クマル酸
出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2020/05/19 05:30 UTC 版)
ナビゲーションに移動 検索に移動| p-クマル酸 | |
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| IUPAC名 | 3-(4-ヒドロキシフェニル)-2-プロペノン酸 |
| 別名 | 4-ヒドロキシケイ皮酸、 β-(4-ヒドロキシフェニル)アクリル酸 |
| 分子式 | C9H8O3 |
| 分子量 | 164.15 |
| CAS登録番号 | 7400-08-0 |
| 融点 | 210-213 °C |
| SMILES | OC(/C=C/C1=CC=C(O)C=C1)=O |
性質
p-クマル酸は、結晶性で固く、水にはわずかしか溶けないが、エタノールやジエチルエーテルには良く溶ける。
p-クマル酸には酸化防止剤の効果があるため、発癌性のあるニトロソアミンの生成を抑えることにより[1]、胃癌のリスクを減らすと考えられている[2]。
生合成
p-クマル酸が還元されてできるp-クマリルアルコールは、シナピルアルコールやコニフェリルアルコールとともにモノリグノールと呼ばれ、リグニンの主要モノマーである。チトクロームP450の一種である4-ケイ皮酸ヒドロキシラーゼ(CYP73A, trans-cinnamate 4-hydroxylase, trans-cinnamate 4-monooxygenase, EC 1.14.13.11, 反応)の作用により、p-クマル酸はケイ皮酸から生合成される。
存在
p-クマル酸は、ピーナツ、トマト、ニンジン、ニンニクなどの食用植物中にも広く含まれている。
o-クマル酸は配糖体として植物に存在し、これが分解すると閉環してクマリン（桜の葉などの香り）となる。
関連項目
- ^ "Reaction of p-hydroxycinnamic acid derivatives with nitrite and its relevance to nitrosamine formation. Kikugawa, Kiyomi; Hakamada, Tomoko; Hasunuma, Makiko; Kurechi, Tsutao Journal of Agricultural and Food Chemistry (1983), 31(4), 780-5.
- ^ Antioxidant and antigenotoxic effects of plant cell wall hydroxycinnamic acids in cultured HT-29 cells. Ferguson Lynnette R; Zhu Shuo-tun; Harris Philip J. Molecular Nutrition & Food Research (2005), 49(6), 585-93.
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