求核置換反応
出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2020/11/09 06:22 UTC 版)
求核置換反応（きゅうかくちかんはんのう）とは、反応の中心となる求電子剤に対して求核剤が求核攻撃し、脱離基が脱離する反応。求核置換反応の生成物は、求電子剤と求核剤の結合物と脱離した脱離基である。
- ^ Mikosch, J.; Trippel, S.; Eichhorn, C.; Otto, R.; Lourderaj, U.; Zhang, J. X.; Hase, W. L.; Weidemüller, M.; Wester, R. Science 2008, 319, 183-186. DOI: 10.1126/science.1150238
- ^ a b 大木道則、内田章訳「有機化学変換のIUPAC命名法」大阪大学出版会、1999年。 ISBN 4-87259-183-6
- ^ a b Smith, M. B.; March, J. March's Advanced Organic Chemistry 6th ed. WILEY, 2007, chapter 10.
- 1 求核置換反応とは
- 2 求核置換反応の概要
- 3 その他の機構
求核置換反応
出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2017/03/29 07:51 UTC 版)
適切な置換基を持つ芳香族化合物をハロゲン化アリールへ変換する手法がある。 芳香族アミンから得られる芳香族ジアゾニウム化合物は、ザンドマイヤー反応やシーマン反応などによりハロゲン化アリールへ変えられる。トリアゼン (Ar-N=N-NR2) を基質とする手法も知られる。 Ar − NH 2 ⟶ Ar − N 2 + {\displaystyle {\ce {Ar\ -NH2->Ar\ -N2^{+}}}} Ar − N 2 + + Cu − X / KX ⟶ wAr − X ( X = Cl , Br ) {\displaystyle {\ce {Ar\ -N2^{+}\ +Cu-X/KX->wAr-X(X=Cl,Br)}}} Ar − N 2 + + KI ⟶ Ar − I {\displaystyle {\ce {Ar\ -N2^{+}\ +KI->Ar\ -I}}} Ar − N 2 + ⋅ BF 4 + heat ⟶ Ar − F {\displaystyle {\ce {Ar\ -N2^{+}\ \cdot BF4\ +heat->Ar\ -F}}} 銅やパラジウムなどの触媒下に、ハロゲン交換反応による合成が知られる。
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求核置換反応
出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2021/06/10 04:58 UTC 版)
求電子置換反応に比べ、求核置換反応は起こりやすい。例えば、2-クロロピリジンや2-ブロモピリジンは酸性条件でヨウ化物イオンを作用させて、2-ヨードピリジンに変えることができる。酸の付加により環が陽電荷を帯び、求核剤の攻撃を受けやすくなるためである。
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