逆マルコフニコフ則
出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2022/05/11 22:36 UTC 版)
アルケンに対するヒドロホウ素化やラジカル付加などカルボカチオン中間体を経ない反応は、立体的な要因や超共役によりマルコフニコフ則と逆の選択性を示すことがある。このような反応を、逆マルコフニコフ的であるという。 (例)R-CH=CH2 + R'2BH → R-CH2-CH2-R'2B
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逆マルコフニコフ則
出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2021/11/14 18:15 UTC 版)
「マルコフニコフ則」の記事における「逆マルコフニコフ則」の解説
マルコフニコフ則が成立するのは、親電子的付加反応の場合のみである。ハロゲン化水素付加の場合でも、条件をラジカル付加反応が起こるようにすると、マルコフニコフ則と逆の生成物を与える。これも超共役によって説明でき、より安定なラジカル中間体が生成するように反応が進むのでマルコフニコフ則とは逆の反応が起きる。 これを逆マルコフニコフ則(反マルコフニコフ則)、またはアンチマルコフニコフ則という。
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