( )-カイニン酸とは? わかりやすく解説

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(+)‐α‐カイニン酸

分子式C10H15NO4
その他の名称2β-Carboxy-4α-isopropenylpyrrolidine-3α-acetic acid、(+)-α-カイニン酸、(+)-α-Kainic acid、2β-Carboxy-4α-(1-methylethenyl)-3α-pyrrolidineacetic acid、3α-(Carboxymethyl)-4α-isopropenylpyrrolidine-2β-carboxylic acid、(+)-カイニン酸、(+)-Kainic acid
体系名:2β-カルボキシ-4α-イソプロペニルピロリジン-3α-酢酸、2β-カルボキシ-4α-(1-メチルエテニル)-3α-ピロリジン酢酸、3α-(カルボキシメチル)-4α-イソプロペニルピロリジン-2β-カルボン酸


カイニン酸

分子式C10H15NO4
その他の名称ジゲニンジゲン酸、カイニン酸、ヘルミナール、α-カイニン酸、Ls-xylo-カイニン酸、Digenin、Helminal、Kainic acid、Digenic acid、α-Kainic acid(-)-α-カイニン酸、(-)-α-カイン酸、カイナート、Kainate、[2S,3S,4S,(-)]-2-Carboxy-4-(1-methylvinyl)-3-pyrrolidineacetic acid(-)-α-Kainic acid、(2S)-2α-Carboxy-4β-isopropenyl-3β-pyrrolidineacetic acid、(2S)-2α-Carboxy-4β-(1-methylethenyl)-3β-pyrrolidineacetic acid、[2S,(-)]-2α-Carboxy-4β-isopropenyl-3β-pyrrolidineacetic acid(-)-カイニン酸、(-)-Kainic acid、(3S,4S)-3-(2-Oxo-2-hydroxyethyl)-4-isopropenyl-L-proline、(2S)-3β-(Carboxymethyl)-4β-isopropenylpyrrolidine-2α-carboxylic acid、2α-Carboxy-4β-(1-methylethenyl)-3β-pyrrolidineacetic acid、(2S)-2α-Carboxy-4β-isopropenylpyrrolidine-3β-acetic acid、Ls-xylo-Kainic acid
体系名:[2S,3S,4S,(-)]-2-カルボキシ-4-(1-メチルビニル)-3-ピロリジン酢酸、(2S)-2α-カルボキシ-4β-(1-メチルエテニル)-3β-ピロリジン酢酸、[2S,(-)]-2α-カルボキシ-4β-イソプロペニル-3β-ピロリジン酢酸、(2S)-2α-カルボキシ-4β-イソプロペニル-3β-ピロリジン酢酸、(3S,4S)-3-(2-オキソ-2-ヒドロキシエチル)-4-イソプロペニル-L-プロリン、(2S)-3β-(カルボキシメチル)-4β-イソプロペニルピロリジン-2α-カルボン酸、2α-カルボキシ-4β-(1-メチルエテニル)-3β-ピロリジン酢酸、(2S)-2α-カルボキシ-4β-イソプロペニルピロリジン-3β-酢酸


カイニン酸

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2022/11/01 07:06 UTC 版)

カイニン酸[1]
識別情報
CAS登録番号 487-79-6
PubChem 10255
J-GLOBAL ID 200907074639956559
KEGG C12819
特性
化学式 C10H15NO4
モル質量 213.23 g/mol
外観 針状結晶
融点

251 °C(分解)

特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

カイニン酸(カイニンさん、Kainic acid)は、化学式C10H15NO4、分子量213.23のイミノ酸の1種である。別名 [2S-(2α,3β,4β)]-2-カルボキシ-4-(1-メチルエテニル)-3-ピリリジン酢酸。CAS登録番号は487-79-6(無水物)、58002-62-3(一水和物)。

融点251°Cの結晶性の固体で、によく溶け有機溶媒には不溶。

1953年に竹本常松らにより、虫下しとして用いられていた紅藻マクリ(海人草=カイニンソウともいう、学名 Digenea simplex)から発見・命名された[2]。これは、カイニン酸が寄生虫回虫ギョウチュウの運動を最初興奮させ、のち麻痺させることによる(なお、マクリも駆虫薬として流通している)。

この作用は、ドウモイ酸同様にカイニン酸がアゴニストとしてグルタミン酸受容体に強く結合し、神経を過剰に興奮させることによって起こる。このため、神経科学分野、特に神経細胞死の研究のために天然抽出物及び合成品が用いられている。

脚注

  1. ^ Merck Index, 11th Edition, 5157
  2. ^ 村上信三, 竹本常松, 清水然昌「海人草有効成分の研究 (第1報)」『藥學雜誌』第73巻第9号、1953年、 1026-1028頁、 doi:10.1248/yakushi1947.73.9_1026

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