シロマジンとは？わかりやすく解説

シロマジン
	IUPAC名 N-シクロプロピル-1,3,5-トリアジン-2,4,6-トリアミン
	別称ラーバデックス ; トリガード
識別情報
CAS登録番号	66215-27-8
PubChem	47866
ChemSpider	43550
UNII	CA49Y29RA9
KEGG	D07767
ChEMBL	CHEMBL1231107
	SMILES C1CC1NC2=NC(=NC(=N2)N)N ;
	InChI InChI=1S/C6H10N6/c7-4-10-5(8)12-6(11-4)9-3-1-2-3/h3H,1-2H2,(H5,7,8,9,10,11,12) Key: LVQDKIWDGQRHTE-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C6H10N6/c7-4-10-5(8)12-6(11-4)9-3-1-2-3/h3H,1-2H2,(H5,7,8,9,10,11,12) Key: LVQDKIWDGQRHTE-UHFFFAOYAC ;
特性
化学式	C6H10N6
モル質量	166.19 g/mol
外観	結晶性
融点	219-222 °C, 492-495 K, 426-432 °F
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

シロマジン (Cyromazine) とは、トリアジン骨格を有する昆虫成長制御剤で、殺虫剤および殺ダニ剤として使用される。メラミンのシクロプロピル誘導体であり、幼虫の神経系に作用^[2]して、幼虫の脱皮阻害作用や蛹の変態阻害作用を示す。日本ではハモグリバエ類を対象として、1996年に非食用作物 (キク、ガーベラ) で、1999年には食用作物 (ナス、トマト、カボチャ、メロン等) で農薬登録された^[3]。

獣医学領域では、畜舎・鶏舎周辺のハエ駆除用殺虫剤として使われる^[4]。産卵鶏用のラーバデックスはハエ幼虫発育抑制剤だが、餌に混ぜて鶏に与えることで鶏糞に沸くウジを駆除するというユニークな用法 (フィードスルー) が特徴である。

従来は養鶏家が人手をかけて鶏糞に薬剤を散布していたが、多大な労力がかかるにもかかわらず散布ムラにより防除が不完全になるという問題があった。これに対し、ラーバデックスではいったん鶏に食べさせることで薬剤を糞中に均等に分散させるという戦略をとることにより、防除の確実性が上がるだけでなく、給餌とハエ防除が同時に行えるので養鶏家の労力が軽減されるという合理的なものになっている^[5]。

このほか、アクアリウムにおいてはイカリムシやチョウなど外部寄生虫に対する殺虫薬^[6]として用いられる（ただし日本では、魚類に対する動物用医薬品としては認可されていない）。

規制

米国農務省の食品安全検査局 (FSIS) は、動物組織中のシロマジンおよびメラミンを分析するための試験方法について、「食肉、鶏肉、卵製品の安全性、健全性および正確な表示のための検査プログラム」のガイドブックを発行している^[7]^[8]。1999年に連邦官報に掲載されたシロマジン残留量の規制案では、米国環境保護庁 (EPA) が「シロマジンおよびメラミンについて、残留は懸念すべきものではないため、残留基準から外す」ことを提案した^[9]。

参考文献

^ Merck Index, 12th Edition, 2845.
^ Pesticide Fact Sheet from Pesticide Management Education Program, Cornell University
^ “シロマジン農薬抄録”. 農林水産消費安全技術センター. 2019年1月9日閲覧。
^ “シロマジン2%粒「KS」5kg”. 共立製薬. 2019年1月9日閲覧。
^ “ラーバデックス (1%) (シロマジン)”. エランコ. 2019年1月9日閲覧。
^ “CyroPro”. 2019年1月9日閲覧。
^ “CYROMAZINE AND MELAMINE”. USDA FSIS (July 1991). 2007年6月16日時点のオリジナルよりアーカイブ。2007年4月27日閲覧。
^ “Chemistry Laboratory Guidebook”. USDA FSIS. 2007年4月27日閲覧。
^ Environmental Protection Agency. Cyromazine; Pesticide Tolerance

外部リンク

Cyromazine at PAN Pesticides Database

[1] Merck Index, 12th Edition, 2845.

[2] Pesticide Fact Sheet from Pesticide Management Education Program, Cornell University

[3] “シロマジン農薬抄録”. 農林水産消費安全技術センター. 2019年1月9日閲覧。

[4] “シロマジン2%粒「KS」5kg”. 共立製薬. 2019年1月9日閲覧。

[5] “ラーバデックス (1%) (シロマジン)”. エランコ. 2019年1月9日閲覧。

[6] “CyroPro”. 2019年1月9日閲覧。

[FSIScyro-7] “CYROMAZINE AND MELAMINE”. USDA FSIS (July 1991). 2007年6月16日時点のオリジナルよりアーカイブ。2007年4月27日閲覧。

[FSISCLG-8] “Chemistry Laboratory Guidebook”. USDA FSIS. 2007年4月27日閲覧。

[EPACyr-9] Environmental Protection Agency. Cyromazine; Pesticide Tolerance

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分子式：	C₆H₁₀N₆
その他の名称：	シロマジン、Cyromazine、N-Cyclopropyl-1,3,5-triazine-2,4,6-triamine、CGA-72662、ベトラジン、ベトラジン【殺虫剤】、ラルバデックス、シクロプロピルメラミン、トリガード、Vetrazin、Vetrazine、Vetrazin【pesticide】、Larvadex、Cycloprpylmelamine、Trigard
体系名：	6-(シクロプロピルアミノ)-1,3,5-トリアジン-2,4-ジアミン、N-シクロプロピル-1,3,5-トリアジン-2,4,6-トリアミン

シロマジン^[1]

IUPAC名 N-シクロプロピル-1,3,5-トリアジン-2,4,6-トリアミン
別称ラーバデックストリガード
識別情報
CAS登録番号	66215-27-8
PubChem	47866
ChemSpider	43550
UNII	CA49Y29RA9
KEGG	D07767
ChEMBL	CHEMBL1231107
SMILES C1CC1NC2=NC(=NC(=N2)N)N
InChI InChI=1S/C6H10N6/c7-4-10-5(8)12-6(11-4)9-3-1-2-3/h3H,1-2H2,(H5,7,8,9,10,11,12) Key: LVQDKIWDGQRHTE-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C6H10N6/c7-4-10-5(8)12-6(11-4)9-3-1-2-3/h3H,1-2H2,(H5,7,8,9,10,11,12) Key: LVQDKIWDGQRHTE-UHFFFAOYAC
特性
化学式	C₆H₁₀N₆
モル質量	166.19 g/mol
外観	結晶性
融点	219-222 °C, 492-495 K, 426-432 °F
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。


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