エチルシアノアクリレートとは？わかりやすく解説

エチルシアノアクリレート
物質名
	優先IUPAC名 Ethyl 2-cyanoprop-2-enoate
	別名 Ethyl 2-cyanoacrylate; ECA; Ethyl alpha-cyanoacrylate; 910EM; ace-ee; CN2; CN4; Cemedine 3000rs; Krazy glue; KH502; Permabond 105 : Permabond 200; Super glue; Pro grip 4000; TK 200; TK 201; Cyanolite 201; Cyanacrine; Cyano-Veneer
識別情報
CAS登録番号	7085-85-0 ;
3D model (JSmol)	Interactive image;
ChEMBL	ChEMBL1564920;
ChemSpider	73564 ;
ECHA InfoCard	100.027.628
EC番号	230-391-5;
PubChem CID	81530;
RTECS number	UD3330050;
UNII	2G95FOH7SF ;
国連/北米番号	1993
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID1025279 ;
	InChI InChI=1S/C6H7NO2/c1-3-9-6(8)5(2)4-7/h2-3H2,1H3 Key: FGBJXOREULPLGL-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C6H7NO2/c1-3-9-6(8)5(2)4-7/h2-3H2,1H3 Key: FGBJXOREULPLGL-UHFFFAOYAG ;
	SMILES N#CC(=C)C(=O)OCC ;
特性
密度	1.06 g/mL
融点	-22 °C, 251 K, -8 °F
沸点	54 to 56 °C, K, °F (at 3 mmHg)
水への溶解度	重合する
危険性
GHSピクトグラム
GHSシグナルワード	警告(WARNING)
Hフレーズ	H315, H319, H335
Pフレーズ	P261, P305+P351+P338
引火点	83 °C (181 °F; 356 K)
	特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。 verify (what is ?)

エチルシアノアクリレート(英: Ethyl cyanoacrylate、ECA)は、2-シアノ-2-プロペン酸のエチルエステルである。低粘度の無色の液体で、純粋なものはわずかに甘い香りを示す。また、シアノアクリレート系接着剤の主成分であり、数多くの商品名で販売されている。「スーパー・グルー(Super glue)」はECA成分の接着剤とされており、「クレージー・グルー(Krazy Glue、日本名・アロンアルフア)」のメーカーのウェブサイトには「クレージー・グルーの化学名はエチルシアノアクリレートです」と記載されている^[1]。「マーキュリー接着剤(Mercury Adhesives)」は米国製のECA接着剤の一例である^[2]。ECAは、アセトン、メチルエチルケトン、ニトロメタン、塩化メチレンに溶解する^[3]。ECA は水分の存在下、急速に重合反応を起こす。

合成

ECAはホルムアルデヒドとエチルシアノアセテートとの縮合反応で合成される:

{\ce {CH2(CN)CO2Et + CH2O -> CH2=C(CN)CO2Et + H2O}}

この発熱反応の結果、高分子が生成する、次いで、その高分子を焼結し、熱分解すると、モノマーのECAが生成する。あるいは、シアノアセチレンをエトキシカルボニル化することでも合成できる^[4]。

用途

ECAは、様々な材料の接着剤として利用される。ECAは医療用として液体絆創膏や縫合を要しない手術で用いられる、しかし、より低い毒性のn-ブチルアクリレートやオクチルシアノアクリレートが使用されることも多い。非医療グレードの接着剤は、医療用途には不適当である、なぜなら、汎用の接着剤には有害な有機溶剤（例えばメチルアルコール）が含まれ、また重合反応の過程で発熱を起こすからである^[5]。

硬化したECAは、150℃(300°F)を越える温度で軟化する。接着に役立つ温度は、-54～82℃（-65～180°F)の範囲である。また、その誘電率は1MHzで3.33である^[6]。