MMDA-2とは？わかりやすく解説

MMDA-2
臨床データ
その他名称	2-Methoxy-4,5-methylenedioxyamphetamine; 6-Methoxy-MDA; 6-MeO-MDA
投与経路	経口、吸入、直腸
ATCコード	none;
法的地位
法的地位	CA: Schedule I; DE: NpSG （工業用および科学用のみ）; UK: クラスA; Uncontrolled （ただし米国の類似体規制法、その他の国では同様の法案の対象となる可能性がある）;
識別子
	IUPAC名 1-(6-Methoxy-1,3-benzodioxol-5-yl)propan-2-amine ;
CAS登録番号	23693-18-7;
PubChem CID	90966;
ChemSpider	82147;
UNII	TG0B6ER184;
CompTox; ダッシュボード (EPA)	DTXSID20903968 ;
化学的および物理的データ
化学式	C11H15NO3
分子量	209.25 g·mol−1
3D model (JSmol)	Interactive image;
	SMILES O1c2cc(c(OC)cc2OC1)CC(N)C ;

MMDA-2、2-メトキシ-4,5-メチレンジオキシアンフェタミンまたは6-メトキシ-MDAは、アンフェタミン系の幻覚剤である^[1]。これはMMDAおよびMDAと密接に関連する^[1]。

アレクサンダー・シュルギンは、おそらくMMDA-2を最初に合成した^[1]。彼の著書『PiHKAL』では、投与量は25～50mg、持続時間は8～12時間と記載されている^[1]。シュルギンは、MMDA-2がアウェアネス、共感の向上、視覚の促進と幻覚などや、腹痛や食欲不振などの副作用が生じると報告している^[1]。彼は30mgがMDAの80mgと非常に類似していると述べ、またその用量では誰もが悪い経験をすることは不可能だと指摘している^[1]。

科学研究により、MMDA-2はMMDAとは異なり、6-メチル-MDA（英語版）と同様に、セロトニンやドーパミンの放出を誘導する作用が極めて弱いことが示されている^[2]。したがって、薬物鑑別試験において動物にアンフェタミン様反応を引き起こさない^[3]。代わりに、MMDA-2はDOx（英語版）系化合物と同様に純粋なセロトニン5-HT₂受容体アゴニストとして作用する可能性が高く、その幻覚作用はセロトニン5-HT_2A受容体の活性化によってもたらされる^[4]。

MMDA-2は日本でデザイナードラッグとして販売されている^[5]。

出典

^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f “MMDA-2 (2-Methoxy-4,5-methylenedioxyamphetamine)”. Pihkal: A Chemical Love Story. Transform Press. (13 May 2016). ISBN 978-0-9630096-0-9
^ “3,4-Methylenedioxyamphetamine (MDA) analogues exhibit differential effects on synaptosomal release of 3H-dopamine and 3H-5-hydroxytryptamine”. Pharmacology, Biochemistry, and Behavior 38 (3): 505–512. (March 1991). doi:10.1016/0091-3057(91)90005-M. PMID 1829838.
^ “Methcathinone: a new and potent amphetamine-like agent”. Pharmacology, Biochemistry, and Behavior 26 (3): 547–551. (March 1987). doi:10.1016/0091-3057(87)90164-X. PMID 3575369.
^ “QSAR of benzene derivatives: comparison of classical descriptors, quantum theoretic parameters and flip regression, exemplified by phenylalkylamine hallucinogens”. Journal of Computer-Aided Molecular Design 16 (8–9): 611–633. (2002). Bibcode: 2002JCAMD..16..611C. doi:10.1023/A:1021966231380. PMID 12602954.
^ “Simultaneous determination of 11 designated hallucinogenic phenethylamines by ultra-fast liquid chromatography with fluorescence detection”. Journal of Chromatography. B, Analytical Technologies in the Biomedical and Life Sciences 873 (2): 187–194. (October 2008). doi:10.1016/j.jchromb.2008.08.020. PMID 18789774.

外部リンク

[isbn0-9630096-0-5-1] ^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f “MMDA-2 (2-Methoxy-4,5-methylenedioxyamphetamine)”. Pihkal: A Chemical Love Story. Transform Press. (13 May 2016). ISBN 978-0-9630096-0-9

[pmid1829838-2] “3,4-Methylenedioxyamphetamine (MDA) analogues exhibit differential effects on synaptosomal release of 3H-dopamine and 3H-5-hydroxytryptamine”. Pharmacology, Biochemistry, and Behavior 38 (3): 505–512. (March 1991). doi:10.1016/0091-3057(91)90005-M. PMID 1829838.

[pmid3575369-3] “Methcathinone: a new and potent amphetamine-like agent”. Pharmacology, Biochemistry, and Behavior 26 (3): 547–551. (March 1987). doi:10.1016/0091-3057(87)90164-X. PMID 3575369.

[pmid12602954-4] “QSAR of benzene derivatives: comparison of classical descriptors, quantum theoretic parameters and flip regression, exemplified by phenylalkylamine hallucinogens”. Journal of Computer-Aided Molecular Design 16 (8–9): 611–633. (2002). Bibcode: 2002JCAMD..16..611C. doi:10.1023/A:1021966231380. PMID 12602954.

[pmid18789774-5] “Simultaneous determination of 11 designated hallucinogenic phenethylamines by ultra-fast liquid chromatography with fluorescence detection”. Journal of Chromatography. B, Analytical Technologies in the Biomedical and Life Sciences 873 (2): 187–194. (October 2008). doi:10.1016/j.jchromb.2008.08.020. PMID 18789774.

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