( )-メトプロロール

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（Ｒ）‐メトプロロール

分子式：	C15H25NO3
その他の名称：	(R)-1-[4-(2-Methoxyethyl)phenoxy]-3-[(1-methylethyl)amino]-2-propanol、(R)-1-(Isopropylamino)-3-[4-(2-methoxyethyl)phenoxy]-2-propanol、(2R)-1-[4-(2-Methoxyethyl)phenoxy]-3-[(1-methylethyl)amino]-2-propanol、(R)-メトプロロール、(R)-Metoprolol、(+)-メトプロロール、(+)-Metoprolol、d-メトプロロール、d-Metoprolol
体系名：	(2R)-1-[4-(2-メトキシエチル)フェノキシ]-3-[(1-メチルエチル)アミノ]-2-プロパノール、(R)-1-[4-(2-メトキシエチル)フェノキシ]-3-[(1-メチルエチル)アミノ]-2-プロパノール、(R)-1-(イソプロピルアミノ)-3-[4-(2-メトキシエチル)フェノキシ]-2-プロパノール

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（Ｓ）‐メトプロロール

分子式：	C15H25NO3
その他の名称：	(S)-メトプロロール、(S)-1-(Isopropylamino)-3-[4-(2-methoxyethyl)phenoxy]-2-propanol、(2S)-1-[4-(2-Methoxyethyl)phenoxy]-3-[(1-methylethyl)amino]-2-propanol、(S)-1-[4-(2-Methoxyethyl)phenoxy]-3-[(1-methylethyl)amino]-2-propanol、(S)-Metoprorol、(-)-メトプロロール、(-)-Metoprolol、l-メトプロロール、l-Metoprolol
体系名：	(2S)-1-[4-(2-メトキシエチル)フェノキシ]-3-[(1-メチルエチル)アミノ]-2-プロパノール、(S)-1-[4-(2-メトキシエチル)フェノキシ]-3-[(1-メチルエチル)アミノ]-2-プロパノール、(S)-1-(イソプロピルアミノ)-3-[4-(2-メトキシエチル)フェノキシ]-2-プロパノール

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メトプロロール

分子式：	C15H25NO3
その他の名称：	メトプロロール、Metoprorol、(±)-メトプロロール、CGP-2175、Methoprorol、(±)-Metoprorol、Metoprolol、(±)-1-[4-(2-メトキシエチル)フェノキシ]-3-[(1-メチルエチル)アミノ]-2-プロパノール、(±)-1-[4-(2-Methoxyethyl)phenoxy]-3-[(1-methylethyl)amino]-2-propanol
体系名：	rac-(2R*)-1-[4-(2-メトキシエチル)フェノキシ]-3-[(1-メチルエチル)アミノ]-2-プロパノール、rac-(R*)-1-[4-(2-メトキシエチル)フェノキシ]-3-[(1-メチルエチル)アミノ]-2-プロパノール、rac-(R*)-1-(イソプロピルアミノ)-3-[4-(2-メトキシエチル)フェノキシ]-2-プロパノール

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ウィキペディア

メトプロロール

出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2025/04/21 23:24 UTC 版)

Metoprolol

IUPAC命名法による物質名
IUPAC名 (RS)-1-(Isopropylamino)-3-[4-(2-methoxyethyl)phenoxy]propan-2-ol
臨床データ
販売名	セロケン, ロプレソール, Lopressor, Metolar XR
Drugs.com	monograph
MedlinePlus	a682864
ライセンス	US FDA:リンク
胎児危険度分類	AU: C US: C
法的規制	JP: 劇薬、処方箋医薬品 ℞ (Prescription only)
薬物動態データ
生物学的利用能	50%[1]
血漿タンパク結合	12%
代謝	Liver via CYP2D6, CYP3A4
半減期	3-7 hours
排泄	Kidney
データベースID
CAS番号	51384-51-1
ATCコード	C07AB02 (WHO)
PubChem	CID: 4171
IUPHAR/BPS（英語版）	553
DrugBank	DB00264
ChemSpider	4027
UNII	GEB06NHM23
KEGG	D02358
ChEBI	CHEBI:6904
ChEMBL	CHEMBL13
化学的データ
化学式	C15H25NO3
分子量	267.364 g/mol
SMILES O(c1ccc(cc1)CCOC)CC(O)CNC(C)C
InChI InChI=1S/C15H25NO3/c1-12(2)16-10-14(17)11-19-15-6-4-13(5-7-15)8-9-18-3/h4-7,12,14,16-17H,8-11H2,1-3H3  Key:IUBSYMUCCVWXPE-UHFFFAOYSA-N
物理的データ
融点	120 °C (248 °F)
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メトプロロール（Metoprolol）とは、アドレナリン作動性効果遮断薬1つであり、(RS)-1-イソプロピラミノ-3-{4-(2-メトキシエチル)フェノキシ}プロパン-2-オールのことである。つまり、ラセミ体として供給される医薬品である。メトプロロールは脂溶性でアドレナリンβ₁受容体を選択的に遮断する^[2]。臨床現場ではβブロッカーと呼ばれる薬剤のひとつ。高血圧、狭心症、不整脈の治療に使用される。

効能・効果

本態性高血圧症（軽症〜中等症）、狭心症、頻脈性不整脈^[3]

禁忌

下記の患者には禁忌とされている^[3]。

• 糖尿病性ケトアシドーシス、代謝性アシドーシスのある患者
• 高度の徐脈（著しい洞性徐脈）、房室ブロック（II、III度）、洞房ブロック、洞不全症候群のある患者
• 心原性ショック、肺高血圧による右心不全、鬱血性心不全の患者
• 低血圧症の患者
• 重症の末梢循環障害（壊疽等）のある患者
• 未治療の褐色細胞腫の患者
• 製剤成分および他のβ-遮断剤に対し過敏症の既往歴のある患者
• 妊婦または妊娠している可能性のある婦人

副作用

重大な副作用として、心原性ショック（頻度不明）、鬱血性心不全（0.1%未満）、房室ブロック（0.1%未満）、徐脈（0.1%〜5%未満）、洞機能不全（頻度不明）喘息症状の誘発・悪化（0.1%未満）、肝機能障害・黄疸（頻度不明）が添付文書に挙げられている^[3]。

立体化学

メトプロロールは立体中心を含み、2つのエナンチオマーからなる。 これはラセミ体、すなわち（R） - および（S） - 体の1：1混合物である：^[4]

メトプロロールのエナンチオマー
CAS-Nummer: 81024-43-3	CAS-Nummer: 81024-42-2

出典

1. ^ “Metolar 25/50 (metoprolol tartrate) tablet”. FDA. 2015年5月5日閲覧。
2. ^ 伊藤勝昭 他『新獣医薬理学 第二版』近代出版、2004年。ISBN 4874021018。 
3. ^ ^{a b c} “ロプレソール錠20mg／ロプレソール錠40mg 添付文書” (2015年3月). 2016年3月4日時点のオリジナルよりアーカイブ。2015年9月13日閲覧。
4. ^ Rote Liste Service GmbH (Hrsg.): Rote Liste 2017 – Arzneimittelverzeichnis für Deutschland (einschließlich EU-Zulassungen und bestimmter Medizinprodukte). Rote Liste Service GmbH, Frankfurt/Main, 2017, Aufl. 57, ISBN 978-3-946057-10-9, S. 200.

関連項目

• カルベジロール - αβ遮断薬
• ビソプロロール - 脂溶性β1選択的遮断薬
• プロプラノロール
• ブトキサミン

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