ザンドマイヤー反応
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ザンドマイヤー反応（ザンドマイヤーはんのう、英: Sandmeyer reaction）は、試薬または触媒として銅塩を用いて芳香族ジアゾニウムイオンからハロゲン化アリールを合成する化学反応である。ハロゲン化物やシアン化物に変換する反応である[1][2][3]。本反応はラジカル機構による芳香族求核置換反応の一例である。ザンドマイヤー反応によって、ハロゲン化、シアノ化、トリフルオロメチル化、およびヒドロキシ化といったベンゼンの特色のある変換を行うこと可能である。
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- 1 ザンドマイヤー反応とは
- 2 ザンドマイヤー反応の概要
- 3 外部リンク
ザンドマイヤー反応
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「ジアゾニウム化合物」の記事における「ザンドマイヤー反応」の解説
詳細は「ザンドマイヤー反応」を参照 芳香族ジアゾニウム塩をフッ素を除くハロゲン化銅(I)あるいはシアン化銅(I)、チオシアン化銅(I)の存在下に生成させ、加温分解すると、元のアミノ基の位置が対応するハロゲンあるいはシアノ基・チオシアノ基で置き換えられた置換アリール体が得られる。この反応は1884年に発見した T. Sandmeyer に因んでザンドマイヤー反応と呼ばれる。この反応は一電子移動を含むラジカル的な機構を経て進行し、中間体としてアリール銅化合物を経由すると考えられている。 Ar − N + ≡ N + CuX ⟶ Ar − X + Cu + + N 2 ↑ {\displaystyle {\ce {Ar-N^{+}\ \equiv \ N\ +CuX->Ar-X\ +Cu^{+}\ +N2\uparrow }}} (X = Cl, Br, CN, SCN) ハロゲンがフッ素の場合はフッ化銅(II)がフッ化銅(I)に比べて安定なため反応が進行しない（フッ化銅(I) は放置すると不均化を起こしてフッ化銅(II)と金属銅となる）。
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