２，４，６‐トリイソプロピル‐２′‐（ジシクロヘキシルホスフィノ）ビフェニル
| 分子式： | C33H49P |
| その他の名称： | 2,4,6-Triisopropyl-2'-(dicyclohexylphosphino)biphenyl、(2',4',6'-Triisopropyl-2-biphenylyl)dicyclohexylphosphine、2',4',6'-Triisopropylbiphenyl-2-yldicyclohexylphosphine、2,4,6-Triisopropylbiphenyl-2'-yldicyclohexylphosphine、2-(Dicyclohexylphosphino)-2',4',6'-triisopropylbiphenyl、2',4',6'-Triisopropyl-2-biphenylyldicyclohexylphosphine、1-(2,4,6-Triisopropylphenyl)-2-(dicyclohexylphosphino)benzene、[2-(2,4,6-Triisopropylphenyl)phenyl]biscyclohexylphosphine、2-(Dicyclohexylphosphino)-2',4',6'-triisopropyl-1,1'-biphenyl、2,4,6-Triisopropyl-2'-(dicyclohexylphosphino)-1,1'-biphenyl、Dicyclohexyl(2',4',6'-triisopropyl-2-biphenylyl)phosphine、Xphos、2'-(Dicyclohexylphosphino)-2,4,6-triisopropyl-1,1'-biphenyl、2'-(Dicyclohexylphosphino)-2,4,6-triisopropylbiphenyl、Dicyclohexyl(2',4',6'-triisopropylbiphenyl-2-yl)phosphine、(2',4',6'-Triisopropyl-1,1'-biphenyl-2-yl)dicyclohexylphosphine、Dicyclohexyl(2',4',6'-triisopropyl-1,1'-biphenyl-2-yl)phosphine |
| 体系名： | 2,4,6-トリイソプロピル-2'-(ジシクロヘキシルホスフィノ)ビフェニル、(2',4',6'-トリイソプロピル-2-ビフェニリル)ジシクロヘキシルホスフィン、2',4',6'-トリイソプロピルビフェニル-2-イルジシクロヘキシルホスフィン、2,4,6-トリイソプロピルビフェニル-2'-イルジシクロヘキシルホスフィン、2-(ジシクロヘキシルホスフィノ)-2',4',6'-トリイソプロピルビフェニル、2',4',6'-トリイソプロピル-2-ビフェニリルジシクロヘキシルホスフィン、1-(2,4,6-トリイソプロピルフェニル)-2-(ジシクロヘキシルホスフィノ)ベンゼン、[2-(2,4,6-トリイソプロピルフェニル)フェニル]ビスシクロヘキシルホスフィン、2-(ジシクロヘキシルホスフィノ)-2',4',6'-トリイソプロピル-1,1'-ビフェニル、2,4,6-トリイソプロピル-2'-(ジシクロヘキシルホスフィノ)-1,1'-ビフェニル、ジシクロヘキシル(2',4',6'-トリイソプロピル-2-ビフェニリル)ホスフィン、2'-(ジシクロヘキシルホスフィノ)-2,4,6-トリイソプロピル-1,1'-ビフェニル、2'-(ジシクロヘキシルホスフィノ)-2,4,6-トリイソプロピルビフェニル、ジシクロヘキシル(2',4',6'-トリイソプロピルビフェニル-2-イル)ホスフィン、(2',4',6'-トリイソプロピル-1,1'-ビフェニル-2-イル)ジシクロヘキシルホスフィン、ジシクロヘキシル(2',4',6'-トリイソプロピル-1,1'-ビフェニル-2-イル)ホスフィン |
２，６‐ジイソプロピル‐２′‐（ジシクロヘキシルホスフィノ）ビフェニル
| 分子式： | C30H43P |
| その他の名称： | 2'-(Dicyclohexylphosphino)-2,6-diisopropylbiphenyl、XPHOS、2,6-Diisopropyl-2'-(dicyclohexylphosphino)biphenyl |
| 体系名： | 2'-(ジシクロヘキシルホスフィノ)-2,6-ジイソプロピルビフェニル、2,6-ジイソプロピル-2'-(ジシクロヘキシルホスフィノ)ビフェニル |
りん酸４‐クロロ‐５‐ブロモ‐１Ｈ‐インドール‐３‐イル
| 分子式： | C8H6BrClNO4P |
| その他の名称： | 5-Bromo-4-chloro-1H-indol-3-yldihydrogen phosphate、5-Bromo-4-chloro-1H-indol-3-ol dihydrogen phosphate、X-ホス、X-phos、Phosphoric acid 4-chloro-5-bromo-1H-indole-3-yl ester、Phosphoric acid (4-chloro-5-bromo-1H-indole-3-yl) ester、4-Chloro-5-bromo-1H-indole-3-ol phosphoric acid、5-ブロモ-4-クロロ-3-インドリルリン酸、BCIP |
| 体系名： | りん酸二水素=5-ブロモ-4-クロロ-1H-インドール-3-イル、りん酸二水素(5-ブロモ-4-クロロ-1H-インドール-3-イル)、りん酸5-ブロモ-4-クロロ-1H-インドール-3-イル、5-ブロモ-4-クロロ-1H-インドール-3-オールりん酸、りん酸二水素(5-ブロモ-4-クロロ-1H-インドール)-3-イル、5-ブロモ-4-クロロ-3-ホスホノオキシ-1H-インドール、りん酸(5-ブロモ-4-クロロ-1H-インドール-3-イル)、りん酸二水素5-ブロモ-4-クロロ-1H-インドール-3-イル、5-ブロモ-4-クロロ-1H-インドール-3-オール二水素ホスファート、5-ブロモ-4-クロロ-1H-インドール-3-イル二水素ホスファート、りん酸4-クロロ-5-ブロモ-1H-インドール-3-イル、りん酸(4-クロロ-5-ブロモ-1H-インドール-3-イル)、4-クロロ-5-ブロモ-1H-インドール-3-オールりん酸 |
XPhos
出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2025/01/20 15:41 UTC 版)
| XPhos | |
|---|---|
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2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2′,4′,6′-トリイソプロピルビフェニル |
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別称
XPhos
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| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 564483-18-7  |
| PubChem | 11155794 |
| ChemSpider | 9330902  |
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| 特性 | |
| 化学式 | C33H49P |
| モル質量 | 476.72 |
| 外観 | 無色固体 |
| 融点 | 187-190 °C, 460-463 K, 369-374 °F |
| 水への溶解度 | 有機溶媒にのみ溶解 |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
XPhosはビフェニルから誘導されるアルキル置換ビアリールホスフィン配位子の一種である。そのパラジウム錯体はハロゲン化アリールとアリールトシラートが反応するバックワルド・ハートウィッグアミノ化において高い触媒活性を示すことがわかっている。パラジウム錯体と銅錯体の両方がハロゲン化アリールやアリールトシラートと様々なアミドのカップリングに活性を持つ[1]。また多くの根岸カップリング、鈴木・宮浦カップリング、銅を使わない薗頭カップリングなど多くの炭素-炭素結合形成クロスカップリング反応に有効な配位子でもある。特に(2-アミノビフェニル)-シクロメタル化パラジウムメシラートプレ触媒錯体（バックワルドの第三世代プレ触媒システム）XPhos-G3-Pdは市販されており、安定性が高く保存も容易である[2][3][4]。配位子自体も結晶性固体であり、空気に安定であるという特性がある[5]。
構造
-
分子構造その1 -
分子構造その2
関連項目
脚注
- ^ Huang, X.; Anderson, K. W.; Zim, D.; Jiang, L.; Klapars, A.; Buchwald, S. L. (2003). “Expanding Pd-Catalyzed C-N Bond-Forming Processes: The First Amidation of Aryl Sulfonates, Aqueous Amination, and Complementarity with Cu-Catalyzed Reactions”. J. Am. Chem. Soc. 125 (22): 6653–6655. doi:10.1021/ja035483w. PMID 12769573.
- ^ Bruno, Nicholas C.; Tudge, Matthew T.; Buchwald, Stephen L. (2013-02-04). “Design and preparation of new palladium precatalysts for C–C and C–N cross-coupling reactions” (英語). Chemical Science 4 (3): 916–920. doi:10.1039/C2SC20903A. ISSN 2041-6539. PMC 3647481. PMID 23667737.
- ^ Yang, Yang; Oldenhuis, Nathan J.; Buchwald, Stephen L. (2013). “Mild and General Conditions for Negishi Cross-Coupling Enabled by the Use of Palladacycle Precatalysts”. Angew. Chem. Int. Ed. 52 (2): 615–619. doi:10.1002/anie.201207750. PMC 3697109. PMID 23172689.
- ^ Gelman, Dmitri; Buchwald, Stephen L. (2003). “Efficient Palladium-Catalyzed Coupling of Aryl Chlorides and Tosylates with Terminal Alkynes: Use of a Copper Cocatalyst Inhibits the Reaction”. Angew. Chem. Int. Ed. 42 (48): 5993–5996. doi:10.1002/anie.200353015. PMID 14679552.
- ^ Altman, R.A.; Fors, B.P.; Buchwald, S.L. (2007). “Pd-Catalyzed Amination Reactions of Aryl Halides Using Bulky Biarylmonophosphine Ligands”. Nature Protocols 2 (11): 2881–2887. doi:10.1038/nprot.2007.414. PMID 18007623.
XPhos
出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2019/06/19 21:09 UTC 版)
「アルキル置換ビアリールホスフィン配位子」の記事における「XPhos」の解説
詳細は「XPhos」を参照 XPhosは2003年に最初に使用された配位子であり、アレーンスルホネートや塩化アリールのアミノ化やアミド化に用いられる。XPhosはパラジウムを触媒とする塩化アリールおよび塩化ヘテロアリールのホウ素化にも使用されている。 XPhosの構造を一部変えた配位子も報告されている。XPhosの立体的かさ高さを高めたtBuXPhosやMe4tButylXPhosはジアリールエステルの合成に使われている。4位にスルホ基を持った配位子は水系の二相系溶媒中で薗頭カップリングを行うことができる。
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