unisom、睡眠導入剤）等の部分構造である。これらは第一世代の抗ヒスタミン薬であり、今日でもアレルギー疾患に有効である。しかし、スイッチOTCや処方医薬品のロラタジン (クラリチン)やフェキソフェナジン（アレグラ）など新しい第二世代抗ヒスタミン薬も登場している。第一世代は、エタノールアミンにより血液脳関門を通過するので、バルビツール酸系を凌駕する鎮静作用を持つ（新しい抗ヒスタミン薬はそうではない）。この理由のため、エタノールアミン構造を持つ抗ヒスタミン薬の強い眠気の作用を避けることができる第二世代抗ヒスタミン薬がしばしば処方される。逆に、この鎮静作用を持つため第一世代の抗ヒスタミン薬は抗アレルギー薬として以外にも、睡眠導入剤として薬局薬店で販売されている。