ビス(クロロエチル)エーテル
出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2025/10/12 19:25 UTC 版)
|
|
| 物質名 | |
|---|---|
|
1-Chloro-2-(2-chloroethoxy)ethane
|
|
|
別名
Oxygen mustard; Bis(2-chloroethyl) ether; 2,2'-Dichlorodiethyl ether; Chlorex; Khloreks; DCEE; 2-Chloroethyl ether; 1,1'-oxybis[2-chloroethane] |
|
| 識別情報 | |
|
3D model (JSmol)
|
|
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.003.519 |
| EC番号 |
|
| KEGG | |
|
PubChem CID
|
|
| RTECS number |
|
| UNII | |
| 国連/北米番号 | 1916 |
|
CompTox Dashboard (EPA)
|
|
|
|
|
|
| 性質 | |
| C4H8Cl2O | |
| モル質量 | 143.01 g·mol−1 |
| 外観 | 無色の液体[1] |
| 匂い | 塩素系溶剤のような[1] |
| 密度 | 1.22 g/mL[1] |
| 融点 | −50 °C; −58 °F; 223 K[1] |
| 沸点 | 178 °C; 352 °F; 451 K[1] 分解 |
| 10,200 mg/L | |
| 蒸気圧 | 0.7 mmHg (20 °C)[1] |
| 危険性 | |
| 労働安全衛生 (OHS/OSH): | |
|
主な危険性
|
非常に有毒（T+） 環境に有害（N） 皮膚腐食性 |
| GHS表示: | |
    |
|
| Danger | |
| H226, H300, H310, H315, H319, H330, H351 | |
| P201, P202, P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P262, P264, P270, P271, P280, P281, P284, P301+P310, P302+P350, P302+P352, P303+P361+P353, P304+P340, P305+P351+P338, P308+P313, P310, P320, P321, P322, P330, P332+P313, P337+P313, P361, P362, P363, P370+P378, P403+P233, P403+P235, P405, P501 | |
| NFPA 704（ファイア・ダイアモンド） | |
| 引火点 | 55 °C; 131 °F; 328 K |
| 爆発限界 | 2.7%-?[1] |
| 致死量または濃度 (LD, LC) | |
|
半数致死濃度 LC50
|
77 ppm (ラット, 4 時間) 152 ppm (マウス, 2 時間) 500 ppm (モルモット, 1 時間)[2] |
|
LCLo (最低致死濃度)
|
250 ppm (ラット, 4 時間) 500 ppm (モルモット, 5 時間)[2] |
| NIOSH（米国の健康曝露限度）: | |
|
PEL
|
TWA 15 ppm (90 mg/m3) [skin][1] |
|
REL
|
Ca TWA 5 ppm (30 mg/m3) ST 10 ppm (60 mg/m3) [skin][1] |
|
IDLH
|
Ca [100 ppm][1] |
| 関連する物質 | |
| 関連物質 | マスタードガス ナイトロジェンマスタード ビス(クロロメチル)エーテル ビス(クロロメチル)ケトン |
|
特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。
|
|
ビス(クロロエチル)エーテル (bis(chloroethyl) ether) は、2つの2-クロロエチル基を含む化合物（エーテル）である。無色透明の液体で、塩素系溶剤様の芳香を持つ。消防法に定める第4類危険物 第2石油類に該当する[3]。
マスタードガス（ビス(2-クロロエチル)スルフィド）の硫黄が酸素に置き換わった物質であり、マスタードガス同様にアルキル化剤である。
下記のように有機合成の中間体として用いられるほか、土壌燻蒸剤としても用いられる。
反応
ビス(クロロエチル)エーテルはカテコールと反応してジベンゾ-18-クラウン-6を形成する[4]。
毒性
ビス(クロロエチル)エーテルはマスタードガスと似たような機能機構を有する極めて毒性の高い物質であり、皮膚に触れるとびらんを引き起こす。このため、「オキシジェンマスタード」とも呼ばれる。発癌性物質の一つである[5]。
出典
- ^ a b c d e f g h i j k NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards 0196
- ^ a b “Dichloroethyl ether”. 生活や健康に直接的な危険性がある. アメリカ国立労働安全衛生研究所（NIOSH）. 2025年10月13日閲覧。
- ^ 法規情報 (東京化成工業株式会社)
- ^ Pedersen, C. J. (1972). “Macrocyclic Polyethers: Dibenzo-18-Crown-6 Polyether and Dicyclohexyl-18-Crown-6 Polyether”. Organic Syntheses (英語). 52: 66.; Collective Volume, vol. 6, p. 395
- ^ “Dichloroethyl ether”. Documentation for Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH). CDC NIOSH (1994年). 2012年10月17日閲覧。
- ビス(クロロエチル)エーテルのページへのリンク
