４‐ヒドロキシアゾベンゼン
| 分子式： | C12H10N2O |
| その他の名称： | C.I.ソルベントイエロー7、ブラシラジナオイルイエローO、1,4-ベンゾキノンモノフェニルヒドラゾン、C.I.11800、4-(Phenylazo)phenol、4-Hydroxyazobenzene、C.I.Solvent Yellow 7、Brasilazina Oil Yellow O、1,4-Benzoquinone monophenylhydrazone、ソルベントイエロー7、4-Phenylazophenol、p-ヒドロキシアゾベンゼン、p-Hydroxyazobenzene、Azobenzen-4-ol、4-PAP、4-(2-Phenyldiazene-1-yl)phenol、p-Phenylazophenol、Solvent Yellow 7 |
| 体系名： | p-フェニルアゾフェノール、アゾベンゼン-4-オール、4-(フェニルアゾ)フェノール、4-ヒドロキシアゾベンゼン、4-フェニルアゾフェノール、4-(2-フェニルジアゼン-1-イル)フェノール |
p-フェニルアゾフェノール
出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2025/08/13 21:39 UTC 版)
| P-フェニルアゾフェノール[1] | |
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4-(Phenyldiazenyl)phenol
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別称
4-Hydroxyazobenzene
Solvent Yellow 7 Simpsol Yellow |
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| 識別情報 | |
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3D model (JSmol)
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| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.015.346 |
| EC番号 |
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| KEGG | |
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PubChem CID
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| UNII | |
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CompTox Dashboard (EPA)
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| 特性 | |
| 化学式 | C12H10N2O |
| モル質量 | 198.22 g mol−1 |
| 外観 | 橙色の固体[2] |
| 融点 | 155 °C, 428 K, 311 °F |
| 水への溶解度 | 熱水にわずかに溶ける |
| その他溶媒への溶解度 | エタノール、アセトンに溶ける |
| 酸解離定数 pKa | 8.2 （ヒドロキシ基） |
| 危険性 | |
| 労働安全衛生 (OHS/OSH): | |
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主な危険性
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刺激性 |
| 関連する物質 | |
| 関連物質 | 塩化ベンゼンジアゾニウム |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
p-(フェニルアゾ)フェノール（パラフェニルアゾフェノール、p-(phenylazo)phenol）とは、アゾベンゼン上にヒドロキシ基が1個入った構造を持つ有機化合物。明るい橙色の結晶。p-ヒドロキシアゾベンゼンともいい、その構造から、4-(フェニルアゾ)フェノール、4-ヒドロキシアゾベンゼンとも呼ばれる。
合成
アニリンの希塩酸溶液に亜硝酸ナトリウムを加えて塩化ベンゼンジアゾニウム (C6H5N≡N+ Cl−) とし、その溶液を、フェノールを水酸化ナトリウム水溶液に溶かした溶液に加えてジアゾカップリングを行う。最後に塩酸で中和すると p-(フェニルアゾ)フェノールの沈殿が得られる。[3]
色
アゾベンゼンとの色の違いはヒドロキシ基の存在による。電子供与基のはたらきにより π-π* 吸収が可視光領域にかかってくることが、やや赤みを帯びる原因である。
参考文献
- ^ “4-PHENYLAZOPHENOL”. www.chemicalbook.com. 2019年4月8日閲覧。
- ^ Solomons, T.W Graham (2017). Organic chemistry (10 ed.). John Wiley and sons. pp. 941. ISBN 978-1119248972. OCLC 973372285
- ^ Haghbeen, K.; Tan, E. W. J. Org. Chem. 1998, 63, 4503. (doi:10.1021/jo972151z)
p-フェニルアゾフェノールと同じ種類の言葉
| 有機窒素化合物に関連する言葉 | フィプロニル フェニトロチオン P-フェニルアゾフェノール フェニルチオカルバミド フェニルヒドラジン |
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