Crotonic acidとは? わかりやすく解説

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クロトン酸

分子式C4H6O2
その他の名称Crotonic acid(E)-2-Butenoic acid、trans-Crotonic acidtrans-クロトン酸、(2E)-2-Butenoic acid(E)-Crotonic acid
体系名:(E)-クロトン酸、(E)-2-ブテン酸、クロトン酸、(2E)-2-ブテン


クロトン酸

(Crotonic acid から転送)

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2013/12/25 20:58 UTC 版)

クロトン酸
識別情報
CAS登録番号 107-93-7
PubChem 637090
ChemSpider 552744 
特性
化学式 C4H6O2
モル質量 86.09 g/mol
密度 1.02 g/cm3
融点

70–73 °C

沸点

185–189 °C

テトラヒドロフランエタノールメタノールへの溶解度 テトラヒドロフラン8.09 M、エタノール6.15 M、メタノール7.62 M [1]
酸解離定数 pKa 4.69 [2]
危険性
MSDS SIRI.org
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

クロトン酸(クロトンさん、crotonic acid)は、炭素数4のモノ不飽和脂肪酸のひとつ。C-2位にトランス型の二重結合を持つ。ハズ油の主成分で、名称もハズ属 Croton に因む。工業的にはクロトンアルデヒド酸化によって合成する。

同じ化学式で、シス型の二重結合をもつ幾何異性体はイソクロトン酸 (isocrotonic acid) と呼ばれる。イソクロトン酸は蒸留によって単離できる安定な物質であるが、熱や光、酸などによってクロトン酸へと異性化する[3]

出典

  1. ^ Solubility of crotonic acid in non-aqueous solvents
  2. ^ Dawson, R. M. C., et al., Data for Biochemical Research, Oxford, Clarendon Press, 1959.
  3. ^ Rappe, C. (1973), cis-α,β-Unsaturated acids: isocrotonic acid”, Org. Synth. 53: 123, http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv6p0711 ; Coll. Vol. 6: 711 .

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