セファセトリルとは？わかりやすく解説

セファセトリル
IUPAC命名法による物質名
	IUPAC名 (6R,7R)-3-(acetyloxymethyl)-7-[(2-cyanoacetyl)amino]-; 8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-; carboxylic acid;
臨床データ
販売名	Celospor, Celtol, Cristacef
Drugs.com	国別販売名(英語); International Drug Names
法的規制	℞ (Prescription only);
薬物動態データ
血漿タンパク結合	23 to 38%
半減期	1.2 hours
排泄	Renal (72%)
データベースID
CAS番号;	10206-21-0
ATCコード	J01DB10 (WHO) QJ51DB10 (WHO)
PubChem	CID: 91562
DrugBank	DB01414
ChemSpider	82675
UNII	FDM21QQ344
KEGG	D07629
ChEMBL	CHEMBL2104099
化学的データ
化学式	C13H13N3O6S
分子量	339.32 g·mol−1
	SMILES O=C2N1/C(=C(\CS[C@@H]1[C@@H]2NC(=O)CC#N)COC(=O)C)C(=O)O;
	InChI InChI=1S/C13H13N3O6S/c1-6(17)22-4-7-5-23-12-9(15-8(18)2-3-14)11(19)16(12)10(7)13(20)21/h9,12H,2,4-5H2,1H3,(H,15,18)(H,20,21)/t9-,12-/m1/s1 ; Key:RRYMAQUWDLIUPV-BXKDBHETSA-N ;
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セファセトリル（英：Cefacetrile（INN）、cephacetrileとも表記）は、グラム陽性菌及びグラム陰性菌による感染症に有効な広域スペクトルの第一世代セファロスポリン系抗生物質である。

静菌性抗生物質である^[1]^[2]。セファセトリルはCelospor、Celospor、Celosporの商品名で販売されており^[3]、乳牛の乳腺感染症の治療にはVetimast として販売されている^[2]。

合成

7-ACA（7-アミノセファロスポラン酸）とシアノアセチルクロリドをトリブチルアミンの存在下で反応させ作成された^[要出典]。

^ “Cefacetrile Summary Report”. European Medicines Agency, Committee for Veterinary Medicinal Products (1998年). 2020年5月26日時点のオリジナルよりアーカイブ。2012年1月25日閲覧。
^ ^a ^b (German) Austria-Codex (2007/2008 ed.). Vienna: Österreichischer Apothekerverlag. (2007). ISBN 978-3-85200-183-8
^ “[Clinical evaluation of cephacetrile (Celtol) for respiratory infections (author's transl)]”. The Japanese Journal of Antibiotics 33 (10): 1145–55. (October 1980). PMID 7206219.

分子式：	C₁₃H₁₃N₃O₆S
その他の名称：	セファセトリル、Cephacetrile、Cefacetrile、(6R,7R)-7-(2-Cyanoacetylamino)-3-(acetoxymethyl)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]octan-2-ene-2-carboxylic acid、(7R)-3-[(Acetyloxy)methyl]-7-[(cyanoacetyl)amino]cepham-3-ene-4-carboxylic acid
体系名：	(7R)-7-[[(シアノメチル)カルボニル]アミノ]-3-[(アセチルオキシ)メチル]セファム-3-エン-4-カルボン酸、(6R,6β)-3-[(アセチルオキシ)メチル]-7α-[(シアノアセチル)アミノ]-8-オキソ-5-チア-1-アザビシクロ[4.2.0]オクタ-2-エン-2-カルボン酸、(7R)-3-[(アセチルオキシ)メチル]-7-[(シアノアセチル)アミノ]セファム-3-エン-4-カルボン酸、(6R,7R)-7-(2-シアノアセチルアミノ)-3-(アセトキシメチル)-8-オキソ-5-チア-1-アザビシクロ[4.2.0]オクタン-2-エン-2-カルボン酸

IUPAC命名法による物質名

IUPAC名 (6R,7R)-3-(acetyloxymethyl)-7-[(2-cyanoacetyl)amino]- 8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2- carboxylic acid
臨床データ
販売名	Celospor, Celtol, Cristacef
Drugs.com	国別販売名(英語) International Drug Names
法的規制	℞ (Prescription only)
薬物動態データ
血漿タンパク結合	23 to 38%
半減期	1.2 hours
排泄	Renal (72%)
データベースID
CAS番号	10206-21-0
ATCコード	J01DB10 (WHO) QJ51DB10 (WHO)
PubChem	CID: 91562
DrugBank	DB01414
ChemSpider	82675
UNII	FDM21QQ344
KEGG	D07629
ChEMBL	CHEMBL2104099
化学的データ
化学式	C₁₃H₁₃N₃O₆S
分子量	339.32 g·mol⁻¹
SMILES O=C2N1/C(=C(\CS[C@@H]1[C@@H]2NC(=O)CC#N)COC(=O)C)C(=O)O
InChI InChI=1S/C13H13N3O6S/c1-6(17)22-4-7-5-23-12-9(15-8(18)2-3-14)11(19)16(12)10(7)13(20)21/h9,12H,2,4-5H2,1H3,(H,15,18)(H,20,21)/t9-,12-/m1/s1 Key:RRYMAQUWDLIUPV-BXKDBHETSA-N
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