トリメチルアミン

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トリメチルアミン

出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2025/05/30 23:17 UTC 版)

トリメチルアミン
IUPAC名 トリメチルアミン
別称 N,N-ジメチルメタンアミン
識別情報
略称	TMA, Me3N
CAS登録番号	75-50-3
PubChem	1146
EC番号	200-875-0
KEGG	C00565
RTECS番号	1.1.78 – 31.1.87
SMILES CN(C)C
InChI InChI=1/C3H8N/c1-4(2)3/h1H2,2-3H3
特性
化学式	C3H9N
モル質量	59.11 g/mol
示性式	(CH3)3N
外観	無色透明の気体
密度	0.67 g/mL (0 ℃)
融点	-117.08 °C, 156 K, -179 °F
沸点	2.87 °C, 276 K, 37 °F
水への溶解度	任意に混和
塩基解離定数 pKb	4.13
危険性
安全データシート(外部リンク)	ICSC 1484
NFPA 704	4 2 0
Rフレーズ	R12 R20/22 R34
Sフレーズ	(S1/2) S3 S16 S26 S29 S36/37/39 S45
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

トリメチルアミン (trimethylamine) は有機化合物の一種で、最も基本的な第三級アミンである。魚の臭い。

特定悪臭物質として、悪臭防止法の規制対象である。通常、ガスボンベや40%水溶液として販売される。

性質

水に非常に溶けやすい。低濃度では魚臭、高濃度ではアンモニア状の臭気を有する。

魚類は、浸透圧調節作用を持つ成分として、トリメチルアミン-N-オキシド (TMAO) を持ち、還元されることでトリメチルアミンとなる。トリメチルアミンは魚が腐敗したときの臭いの原因の一つである。また公衆トイレの悪臭の原因物質であるという報告もある。

合成

パラホルムアルデヒドと塩化アンモニウムから、トリメチルアミン塩酸塩を経てトリメチルアミンを得る合成法が報告されている。

${\ce {(HCHO)n\ +NH3\bullet HCl->N(CH3)3\bullet HCl->N(CH3)3}}$

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• 国際化学物質安全性カード トリメチルアミン（40%水溶液） (ICSC:1484) 日本語版(国立医薬品食品衛生研究所による), 英語版