きゅうかく‐ざい〔キウカク‐〕【求核剤】
求核剤
出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2023/01/30 00:20 UTC 版)
求核剤（きゅうかくざい、nucleophile）とは、電子密度が低い原子(主に炭素)へ反応し、多くの場合結合を作る化学種のことである。広義では、求電子剤と反応する化学種を求核剤と見なす。求核剤が関与する反応はその反応様式により求核置換反応あるいは求核付加反応などと呼称される。求核剤は、反応機構を図示する際に英語名の頭文字をとり、しばしばNuと略記される。
注釈
出典
- ^ a b J・クレイデン; N・グリーブス; S・ウォーレン 著、野依良治ほか 訳 『ウォーレン有機化学（上）』（第2）東京化学同人、2015年、107 - 111頁。ISBN 978-4-8079-0871-4。
- ^ K・P・C・ボルハルト; N・E・ショアー 著、村橋俊一ほか 訳 『ボルハルト・ショアー現代有機化学（上）』（第6）化学同人、2011年、78 - 79頁。ISBN 978-4-7598-1472-9。
- ^ a b c 野依良治ほか 編 『大学院講義有機化学 (1)分子構造と反応・有機金属化学』（第2）東京化学同人、2019年、132 - 134頁。ISBN 978-4-8079-0820-2。
- ^ a b c d e K・P・C・ボルハルト; N・E・ショアー 著、村橋俊一ほか 訳 『ボルハルト・ショアー現代有機化学（上）』（第6）化学同人、2011年、284 - 293頁。ISBN 978-4-7598-1472-9。
- ^ 野依良治ほか 編 『大学院講義有機化学 (1)分子構造と反応・有機金属化学』（第2）東京化学同人、2019年、40 - 43頁。ISBN 978-4-8079-0820-2。
- ^ a b c d e J・クレイデン; N・グリーブス; S・ウォーレン 著、野依良治ほか 訳 『ウォーレン有機化学（上）』（第2）東京化学同人、2015年、360 - 362頁。ISBN 978-4-8079-0871-4。
- ^ J・クレイデン; N・グリーブス; S・ウォーレン 著、野依良治ほか 訳 『ウォーレン有機化学（上）』（第2）東京化学同人、2015年、519 - 521頁。ISBN 978-4-8079-0871-4。
- ^ a b c I・フレミング 著、福井謙一ほか 訳 『フロンティア軌道理論入門 有機化学への応用』講談社、1978年、40 - 47頁。ISBN 4-06-139250-6。
- ^ a b I・フレミング 著、福井謙一ほか 訳 『フロンティア軌道理論入門 有機化学への応用』講談社、1978年、54 - 55頁。ISBN 4-06-139250-6。
- ^ K・P・C・ボルハルト; N・E・ショアー 著、村橋俊一ほか 訳 『ボルハルト・ショアー現代有機化学（上）』（第6）化学同人、2011年、318 - 319頁。ISBN 978-4-7598-1472-9。
- ^ K・P・C・ボルハルト; N・E・ショアー 著、村橋俊一ほか 訳 『ボルハルト・ショアー現代有機化学（上）』（第6）化学同人、2011年、334 - 335頁。ISBN 978-4-7598-1472-9。
- ^ “Prof. H. Mayr, LMU München”. Herbert Mayr. 2021年2月25日閲覧。
- ^ J・クレイデン; N・グリーブス; S・ウォーレン 著、野依良治ほか 訳 『ウォーレン有機化学（上）』（第2）東京化学同人、2015年、129 - 131頁。ISBN 978-4-8079-0871-4。
求核剤
出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2017/07/21 14:29 UTC 版)
基質と同様に、求核剤の強さも立体障害の度合いに依存する。例えばメトキシド（英語版）アニオンは強塩基であり、かつメチル基が立体的に混み合っていないため、強い求核剤となる。一方tert-ブトキシドは、強塩基でありながら中心の炭素にメチル基が3つ結合しているため弱い求核剤である。また、求核剤の強さは電気陰性度や電荷にも依存する。負電荷が大きく、電気陰性度が小さい物質を強い求核剤と呼ぶ。例えば、OH−は水よりも強い求核剤で、I−はBr−より強い求核剤である（極性溶媒において）。非プロトン性極性溶媒（英語版）中では、溶媒と求核剤の間で水素結合が生成しないため求核剤は周期表上で上に行くほど強くなる。この場合、求核剤の強さは塩基としての強さに比例する。したがって、この場合I−はBr−より塩基としては弱いため、弱い求核剤となる。つまり、強い求核剤や、陰イオン性の求核剤は求核置換反応ではSN2反応を起こしやすいということである。
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求核剤
出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2014/08/13 16:27 UTC 版)
アンビデント求核剤とは、分子上の異なる2か所に求核性を有する原子を持つ化学種である。エノラートイオンは骨格中の炭素原子と酸素原子のどちらも求核性を有するアンビデントな求核剤である。
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