エナントトキシンとは? わかりやすく解説

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エナントトキシン

分子式C17H22O2
その他の名称エナントトキシン、Enanthotoxin、Oenanthotoxin、(2E,8E,10E)-2,8,10-Heptadecatriene-4,6-diyne-1,14-diol
体系名:(2E,8E,10E)-2,8,10-ヘプタデカトリエン-4,6-ジイン-1,14-ジオール


エナントトキシン

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2021/08/07 08:48 UTC 版)

エナントトキシン: oenanthotoxin)は、エナントサフラン(Oenanthe crocata)やその他のセリ属(Oenanthe) 植物から抽出される毒素である。中枢神経系の毒で、神経伝達物質であるγ-アミノ酪酸非競合アンタゴニストとして作用する[1]。古代サルデーニャでは、当地のセリに含まれるこの毒素が安楽死に用いられていた[2][3]。エナントトキシンは1949年に、Clarkeらによって結晶化された[4]。構造的には、シクトキシン[5]ファルカリノール[6][7]と非常に近い。


  1. ^ a b c d e f Schep, L. J.; Slaughter, R. J.; Becket, G.; Beasley, D. M. G. (2009). “Poisoning due to Water Hemlock”. Clinical Toxicology 47 (4): 270–278. doi:10.1080/15563650902904332. PMID 19514873. 
  2. ^ Appendino, G.; Pollastro, F.; Verotta, L.; Ballero, M.; Romano, A.; Wyrembek, P.; Szczuraszek, K.; Mozrzymas, J. W. et al. (2009). “Polyacetylenes From Sardinian Oenanthe fistulosa: A Molecular Clue to risus sardonicus. Journal of Natural Products 72 (5): 962–965. doi:10.1021/np8007717. PMC 2685611. PMID 19245244. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC2685611/. 
  3. ^ Choi, C. Q.; Harmon, K.; Matson, J. (August 2009). “News Scan Briefs: Killer Smile”. Scientific American. http://www.scientificamerican.com/article.cfm?id=in-brief-aug-09. 
  4. ^ Clarke, E G C; Kidder, D E; Robertson, W D (1949). “The Isolation of the Toxic Principle of æNanthe Crocata” (英語). Journal of Pharmacy and Pharmacology 1 (1): 377–381. doi:10.1111/j.2042-7158.1949.tb12430.x. ISSN 2042-7158. https://academic.oup.com/jpp/article/1/1/377/6215528. 
  5. ^ Anet, E. F. L. J.; Lythgoe, B.; Silk, M. H.; Trippett, S. (1953). “Oenanthotoxin and Cicutoxin. Isolation and Structures”. Journal of the Chemical Society 1953: 309–322. doi:10.1039/JR9530000309. 
  6. ^ King, L. A.; Lewis, M. J.; Parry, D.; Twitchett, P. J.; Kilner, E. A. (1985). “Identification of Oenanthotoxin and Related Compounds in Hemlock Water Dropwort Poisoning”. Human Toxicology 4 (4): 355–364. doi:10.1177/096032718500400401. PMID 4018815. 
  7. ^ Anet, E. F. L. J.; Lythgoe, B.; Silk, M. H.; Trippett, S. (1952). “The Chemistry of Oenanthotoxin and Cicutoxin”. Chemistry and Industry 31: 757–758. 
  8. ^ a b c Information Sheet: 31 Hemlock Water Dropwort (Oenanthe crocata)”. Centre for Ecology & Hydrology. Centre for Aquatic Plant Management. 2019年5月1日閲覧。
  9. ^ a b c d e f g Appendino, G.; Pollastro, F.; Verotta, L. (2009), “Polyacetylenes from Sardinian Oenanthe Fistulosa: A Molecular Clue to risus sardonicus, J. Nat. Prod. 72 (5): 962–965, doi:10.1021/np8007717, PMC 2685611, PMID 19245244, http://www.pubmedcentral.nih.gov/articlerender.fcgi?tool=pmcentrez&artid=2685611 
  10. ^ Egdahl, A. (1911). “A case of poisoning due to eating poison hemlock (Cicuta maculata) with a review of reported cases”. Arch Intern Med 7 (3): 348–356. doi:10.1001/archinte.1911.00060030061002. https://zenodo.org/record/1423309. 
  11. ^ a b c d Ancient Death-Smile Potion Decoded?”. National Geographic. Journal of Natural Products. 2009年6月2日閲覧。
  12. ^ Killers in your garden; Beware these poison plants”. The Free Library. Gale, Cengage Learning. 2021年7月22日閲覧。
  13. ^ サルデーニャ島の死者の微笑みの謎” (日本語). natgeo.nikkeibp.co.jp. 2021年7月22日閲覧。


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