ＭＧＩ‐１１４
| 分子式： | C15H18O3 |
| その他の名称： | MGI-114、2,4,6α-Trimethyl-3-(hydroxymethyl)-6-hydroxyspiro[5H-indene-5,1'-cyclopropan]-7(6H)-one、(R)-2,4,6-Trimethyl-3-(hydroxymethyl)-6-hydroxyspiro[5H-indene-5,1'-cyclopropan]-7(6H)-one、(ヒドロキシメチル)アシルフルベン、(Hydroxymethyl)acylfulvene、1-(Hydroxymethyl)-2,5,7-trimethyl-5α-hydroxyspiro[4H-indene-6(5H),1'-cyclopropane]-4-one、(6R)-2,4,6-Trimethyl-3-(hydroxymethyl)-6β-hydroxy-6,7-dihydrospiro[5H-indene-5,1'-cyclopropane]-7-one、イロフルベン、Irofulven、(R)-イロフルベン、(R)-Irofulven、(5R)-1-(Hydroxymethyl)-2,5,7-trimethyl-5-hydroxy-6,6-ethano-5,6-dihydro-4H-indene-4-one、(-)-イロフルベン、(-)-Irofulvene、(6R)-2,4,6α-Trimethyl-3-(hydroxymethyl)-6-hydroxy-5,5-ethylene-5H-indene-7(6H)-one |
| 体系名： | (6R)-2,4,6-トリメチル-3-(ヒドロキシメチル)-6-ヒドロキシスピロ[5H-インデン-5,1'-シクロプロパン]-7(6H)-オン、(R)-2,4,6-トリメチル-3-(ヒドロキシメチル)-6-ヒドロキシスピロ[5H-インデン-5,1'-シクロプロパン]-7(6H)-オン、2,4,6α-トリメチル-3-(ヒドロキシメチル)-6-ヒドロキシスピロ[5H-インデン-5,1'-シクロプロパン]-7(6H)-オン、1-(ヒドロキシメチル)-2,5,7-トリメチル-5α-ヒドロキシスピロ[4H-インデン-6(5H),1'-シクロプロパン]-4-オン、(6R)-2,4,6-トリメチル-3-(ヒドロキシメチル)-6β-ヒドロキシ-6,7-ジヒドロスピロ[5H-インデン-5,1'-シクロプロパン]-7-オン、(5R)-1-(ヒドロキシメチル)-2,5,7-トリメチル-5-ヒドロキシ-6,6-エタノ-5,6-ジヒドロ-4H-インデン-4-オン、(6R)-2,4,6α-トリメチル-3-(ヒドロキシメチル)-6-ヒドロキシ-5,5-エチレン-5H-インデン-7(6H)-オン |
イロフルベン
イロフルベン
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| イロフルベン | |
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(6'R)-6'-hydroxy-3'-(hydroxymethyl)-2',4',6'-trimethylspiro[cyclopropane-1,5'-inden]-7'(6'H)-one |
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| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 158440-71-2  |
| PubChem | 148189 |
| ChemSpider | 130640 |
| UNII | 6B799IH05A |
| KEGG | D04614en:Template:keggcite |
| ChEMBL | CHEMBL118218en:Template:ebicite |
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| 特性 | |
| 化学式 | C15H18O3 |
| モル質量 | 246.302 g/mol |
| 密度 | 1.285 g/mL |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
イロフルベン（Irofulven、開発コードMGI-114）は別名6-ヒドロキシメチルアシルフルベン（HMAF）ともいう、抗腫瘍効果を持つ化合物である[1][2]。アルキル化剤に分類される。
イロフルベンはツキヨタケの近縁種であるOmphalotus illudensに含まれるセスキテルペンの一つであるイルジンSの誘導体である。1997年に抗腫瘍効果があることが発見された[4]。
合成経路
McMorris, T. C.; Staake, M. D.; Kelner, M. J. (2004). “Synthesis and Biological Activity of Enantiomers of Antitumor Irofulven”. The Journal of Organic Chemistry 69 (3): 619–23. doi:10.1021/jo035084j. PMID 14750783.
出典
- ^ Escargueil, A. E.; Poindessous, V.; Soares, D. G.; Sarasin, A.; Cook, P. R.; Larsen, A. K. (April 2008). “Influence of Irofulven, a Transcription-Coupled Repair-Specific Antitumor Agent, on RNA Polymerase Activity, Stability and Dynamics in Living Mammalian Cells” (pdf). Journal of Cell Science 121 (Pt 8): 1275–1283. doi:10.1242/jcs.023259. PMID 18388315.
- ^ Kelner, M. J.; McMorris, T. C.; Estes, L.; Wang, W.; Samson, K. M.; Taetle, R. (1996). “Efficacy of HMAF (MGI-114) in the MV522 Metastatic Lung Carcinoma Xenograft Model Nonresponsive to Traditional Anticancer Agents”. Investigational New Drugs 14 (2): 161–167. doi:10.1007/BF00210787. PMID 8913837.
- ^ Wang, Y.; Wiltshire, T.; Senft, J.; Reed, E.; Wang, W. (February 2007). “Irofulven Induces Replication-Dependent CHK2 Activation Related to p53 Status” (pdf). Biochemical Pharmacology 73 (4): 469–480. doi:10.1016/j.bcp.2006.10.023. PMC 1800887. PMID 17118344.
- ^ MacDonald, J. R.; Muscoplat, C. C.; Dexter, D. L.; Mangold, G. L.; Chen, S. F.; Kelner, M. J.; McMorris, T. C.; Von Hoff, D. D. (1997). “Preclinical Antitumor Activity of 6-hydroxymethylacylfulvene, a Semisynthetic Derivative of the Mushroom Toxin Illudin S” (pdf). Cancer Research 57 (2): 279–283. PMID 9000568.
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