クロス･カップリング反応

デジタル大辞泉

クロスカップリング‐はんのう〔‐ハンオウ〕【クロスカップリング反応】

読み方：くろすかっぷりんぐはんのう

異なる構造をもつ二つの分子を結合させて一つの分子にする化学反応。カップリング反応の一種。特に、結合させることが難しい、有機化合物を構成するベンゼン環などの炭素どうしを選択的に結びつける化学反応を指す。パラジウムを触媒に用いるヘック反応、根岸カップリング反応、鈴木カップリング反応などが知られ、天然物の全合成、医薬品や農薬、電子材料などの製造に広く応用されている。ヘテロカップリング反応。

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カップリング反応

出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2023/09/16 21:04 UTC 版)

カップリング反応（カップリングはんのう、英: coupling reaction）とは、2つの化学物質を選択的に結合させる反応のこと。特に、それぞれの物質が比較的大きな構造（ユニット）を持っているときに用いられることが多い。天然物の全合成などで多用される。

概要

結合する2つのユニットの構造が等しい場合はホモカップリング、異なる場合はクロス（交差）カップリング（またはヘテロカップリング）と言う。一般式としては以下のように表される：

• ホモカップリング: ${\ce {R-X\ + R-X -> R-R}}$

  溝呂木・ヘック反応が元となり、ビニル-パラジウム錯体から、アリール-パラジウム錯体へと反応種が展開した。また金属-パラジウム間のカップリング基の交換反応の応用で、カップリングの対象となる官能基が広がった。1990年代後半からパラジウム触媒の配位子に関して研究が進み、かさ高く電子密度の高い配位子を用いることで反応性がはるかに向上することが明らかにされた。塩化アリールなど、従来は反応性が低く用いることができないとされていた基質も、近年では十分な効率でカップリング反応が行えるようになってきている。

  溝呂木・ヘック反応

  パラジウム触媒の存在下で有機ハロゲン化物と末端アルケンから内部アルケンやスチレン誘導体を生成する反応。日本では溝呂木・ヘック反応と呼ばれる場合もある。

  ${\ce {{Ar-X}+ {H2C=CHR}+ Pd}}$

  • ドイツ