非求核塩基
出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2017/05/11 06:46 UTC 版)
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| 酸と塩基 |
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主な非求核塩基
弱塩基（共役酸のpKaが10-13周辺）
強塩基（共役酸のpKaが17周辺）
- ナトリウム tert-ブトキシド
- カリウム tert-ブトキシド
超塩基（共役酸のpKaが35-40周辺）
- リチウムジイソプロピルアミド(LDA)
- ケイ素-塩基性アミン。ナトリウムビス(トリメチルシリル)アミドおよびカリウムビス(トリメチルシリル)アミド。
- リチウムテトラメチルピペリジン
反応機構
リチウムジイソプロピルアミドのようなかさ高い塩基を用いると脱プロトン化が起こりエステルからエノラートが得られる。クライゼン縮合では生成したエノラートが別のエステルのカルボニル炭素を攻撃し、最終的にβ-ケトエステルが生成する。
関連項目
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「非求核塩基」の続きの解説一覧
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- 2 非求核塩基の概要
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