LR-5182とは？わかりやすく解説

LR-5182
臨床データ
別名	(cis)-LR-5182, (cis)-LR-5182 hydrochloride
識別子
	IUPAC名 1-[(2R,3S)-3-(3,4-dichlorophenyl)-2-bicyclo[2.2.2]octanyl]-N,N-dimethylmethanamine ;
CAS登録番号	HCl: 62373-97-1;
PubChem; CID	44024; HCl: 44023;
ChemSpider	40076; HCl: 40075;
ChEMBL	ChEMBL322067;
CompTox; Dashboard; (EPA)	DTXSID601027508 ;
化学的および物理的データ
化学式	C17H23Cl2N
分子量	312.28 g·mol−1
3D model; (JSmol)	Interactive image; HCl: Interactive image;
	SMILES CN(C)C[C@@H]1C2CCC(CC2)[C@@H]1c3ccc(Cl)c(Cl)c3 ; ; HCl: [Cl-].C[NH+](C)C[C@@H]1C2CCC(CC2)[C@@H]1c3ccc(Cl)c(Cl)c3 ;
	InChI InChI=1S/C17H23Cl2N/c1-20(2)10-14-11-3-5-12(6-4-11)17(14)13-7-8-15(18)16(19)9-13/h7-9,11-12,14,17H,3-6,10H2,1-2H3/t11?,12?,14-,17-/m1/s1 ; Key:JOQQHMGSIKNGAF-HLFYOVGASA-N ; ; HCl: InChI=1S/C17H23Cl2N.ClH/c1-20(2)10-14-11-3-5-12(6-4-11)17(14)13-7-8-15(18)16(19)9-13;/h7-9,11-12,14,17H,3-6,10H2,1-2H3;1H/t11?,12?,14-,17-;/m1./s1 ; Key:CWRRQXXGIKGNJA-PQTJMFGHSA-N ;
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LR-5182は、ノルアドレナリン・ドーパミン再取り込み阻害薬として作用する精神刺激薬であり、よりよく知られている薬物であるフェンカムファミンと構造的に関連している^[1]^[2]^[3]。1970年代に製薬会社イーライリリー・アンド・カンパニーによって開発され、抗うつ薬の候補薬として研究されたが、市販されることはなかった。LR-5182には2つの立体異性体が存在し、いずれも活性を持つが、一方はドーパミンとノルアドレナリンの取り込みのみを阻害するのに対し、他方ははセロトニンの取り込みも阻害する^[4]。

LR-5182自体は初期の動物実験以降に進むことはなかったが、この種の薬物におけるモノアミン再取り込み阻害活性と精神刺激作用の発見は、その後、主に抗うつ薬の候補薬^[5]あるいはコカイン乱用治療の代替薬として^[6]^[7]、関連する化学構造を持つ他の多くの精神刺激薬の開発につながった。

脚注

^ “An inhibitor of dopamine uptake, LR5182, cis-3-(3,4-dichlorophenyl)-2-n,n-dimethylaminomethyl-bicyclo-[2,2,2]-octane, hydrochloride”. Life Sciences 23 (10): 1041–7. (September 1978). doi:10.1016/0024-3205(78)90664-1. PMID 713683.
^ “In vivo effects of LR5182, cis-3-(3,4-dichlorophenyl)-2-n,n-dimethylaminomethyl- bicyclo-[2,2,2]-octane hydrochloride, an inhibitor of uptake into dopamine and norepinephrine neurons”. Neuropharmacology 18 (5): 497–501. (May 1979). doi:10.1016/0028-3908(79)90076-5. PMID 460546.
^ “Competitive inhibition of catecholamine uptake in synaptosomes of rat brain by rigid bicyclo-octanes”. Journal of Neurochemistry 34 (6): 1453–8. (June 1980). doi:10.1111/j.1471-4159.1980.tb11225.x. PMID 7381469.
^ “The inhibition of monoamine uptake into rat brain synaptosomess by selected bicyclo-octanes and an analogous bicyclo-octene”. Biochemical Pharmacology 27 (24): 2907–9. (1978). doi:10.1016/0006-2952(78)90207-1. PMID 736983.
^ “Bicyclo[2.2.1]heptanes as novel triple re-uptake inhibitors for the treatment of depression”. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters 13 (19): 3277–80. (October 2003). doi:10.1016/S0960-894X(03)00660-7. PMID 12951108.
^ “Synthesis and pharmacology of site-specific cocaine abuse treatment agents: 2-(aminomethyl)-3-phenylbicyclo[2.2.2]- and -[2.2.1]alkane dopamine uptake inhibitors”. Journal of Medicinal Chemistry 42 (5): 882–95. (March 1999). doi:10.1021/jm980566m. PMID 10072685.
^ “Synthesis and pharmacology of site-specific cocaine abuse treatment agents: 2-substituted-6-amino-5-phenylbicyclo[2.2.2]octanes”. Journal of Medicinal Chemistry 42 (23): 4836–43. (November 1999). doi:10.1021/jm990306k. PMID 10579846.

[1] “An inhibitor of dopamine uptake, LR5182, cis-3-(3,4-dichlorophenyl)-2-n,n-dimethylaminomethyl-bicyclo-[2,2,2]-octane, hydrochloride”. Life Sciences 23 (10): 1041–7. (September 1978). doi:10.1016/0024-3205(78)90664-1. PMID 713683.

[2] “In vivo effects of LR5182, cis-3-(3,4-dichlorophenyl)-2-n,n-dimethylaminomethyl- bicyclo-[2,2,2]-octane hydrochloride, an inhibitor of uptake into dopamine and norepinephrine neurons”. Neuropharmacology 18 (5): 497–501. (May 1979). doi:10.1016/0028-3908(79)90076-5. PMID 460546.

[3] “Competitive inhibition of catecholamine uptake in synaptosomes of rat brain by rigid bicyclo-octanes”. Journal of Neurochemistry 34 (6): 1453–8. (June 1980). doi:10.1111/j.1471-4159.1980.tb11225.x. PMID 7381469.

[4] “The inhibition of monoamine uptake into rat brain synaptosomess by selected bicyclo-octanes and an analogous bicyclo-octene”. Biochemical Pharmacology 27 (24): 2907–9. (1978). doi:10.1016/0006-2952(78)90207-1. PMID 736983.

[5] “Bicyclo[2.2.1]heptanes as novel triple re-uptake inhibitors for the treatment of depression”. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters 13 (19): 3277–80. (October 2003). doi:10.1016/S0960-894X(03)00660-7. PMID 12951108.

[6] “Synthesis and pharmacology of site-specific cocaine abuse treatment agents: 2-(aminomethyl)-3-phenylbicyclo[2.2.2]- and -[2.2.1]alkane dopamine uptake inhibitors”. Journal of Medicinal Chemistry 42 (5): 882–95. (March 1999). doi:10.1021/jm980566m. PMID 10072685.

[7] “Synthesis and pharmacology of site-specific cocaine abuse treatment agents: 2-substituted-6-amino-5-phenylbicyclo[2.2.2]octanes”. Journal of Medicinal Chemistry 42 (23): 4836–43. (November 1999). doi:10.1021/jm990306k. PMID 10579846.

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分子式：	C₁₇H₂₃Cl₂N
慣用名：	rel-N,N-Dimethyl-3α^-(3,4-dichlorophenyl)bicyclo[2.2.2]octane-2α^-methanamine、LR-5182
体系名：	rel-N,N-ジメチル-3α^-(3,4-ジクロロフェニル)ビシクロ[2.2.2]オクタン-2α^-メタンアミン

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ＬＲ‐５１８２

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