７‐デヒドロコレステロール
| 分子式： | C27H44O |
| 慣用名： | 7-デヒドロコレステロール、7-Dehydrocholesterol、Δ7-コレステロール、Provitamin D3、7,8-Didehydrocholesterol、7-Dehydrocholesterin、Δ5,7-Cholesterol、Δ5,7-コレステロール、7-デヒドロコレステリン、Δ7-Cholesterol、プロビタミンD3、7,8-ジデヒドロコレステロール、Cholesta-5,7-dien-3β-ol、コレスタジエノール、Cholestadienol、7DHC、Δ7-デヒドロコレステロール、7-デハイドロコレステロール、Δ7-Dehydrocholesterol |
| 体系名： | コレスタ-5,7-ジエン-3β-オール |
7-デヒドロコレステロール
(プロビタミンD3 から転送)
出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2025/08/24 06:57 UTC 版)
| 7-デヒドロコレステロール | |
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Cholesta-5,7-dien-3beta-ol |
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別称
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| ECHA InfoCard | 100.006.456 |
| KEGG | |
| MeSH | 7-dehydrocholesterol |
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PubChem CID
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日化辞番号
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CompTox Dashboard (EPA)
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| 特性 | |
| 化学式 | C27H44O |
| モル質量 | 384.638 |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
7-デヒドロコレステロール (7-dehydrocholesterol、7-DHC) は、ズーステロール（動物ステロール）の一種で、プロビタミンD3 と呼ばれる有機化合物。人の体内の皮膚の近くにこの化合物が存在することで、紫外光の作用により人はビタミンD3（コレカルシフェロール）を製造することができる。
生合成
7-DHCはラトステロールオキシダーゼ（ラトステロール5-デサチュラーゼ）という酵素によってラトステロールから合成される。これはコレステロール生合成の最後から2番目の段階である[1]。合成の欠陥は、スミス・レムリ・オピッツ症候群に似たヒトの遺伝性疾患であるラトステロール症をもたらす[1]。 この遺伝子が欠失したマウスは、皮膚の紫外線暴露による血中のビタミンD3増加能力を失う[2]。
コレステロール合成の前駆体であるプロビタミンD3（7-デヒドロコレステロール）が、皮膚上で紫外線を受けると、電子環状反応によりステロイド核のB環が開き、コレステロールから、7、8位の水素が失われて二重結合となった構造となり、プレビタミンD3（(6Z)-タカルシオール）となる。
プレビタミンD3はさらにシグマトロピー転位によって、自然発生的にビタミンD3（コレカルシフェロール）へ異性化する。プレビタミンD3からビタミンD3（コレカルシフェロール）への転移は、室温では12日間で完了する[3]。
皮膚での分布
皮膚は、主要な2層で形成されている。内側の層は真皮で、結合組織の大部分を占めており、外側の層は薄い表皮である。表皮の厚さは0.04mmから0.6mm以上である[4]。表皮は、5層で構成されており、外側から内側に順に、角質層、透明層、顆粒層、有棘層、基底層である。
7-DHCの濃度が最も高いのは、皮膚の表皮、特に基底層と有棘層である[5]。したがって、プレビタミンD3の産生は、この2つの層で最も高くなる。
光化学反応
皮膚におけるプレビタミンD3の合成には、皮膚の表皮層のみを効果的に透過する紫外線放射が関与している。
皮膚で295～300nmの波長の紫外線を受けて7-DHCからプレビタミンD3（転移してビタミンDに変化するもの）が最も効果的に光化学的に生成される[6]。7-DHCは、ヒトを含むほとんどの脊椎動物の皮膚中（基底層及び有棘層）で大量（25–50 μg/cm2）に生成される[7][8]。プレビタミンD3の生成を支配する2つの最も重要な因子は、基底層と有棘層の奥深くにある7-DHCに到達するUVB照射の量（強度）と質（適切な波長）である[9]。発光ダイオード（LED）は、紫外線照射に使用することができる[10]。
もう一つの重要な考慮点は、皮膚に存在する7-DHCの量である。通常、ヒトの皮膚の有棘層と基底層には、体内のビタミンD必要量を満たすのに十分な量の7-DHC（皮膚の約25～50μg/cm2）が存在する。7-DHCの不足は、ビタミンD欠乏症の代替原因として提唱されている[11]。
動植物の7-DHC産生
7-DHCは動物や植物が異なる経路で産生する。7-DHCは真菌類ではあまり生産されない。一部の藻類によって作られるが、その経路はよく分かっていない[12]。
7-DHCは、陸上動物ではラノステロールを経由して、植物ではシクロアルテノールを経由して、藻類ではもう一つのプロビタミンDであるエルゴステロールとともにD2のビタミンD3合成に用いられる。菌類では、エルゴステロールのみがラノステロールを介したD2の合成に用いられる[13]。
7-DHCは、哺乳類の乳にも見つかっている[14][15]。羊毛を持つ哺乳類が自然に分泌する蝋状の物質であるラノリンには7-DHCが含まれており、日光によってビタミンDに変換された後、毛づくろいの際に栄養素として摂取される。昆虫では、7-DHCは、成虫になるために必要なホルモンであるエクダイソンの前駆体である[16]。
ある種の動物では、毛皮や羽根が紫外線の皮膚への到達を妨げている。鳥類や毛皮を持つ哺乳類においては、皮膚から毛皮や羽根に7-DHCを含む皮脂を分泌し毛繕いすることによって口からビタミンDを摂取している[17]。
工業的生産
工業的には、7-DHCは一般的にラノリンに由来し、紫外線照射によってビタミンD3を生成するために使用される[18]。地衣類（ハナゴケ）はビーガンD3を生成するために使用される[19][20]。
発見の歴史的経緯
1923年に7-DHCに紫外線を照射することによって脂溶性ビタミンを生成できた。アルフレッド・ファビアン・ヘスは、「光はビタミンDと同等である。」ということを示した[21]。
ドイツのゲッティン大学の有機化学者アドルフ・ヴィンダウスによって発見された。アドルフ・ヴィンダウスは、ステロールと関連ビタミンの構造の解明で、1928年にノーベル化学賞を受賞した[22]。彼は、さらに、1930年代にビタミンDの化学構造を確定した。
関連項目
脚注
- ^ a b “Lathosterolosis: an inborn error of human and murine cholesterol synthesis due to lathosterol 5-desaturase deficiency”. Human Molecular Genetics 12 (13): 1631–41. (July 2003). doi:10.1093/hmg/ddg172. PMID 12812989.
- ^ “Attenuation of UVR-induced vitamin D3 synthesis in a mouse model deleted for keratinocyte lathosterol 5-desaturase”. The Journal of Steroid Biochemistry and Molecular Biology 171: 187–194. (July 2017). doi:10.1016/j.jsbmb.2017.03.017. PMID 28330720.
- ^ Holick, MF (2004). “Vitamin D: importance in the prevention of cancers, type 1 diabetes, heart disease, and osteoporosis”. The American journal of clinical nutrition 79 (3): 362–71. PMID 14985208.
- ^ Lintzeri, D.A.; Karimian, N.; Blume-Peytavi, U.; Kottner, J. (2022). “Epidermal thickness in healthy humans: a systematic review and meta-analysis” (英語). Journal of the European Academy of Dermatology and Venereology 36 (8): 1191–1200. doi:10.1111/jdv.18123. ISSN 0926-9959. PMID 35366353.
- ^ “Sunlight, season, skin pigmentation, vitamin D, and 25-hydroxyvitamin D: integral components of the vitamin D endocrine system”. The American Journal of Clinical Nutrition 67 (6): 1108–1110. (June 1998). doi:10.1093/ajcn/67.6.1108. PMID 9625080.
- ^ “Spectral character of sunlight modulates photosynthesis of previtamin D3 and its photoisomers in human skin”. Science 216 (4549): 1001–3. (May 1982). doi:10.1126/science.6281884. PMID 6281884.
- ^ Crissey, SD; Ange, KD; Jacobsen, KL; Slifka, KA; Bowen, PE; Stacewicz-Sapuntzakis, M; Langman, CB; Sadler, W et al. (2003). “Serum concentrations of lipids, vitamin d metabolites, retinol, retinyl esters, tocopherols and selected carotenoids in twelve captive wild felid species at four zoos”. The Journal of nutrition 133 (1): 160–6. PMID 12514284.
- ^ Norman, Anthony W. (1998) Sunlight, season, skin pigmentation, vitamin D, and 25-hydroxyvitamin D:integral components of the vitamin D endocrine system. Am J Clin Nutr;67:1108–10.
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- ^ “Ultraviolet B Light Emitting Diodes (LEDs) Are More Efficient and Effective in Producing Vitamin D3 in Human Skin Compared to Natural Sunlight”. Scientific Reports 7 (1): 11489. (September 2017). doi:10.1038/s41598-017-11362-2. PMC 5597604. PMID 28904394.
- ^ “Provitamin D3 modulation through prebiotics supplementation: simulation based assessment”. Scientific Reports 9 (1): 19267. (December 2019). Bibcode: 2019NatSR...919267G. doi:10.1038/s41598-019-55699-2. PMC 6917722. PMID 31848400.
- ^ “Vitamin D in plants: a review of occurrence, analysis, and biosynthesis”. Frontiers in Plant Science 4: 136. (2013). Bibcode: 2013FrPS....4..136J. doi:10.3389/fpls.2013.00136. PMC 3651966. PMID 23717318.
- ^ Göring, Horst (November 2018). “Vitamin D in Nature: A Product of Synthesis and/or Degradation of Cell Membrane Components”. Biokhimiya (Moscow) 83 (11): 1350–1357. doi:10.1134/S0006297918110056. PMID 30482146 2023年12月2日閲覧。.
- ^ “7-dehydrocholesterol”. The American Heritage Stedman's Medical Dictionary. Houghton Mifflin Company. (21 January 2007)
- ^ “7-dehydrocholesterol”. Answers.com. 2012年10月25日時点のオリジナルよりアーカイブ。2025年8月24日閲覧。
- ^ “Thanks to one gene, this fly needs a cactus to escape Neverland”. Not Exactly Rocket Science (2012年). 2012年9月30日時点のオリジナルよりアーカイブ。2012年9月28日閲覧。
- ^ Stout, Sam D.; Agarwal, Sabrina C.; Stout, Samuel D. (2003). Bone loss and osteoporosis: an anthropological perspective. New York: Kluwer Academic/Plenum Publishers. ISBN 0-306-47767-X
- ^ “The vitamin D epidemic and its health consequences”. The Journal of Nutrition 135 (11): 2739S–2748S. (November 2005). doi:10.1093/jn/135.11.2739S. PMID 16251641. "[Vitamin D3] is produced commercially by extracting 7-dehydrocholesterol from wool fat, followed by UVB irradiation and purification [...] [Vitamin D2] is commercially made by irradiating and then purifying the ergosterol extracted from yeast"
- ^ “Vitamin D” (英語). The Vegan Society. 2025年8月24日閲覧。
- ^ Gangwar, Gourvendra (1 July 2023). “Formulation of Lichen Based Pill a Natural Source of Vitamin D3 with a High Absorption Rate by Ambrosiya Neo-Medicine Pvt. Ltd”. International Journal of Biomedical Investigation: 1.
- ^ UNRAVELING THE ENIGMA OF VITAMIN D U.S. National Academy of Sciences
- ^ “Windaus biography at”. Nobelprize.org (1959年6月9日). 2010年3月25日閲覧。
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