結合軸回転 — 動的な視点
出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2022/03/13 03:08 UTC 版)
「キラリティー」の記事における「結合軸回転 — 動的な視点」の解説
通常の分子では単結合は自由回転できるので多くの立体配座(コンホメーション)を取りえ、これらの立体配座間で常に変化している。従って、分子Rのコンホメーションのどれかと分子Lのコンホメーションのどれかとが鏡像ならば、分子Rと分子Lは互いに対掌体である。だが高い立体障壁などにより自由回転が抑制されると、異なる立体配座を持つ分子が配座異性体または回転異性体、アトロープ異性体として分離される。そして互いに鏡像である配座異性体同士は互いにエナンチオマーとなる。 前述のビフェニル誘導体やBINAPは芳香環を結ぶ単結合の周りの回転が抑制されたためにエナンチオマーが生じたのであり、アトロープ異性体でもある。またシクロファンなどの面不斉化合物も、不斉面となるベンゼン環に結合する単結合周りの回転が抑制されたためのアトロープ異性体でもある。
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