カナリン
カナリン
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出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2024/07/15 22:27 UTC 版)
| l-Canaline | |
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(2S)-2-Amino-4-aminooxy-butanoic acid |
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| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 496-93-5 |
| PubChem | 441443 |
| ChemSpider | 390176 |
| KEGG | C08270 |
| ChEMBL | CHEMBL1231652 |
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| 特性 | |
| 化学式 | C4H10N2O3 |
| モル質量 | 134.13 g mol−1 |
| 密度 | 1.298 g/mL |
| 融点 | 213 °C |
| 沸点 | 378.1 °C, 651 K, 713 °F |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
カナリン(Canaline)は、タンパク質を構成しないアミノ酸の1つで、IUPAC名は、2-アミノ-4-(アミノオキシ)酪酸(2-amino-4-(aminooxy)butyric acid)である。カナバニンを含む豆果に含まれ、カナバニンからアルギナーゼの作用により作られる。最も一般的な抽出源は、タチナタマメである。
L-カナリンは、側鎖にO-アルキルヒドロキシルアミン基を含む唯一の天然アミノ酸である。構造的にオルニチン（5-オキサ誘導体）と関連しており、強力な殺虫剤である。2.5 mMのカナリンを含む餌を食べたタバコスズメガの幼虫は、大規模な発生異常を起こし、ほとんどの幼虫は蛹の段階で死んだ。蛾に対する神経毒の効果も持つ。
その毒性は主に、容易にケト酸やアルデヒド、特に多くのビタミンB6依存性酵素の補因子であるピリドキサールリン酸と、オキシムを形成することによるものである。10 nMという低濃度でオルニチンアミノトランスフェラーゼを阻害する。
L-カナリンはオルニチンアミノトランスフェラーゼの基質となり、L-ウレイドホモセリン（L-シトルリンのアナログ）が形成される。後者は、アルギニノコハク酸シンターゼの作用により、L-カナバニノコハク酸となる。L-カナバニノコハク酸はアルギニノコハク酸シンターゼにより切断されて、L-カナバニンとなる。この一連の反応により、カナリン-尿素回路（オルニチン-尿素回路のアナログ）が形成される。カナバニン分子がカナリン-尿素回路を通過するたびに末端の2つの窒素原子が尿素として放出される。尿素は、ウレアーゼにより、窒素代謝の仲介を支えるアンモニアを形成するため、この一連の反応の重要な副産物となる。L-カナリンは還元的に切断されて、必須アミノ酸の合成に必要なL-ホモセリンとなる。この過程で、カナバニンの3番目の窒素原子は、植物の窒素代謝反応の中に入る。ホモセリンとして、その炭素骨格も重要な用途を持つ。
出典
- Rosenthal, Gerald A. (1982). Plant non-protein amino and imino acids: biological, biochemical, and toxicological properties. Boston: Academic Press. ISBN 0-12-597780-8[要ページ番号]
- Canalineのページへのリンク
