ナンドロロンとは？わかりやすく解説

ナンドロロン
IUPAC命名法による物質名
	IUPAC名 17β-Hydroxyestra-4-en-3-one;
臨床データ
胎児危険度分類	X (アメリカ合衆国); X (オーストラリア);
法的規制	スケジュールIII薬物 (アメリカ合衆国) ; 処方薬 (イギリス);
投与方法	筋肉注射
薬物動態データ
生物学的利用能	2.24% (経口); 100% (筋肉内)
代謝	肝臓
半減期	6日
排泄	21日程度
識別
CAS番号;	434-22-0
ATCコード	A14AB01 (WHO)
PubChem	CID: 9904
DrugBank	DB00984
ChemSpider	9520
UNII	6PG9VR430D
ChEBI	CHEBI:7466
ChEMBL	CHEMBL757
化学的データ
化学式	C18H26O2
分子量	274.40
	SMILES O=C4\C=C2/[C@@H]([C@H]1CC[C@@]3([C@@H](O)CC[C@H]3[C@@H]1CC2)C)CC4;
	InChI InChI=1S/C18H26O2/c1-18-9-8-14-13-5-3-12(19)10-11(13)2-4-15(14)16(18)6-7-17(18)20/h10,13-17,20H,2-9H2,1H3/t13-,14+,15+,16-,17-,18-/m0/s1 ; Key:NPAGDVCDWIYMMC-IZPLOLCNSA-N ;
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ナンドロロン (Nandrolone) は、僅かに人間の体内に自然に存在するアナボリックステロイドである。19-ノルテストステロン（19-nortestosterone）とも呼ばれる。デカン酸エステル（デカ・デュラボリン）やフェニルプロパン酸エステル（デュラボリン）として商業的に販売されている。

代謝

アナボリックステロイドの中では副作用が少なく、かつ強力な効果が得られるとして一般的に使用されている。肯定的な効果としては、筋肉の成長、食欲の増進、骨密度の上昇、赤血球の増加が挙げられる^[1]。1983年にアメリカ食品医薬品局（FDA）に認可された。

3週間おきに1回25～50mgの用量で使用される。強力な筋肉増加効果があるが、アナボリックステロイドに共通して見られる男性化作用はあまり強く出ない^[2]。

検出方法

国際オリンピック委員会（IOC）は尿検査において、尿に含まれる19-ノルアンドロステロン（ナンドロロンの代謝産物）の上限値を2.0 μg/Lと設定している^[3]。それを超えるスポーツ選手はドーピングを疑われる。

使用疑惑が浮上した主なスポーツ選手

エンジェル・マルティーノ
ディーター・バウマン
ブライアン・フレージャー
ジェイソン・ジアンビ
バリー・ボンズ
マリオン・ジョーンズ
ロジャー・クレメンス
ケビン・ブラウン
アンドレ・ベルト
ルイス・オルティス
マッスル北村
ヤープ・スタム
フランク・デ・ブール
エドガー・ダーヴィッツ
ラモン・ラウレアーノ - 2021年に使用が発覚してMLBより80試合出場停止処分を受けた。
リーキー・カミナ - 2023年に創価大駅伝部在籍時に検出された。

疑惑を受けた選手の主張

2020年、陸上競技1500メートルと5000メートルのアメリカ記録保持者であるシェルビー・フーリハンは、ドーピング検査を受けてナンドロロンが検出されたため選手資格を停止された。フーリハンは検査10時間前にワゴン販売で買ったブリートに入っていたブタの内臓肉に原因があり、意図的に摂取したものではないと主張した^[4]。

出典

^ “Nandrolone” (英語). Drugs.com. 2013年11月22日閲覧。
^ 星恵子. ポケット版臨床医薬品集 2010. 薬事日報社. p. 501
^ “Clarification about Nandrolone Testing” (英語). World Anti-Doping Agency. 2013年11月22日閲覧。
^ “豚肉内臓入りブリトーが原因と訴えも…米陸上選手がドーピング検査で五輪アウト”. 東京スポーツ (2021年6月18日). 2021年6月19日閲覧。

この項目は、薬学に関連した書きかけの項目です。この項目を加筆・訂正などしてくださる協力者を求めています（プロジェクト:薬学／Portal:医学と医療/Portal:化学）。

この項目は、医学に関連した書きかけの項目です。この項目を加筆・訂正などしてくださる協力者を求めています（プロジェクト:医学／Portal:医学と医療）。

[1] “Nandrolone” (英語). Drugs.com. 2013年11月22日閲覧。

[2] 星恵子. ポケット版臨床医薬品集 2010. 薬事日報社. p. 501

[3] “Clarification about Nandrolone Testing” (英語). World Anti-Doping Agency. 2013年11月22日閲覧。

[4] “豚肉内臓入りブリトーが原因と訴えも…米陸上選手がドーピング検査で五輪アウト”. 東京スポーツ (2021年6月18日). 2021年6月19日閲覧。

[1]

[2]

[3]

[4]

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ナンドロロン

代謝

検出方法

使用疑惑が浮上した主なスポーツ選手

疑惑を受けた選手の主張

関連項目

出典

「ナンドロロン」の関連用語

IUPAC命名法による物質名

IUPAC名 17β-Hydroxyestra-4-en-3-one
臨床データ
胎児危険度分類	X (アメリカ合衆国) X (オーストラリア)
法的規制	スケジュールIII薬物 (アメリカ合衆国) 処方薬 (イギリス)
投与方法	筋肉注射
薬物動態データ
生物学的利用能	2.24% (経口) 100% (筋肉内)
代謝	肝臓
半減期	6日
排泄	21日程度
識別
CAS番号	434-22-0
ATCコード	A14AB01 (WHO)
PubChem	CID: 9904
DrugBank	DB00984
ChemSpider	9520
UNII	6PG9VR430D
ChEBI	CHEBI:7466
ChEMBL	CHEMBL757
化学的データ
化学式	C₁₈H₂₆O₂
分子量	274.40
SMILES O=C4\C=C2/[C@@H]([C@H]1CC[C@@]3([C@@H](O)CC[C@H]3[C@@H]1CC2)C)CC4
InChI InChI=1S/C18H26O2/c1-18-9-8-14-13-5-3-12(19)10-11(13)2-4-15(14)16(18)6-7-17(18)20/h10,13-17,20H,2-9H2,1H3/t13-,14+,15+,16-,17-,18-/m0/s1 Key:NPAGDVCDWIYMMC-IZPLOLCNSA-N
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