アプラトキシンＡとは何？わかりやすく解説 Weblio辞書

索引トップ用語の索引ランキング

アプラトキシンＡ

分子式：	C₄₅H₆₉N₅O₈S
慣用名：	N-Methylcyclo(L-Ile-L-Pro-[(2E,4S,8S,9S,11S,13S)-1-oxo-2,8,11,14,14-pentamethyl-9-hydroxy-13-hydroxy-4,7-epinitrilo-6-thia-2-pentadecene-1-yl]-O-methyl-L-Tyr-N-methyl-L-Ala-)、アプラトキシンA、Apratoxin A、(2S,3S,5S,7S,10S,16S,19S,22S,25E,27S)-2,5,17,19,20,25-Hexamethyl-3-hydroxy-7-tert-butyl-16-[(1S)-1-methylpropyl]-22-(4-methoxybenzyl)-8-oxa-29-thia-14,17,20,23,30-pentaazatricyclo[25.2.1.0^10,14]triacontane-1(30),25-diene-9,15,18,21,24-pentone
体系名：	N-メチルシクロ(L-Ile-L-Pro-[(2E,4S,8S,9S,11S,13S)-1-オキソ-2,8,11,14,14-ペンタメチル-9-ヒドロキシ-13-ヒドロキシ*-4,7-エピニトリロ-6-チア-2-ペンタデセン-1-イル]-O-メチル-L-Tyr-N-メチル-L-Ala-)、(2S,3S,5S,7S,10S,16S,19S,22S,25E,27S)-2,5,17,19,20,25-ヘキサメチル-3-ヒドロキシ-7-tert-ブチル-16-[(1S)-1-メチルプロピル]-22-(4-メトキシベンジル)-8-オキサ-29-チア-14,17,20,23,30-ペンタアザトリシクロ[25.2.1.0^10,14]トリアコンタン-1(30),25-ジエン-9,15,18,21,24-ペンタオン

索引トップ用語の索引ランキングカテゴリー

出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2022/12/17 07:23 UTC 版)

アプラトキシンA

IUPAC名 (2S,3S,5S,7S,10S,16S,19S,22S,25E,27S)-16-[(2S)-butan-2-yl]-7-tert-butyl-3-hydroxy-22-(4-methoxybenzyl)-2,5,17,19,20,25-hexamethyl-8-oxa-29-thia-14,17,20,23,30-pentaazatricyclo[25.2.1.010,14]triaconta-1(30),25-diene-9,15,18,21,24-pentone
識別情報
CAS登録番号	350791-64-9
PubChem	6326668
ChemSpider	4885482
ChEBI	CHEBI:35212
ChEMBL	CHEMBL501696
SMILES [H]N1[C@@H](Cc2ccc(OC)cc2)C(=O)N(C)[C@@H](C)C(=O)N(C)[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N2CCC[C@H]2C(=O)O[C@@H](C[C@@H](C)C[C@H](O)[C@H](C)C2=N[C@H](CS2)\C=C(C)\C1=O)C(C)(C)C
InChI InChI=1S/C45H69N5O8S/c1-13-27(3)38-43(55)50-20-14-15-35(50)44(56)58-37(45(7,8)9)22-26(2)21-36(51)29(5)40-46-32(25-59-40)23-28(4)39(52)47-34(24-31-16-18-33(57-12)19-17-31)42(54)48(10)30(6)41(53)49(38)11/h16-19,23,26-27,29-30,32,34-38,51H,13-15,20-22,24-25H2,1-12H3,(H,47,52)/b28-23+/t26-,27-,29-,30-,32-,34-,35-,36-,37-,38-/m0/s1 Key: KXUJXPZXILTXDA-CKIYSKEDSA-N InChI=1/C45H69N5O8S/c1-13-27(3)38-43(55)50-20-14-15-35(50)44(56)58-37(45(7,8)9)22-26(2)21-36(51)29(5)40-46-32(25-59-40)23-28(4)39(52)47-34(24-31-16-18-33(57-12)19-17-31)42(54)48(10)30(6)41(53)49(38)11/h16-19,23,26-27,29-30,32,34-38,51H,13-15,20-22,24-25H2,1-12H3,(H,47,52)/b28-23+/t26-,27-,29-,30-,32-,34-,35-,36-,37-,38-/m0/s1 Key: KXUJXPZXILTXDA-CKIYSKEDBN
特性
化学式	C₄₅H₆₉N₅O₈S
モル質量	840.12 g mol⁻¹
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

アプラトキシンA（apratoxin A）は、シアノバクテリア由来の二次代謝産物であり、強力な細胞毒性海洋天然物として知られている^[1]。これまでにアプラトキシンA-Hなど多くの類縁体が単離されている^[2]。ペプチド構造とポリケチド構造が組み合わさったアプラトキシンの構造はポリケチド合成酵素/非リボソームペプチド合成酵素（PKS/NRPS）経路から来ている。アプラトキシンAはG1期での細胞周期停止とアポトーシスを誘導することが知られている^[1]。この生物活性により抗がん誘導体の開発のための人気のある標的となっている。

^ ^a ^b Luesch, Hendrik; Yoshida, Wesley Y.; Moore, Richard E.; Paul, Valerie J.; Corbett, Thomas H. (2001). “Total Structure Determination of Apratoxin A, a Potent Novel Cytotoxin from the Marine Cyanobacterium Lyngbya majuscula”. J. Am. Chem. Soc. 123 (23): 5418–5423. doi:10.1021/ja010453j. PMID 11389621.
^ Thornburg, Christopher C.; Cowley, Elise S.; Sikorska, Justyna; Shaala, Lamiaa A.; Ishmael, Jane E.; Youssef, Diaa T. A.; McPhail, Kerry L. (2013). “Apratoxin H and Apratoxin A Sulfoxide from the Red Sea Cyanobacterium Moorea producens”. J. Nat. Prod. 76 (9): 1781–1788. doi:10.1021/np4004992. PMC PMC3969888. PMID 24016099.


	All Rights Reserved, Copyright © Japan Science and Technology Agency
	All text is available under the terms of the GNU Free Documentation License. この記事は、ウィキペディアのアプラトキシンA (改訂履歴)の記事を複製、再配布したものにあたり、GNU Free Documentation Licenseというライセンスの下で提供されています。 Weblio辞書に掲載されているウィキペディアの記事も、全てGNU Free Documentation Licenseの元に提供されております。