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エチレンジオン

出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2022/10/24 16:09 UTC 版)

エチレンジオン

IUPAC名 Ethene-1,2-dione
系統名 Ethenedione
別称 Dicarbon dioxide Dimeric carbon monoxide Dimeric carbonous oxide Dimeric carbon(II) oxide Ethylenedione
識別情報
CAS登録番号	4363-38-6
PubChem	314937
ChemSpider	278619^?
SMILES O=C=C=O
InChI InChI=1S/C2O2/c3-1-2-4 Key: FONOSWYYBCBQGN-UHFFFAOYSA-N
特性
化学式	C₂O₂
モル質量	56.02 g mol⁻¹
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

エチレンジオン(Ethylene dione)または二酸化二炭素(Dicarbon dioxide)は、構造式 O=C=C=O、分子式 C₂O₂ のを持つ仮説上の化合物である。一酸化炭素の二量体であり、オキソカーボンの1つである。グリオキシル酸(OHCCOOH)のケテンと見なすこともできる。多くの製造の試みにもかかわらず、単離されたことも遷移種として観察されたこともない。

分子軌道の観点から、線形のエチレンジオンの基底状態は三重項であり、三重項の一酸化炭素は高エネルギー粒子であるため、解離の速度は遅いはずである。しかし、分子が平衡配置から歪むと、三重項と一重項のポテンシャル面が交差し、一重項への項間交差が許され、0.5ナノ秒の時間スケールで解離が起こりうる^[1]。

一方、アセチレンジオールと呼ばれる二価のアニオンC₂O₂^2-は、水のないところではかなり安定である。

コッホのグリオキシリド

1940年代、デトロイトの医師ウィリアム・フレデリック・コッホは、この化合物を合成したと主張した。彼はこれをグリオキシリド(glyoxylide)と呼び、糖尿病や癌を含む様々な病気を引き起こす毒に対する解毒剤であるとした。どちらの主張も確認されず、この薬品は、アメリカ食品医薬品局によって、"fraud"（詐欺）に分類された^[2]。

出典

^ Lewars, Errol (2008), “9 - Ethenedione C₂O₂”, Modeling Marvels, Springer
^ William W. Goodrich interview for FDA Oral History Program, Part 2. Rockville, Maryland, 15 October 1986.

表話編歴オキソカーボン
通常の酸化物	CO₂ · CO
特殊な酸化物	CO₃ · CO₄ · CO₅ · CO₆ · C₂O · C₂O₂ · C₂O₃ · C₂O₄（1,2-ジオキセタンジオン、1,3-ジオキセタンジオン） · C₃O₂ · C₃O₃ · C₄O₂ · C₄O₄ · C₄O₆ · C₅O₂ · C₅O₅ · C₆O₆（エチレンテトラカルボン酸二無水物、シクロヘキサンヘキソン） · C₁₂O₆ · C₁₂O₉
酸化物由来の化合物	金属カルボニル · 炭酸 · 炭酸水素塩 · 炭酸塩 · 二炭酸塩 · 三炭酸塩