アルカロイド
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生合成
ほとんどのアルカロイドの生物学的前駆体はオルニチン、リジン、フェニルアラニン、チロシン、トリプトファン、ヒスチジン、アスパラギン酸、アントラニル酸といったアミノ酸である[161]。ニコチン酸はトリプトファンあるいはアスパラギン酸から合成できる。アルカロイド生合成の経路は数え切れない程あるため、容易に分類することは不可能である[70]。しかしながら、シッフ塩基の合成やマンニッヒ反応を含む様々なアルカロイドの生合成に関与する典型的な反応がいくつかある[161]。
シッフ塩基の合成
シッフ塩基は、アミンとケトンあるいはアルデヒドを反応させることで得ることができる[162]。これらの反応はC=N結合を作る一般的な方法である[163]。
アルカロイドの生合成において、こういった反応はピペリジンの合成[26]のように分子内でも起こる[161]。
マンニッヒ反応
マンニッヒ反応の不可欠な構成要素は、アミンとカルボニル化合物に加えて、アミンとカルボニル化合物との反応で形成されるイオンに対する求核付加反応において求核剤としての役割を果たすカルバニオンである[163]。
マンニッヒ反応は分子間、分子内いずれの場合でも進行する[164][165]。
二量体アルカロイド
上述の単量体アルカロイドに加えて、単量体アルカロイドの縮合によって形成される二量体、三量体、四量体アルカロイドも存在する。二量体アルカロイドは通常同じ種類の単量体から以下の機構によって形成される[166]。
-
ビラルストニン
生物学的役割
アルカロイドを作る生物におけるアルカロイドの役割は未だ不明な点が多い[167]。当初は、アルカロイドは、動物における尿素のように植物における窒素代謝の最終産物であると推測されていた。後に、アルカロイドの濃度が時間とともに変動することが明らかとなり、この仮説は反証された[6]。
アルカロイドの既知の機能のほとんどは防御と関連している。例えば、ユリノキが生産するアポルフィンアルカロイドのリリオデニンは寄生性キノコから木を防御している。加えて、植物におけるアルカロイドの存在は昆虫や脊索動物の食害を妨げている。しかしながら、一部の動物はアルカロイドに適応し、自身の代謝系で利用できるものさえある[168]。セロトニン、ドーパミン、ヒスタミンといったアルカロイド関連物質は動物において重要な神経伝達物質である。アルカロイドにより植物の生長が制御できることも知られている[169]。
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