ゴンバーグ・バックマン反応

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ゴンバーグ・バックマン反応

出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2024/09/20 00:38 UTC 版)

ゴンバーグ・バックマン反応（ゴンバーグ・バックマンはんのう、英語: Gomberg–Bachmann reaction) とは有機合成反応のひとつで、ジアゾニウム化合物を用いたアリール-アリールカップリング反応である^[1][2][3]。反応の名前はウクライナの化学者モーゼ・ゴンバーグ（英語版）とアメリカの化学者ワーナー・バックマン（英語版） にちなむ。

ベンゼンなどの芳香族化合物 1 が塩基の存在下にジアゾニウム 2 とカップリングしてビフェニル誘導体 3 を与える。中間体はアリールラジカルとされる。多くの芳香族化合物でこの反応が試されたが、概して収率は低く、40%に及ばない。これはジアゾニウムが副反応を起こすためである。

例えば、p-ブロモビフェニルは 4-ブロモアニリンとベンゼンから合成される^[4]。

BrC₆H₄NH₂ + C₆H₆ → BrC₆H⁴⁻C₆H₅

脚注

1. ^ M. Gomberg, W. E. Bachmann (1924). J. Am. Chem. Soc. 42: 2339–2343. doi:10.1021/ja01675a026. 
2. ^ W. Pötsch. Lexikon bedeutender Chemiker (VEB Bibliographisches Institut Leipzig, 1989) (ISBN 3817110553)
3. ^ M. B. Smith, J. March. March's Advanced Organic Chemistry, 5th eds., Wiley, 2001. ISBN 0-471-58589-0
4. ^ 実施例: Gomberg, M.; Bachmann, W. E. "p-Bromobiphenyl" Organic Syntheses, Coll. Vol. 1, p.113 (1941). オンライン版

関連反応

• ザンドマイヤー反応