2-クロロプロパンとは? わかりやすく解説

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2-クロロプロパン

分子式C3H7Cl
その他の名称塩化イソプロピル、イソプロピルクロリド、2-Chloropropane、Isopropyl chloride、イソプリド、ナルコソプ、Isoprid、Narcosop
体系名:2-クロロプロパン


2-クロロプロパン

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2025/08/14 01:53 UTC 版)

2-クロロプロパン
識別情報
3D model (JSmol)
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.000.781
EC番号
  • 200-858-8
PubChem CID
RTECS number
  • TX4410000
UNII
国連/北米番号 2356
CompTox Dashboard (EPA)
特性
化学式 C3H7Cl
モル質量 78.54 g mol−1
外観 無色の液体
匂い エーテル様の甘い香気
密度 0.862
融点

-117.18 °C, 156 K, -179 °F

沸点

35.74 °C, 309 K, 96 °F

への溶解度 0.334 g/100 ml at 12.5 °C
アルコールへの溶解度 混和
エーテル (化学)への溶解度 混和
ベンゼンへの溶解度 可溶
屈折率 (nD) 1.3811
粘度 4.05 cP at 0 °C
3.589 cP at 20 °C
危険性
労働安全衛生 (OHS/OSH):
主な危険性
可燃性、変異原性。飲み込んだり、吸引したり、あるいは皮膚との接触により有害な場合がある。
GHS表示:
Danger
H225, H302, H312, H332
P210, P233, P240, P241, P242, P243, P261, P264, P270, P271, P280, P301+P312, P302+P352, P303+P361+P353, P304+P312, P304+P340, P312, P322, P330, P363, P370+P378, P403+P235, P501
NFPA 704(ファイア・ダイアモンド)
Health 2: Intense or continued but not chronic exposure could cause temporary incapacitation or possible residual injury. E.g. chloroformFlammability 4: Will rapidly or completely vaporize at normal atmospheric pressure and temperature, or is readily dispersed in air and will burn readily. Flash point below 23 °C (73 °F). E.g. propaneInstability 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no code
2
4
0
引火点 −32 °C (−26 °F; 241 K)
593℃[1]
爆発限界 2.8 - 10.7 %[1]
安全データシート (SDS) External MSDS
関連する物質
関連するハロゲン化アルキル クロロエタン
1-クロロプロパン
2-ブロモプロパン
ヨウ化イソプロピル
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

2-クロロプロパンは、化学式(CH3)2CHClで表されるハロゲン化アルキルの一種である。イソプロピルクロリド、塩化イソプロピルとも称する。無色ないし淡い黄色の揮発性・引火性のある液体で、石油に似た甘いエーテル様の臭気を持つ。

製造

工業的にはプロピレン塩化水素を添加して製造され、溶媒として利用される[2]

CH3CH=CH2 + HCl → (CH3)2CHCl

実験室レベルでは、塩化カルシウムまたは塩化亜鉛触媒として塩酸2-プロパノールを反応させることにより容易に作ることができる。30%の塩酸と、高純度の2-プロパノールを使用した場合、アルコールと酸と触媒の比率は1:2:1が一般的である。反応混合物を数時間還流または蒸留したのち、水洗いで2-クロロプロパンと2-プロパノールを分離する。2-クロロプロパンは不溶性の層を形成し、2-プロパノールは塩酸とともに溶液中に溶け出す。

乾燥した2-クロロプロパンとマグネシウムを触媒の存在下で反応させると、グリニャール試薬イソプロピルマグネシウムクロリド英語版が得られる[3]

安全性

日本の消防法では、危険物第4類第一石油類に区分される[4]。燃焼すると大量の塩化水素ガス、水蒸気、炭素酸化物、および若干の煤を放出し、煙のような黄色い炎を上げて非効率的に燃焼する。

参考文献

  • Ann Smith, Patricia E. Heckelman (2001). “The Merck Index”. In Maryadele J. O'Nei (ed.). An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals (Thirteenth ed.). Whitehouse Station, NJ: Merck & Co., Inc. p. 932.

脚注

  1. ^ a b 2-クロロプロパン”. 東京化成工業 (2018年10月4日). 2022年2月12日閲覧。
  2. ^ M. Rossberg; et al. (2006). “Chlorinated Hydrocarbons”. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheima: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a06_233.pub2. ISBN 978-3-527-30673-2.
  3. ^ Johnnie L. Leazer, Jr; Raymond Cvetovich (2005). “A Practical and Safe Preparation of 3,5-Bis(trifluoromethyl)acetophenone”. Org. Synth. 82: 115. doi:10.15227/orgsyn.082.0115. 
  4. ^ 2‐クロロプロパン”. 安全データシート(厚生労働省 職場のあんぜんサイト) (2019年3月15日). 2022年2月12日閲覧。


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