4-ビニルシクロヘキセンとは？わかりやすく解説

4-ビニルシクロヘキセン
	優先IUPAC名 4-Ethenylcyclohex-1-ene
	別称 Butadiene dimer; 4-Ethenylcyclohexene; 1-Vinyl-3-cyclohexene; 4-Vinyl-1-cyclohexene;
識別情報
CAS登録番号	100-40-3
PubChem	7499
ChemSpider	7218
UNII	212JQJ15PS
EC番号	202-848-9
KEGG	C19310
ChEBI	CHEBI:82377;
ChEMBL	CHEMBL1330194
RTECS番号	GW6650000
	SMILES C=CC1C\C=C/CC1 ;
	InChI InChI=1S/C8H12/c1-2-8-6-4-3-5-7-8/h2-4,8H,1,5-7H2 Key: BBDKZWKEPDTENS-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C8H12/c1-2-8-6-4-3-5-7-8/h2-4,8H,1,5-7H2 Key: BBDKZWKEPDTENS-UHFFFAOYAZ ;
特性
化学式	C8H12
モル質量	108.18 g mol−1
外観	無色の液体
密度	0.8299 g/cm3 at 20°C
融点	-108.9 °C
沸点	128.9 °C
水への溶解度	0.05 g/L
溶解度	ベンゼン、ジエチルエーテル、石油エーテルに溶ける
蒸気圧	2 kPa
屈折率 (nD)	1.4639 (20 °C)
危険性
安全データシート(外部リンク)	Oxford University
GHSピクトグラム
GHSシグナルワード	警告(WARNING)
Hフレーズ	H351
Pフレーズ	P201, P202, P281, P308+313, P405, P501
NFPA 704	3 0
引火点	21.2 °C (70.2 °F; 294.3 K)
発火点	269 °C (516 °F; 542 K)
半数致死量 LD50	2563 mg/kg (経口, ラット)
関連する物質
関連物質	1,3-ブタジエン; シクロヘキセン
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

4-ビニルシクロヘキセン（英語: 4-vinylcyclohexene）は、シクロヘキセン環の4位にビニル基が置換した有機化合物である。無色の液体。キラルであるが、主にラセミ体として使用される。ビニルシクロヘキセンジオキシド（英語版）の前駆体である^[4]。

合成

ディールス・アルダー反応による1,3-ブタジエンの二量化によって合成する^[5]^[4]。この反応は触媒の存在下、1.3 ～ 100 MPaの圧力、110 ～ 425 °Cの温度で行われる。触媒は炭化ケイ素と銅またはクロムの塩の混合物である。競合生成物は1,5-シクロオクタジエンである。

4-ビニルシクロヘキセンは、IARCによりグループ2Bの発がん性物に分類されている^[3]。

^ Lide, David R. (1998). Handbook of Chemistry and Physics (87 ed.). Boca Raton, Florida: CRC Press. pp. 8–111. ISBN 0-8493-0594-2
^ “Safety (MSDS) data for 4-vinylcyclohexene”. Oxford University. 2010年12月31日時点のオリジナルよりアーカイブ。2009年4月19日閲覧。
^ ^a ^b “4-Vinylcyclohexene”. IARC. 2009年4月19日閲覧。
^ ^a ^b Schiffer, Thomas; Oenbrink, Georg. "Cyclododecatriene, Cyclooctadiene, and 4-Vinylcyclohexene". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheima: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a08_205.pub2. ISBN 978-3-527-30673-2。
^ Wittcoff, Harold; Reuben, B. G.; Plotkin, Jeffrey S. (1998). Industrial Organic Chemicals (2 ed.). Wiley-Interscience. pp. 236–7. ISBN 978-0-471-44385-8 2009年4月19日閲覧。

分子式：	C₈H₁₂
その他の名称：	1-Vinyl-3-cyclohexene、4-Vinyl-1-cyclohexene、4-Ethenyl-1-cyclohexene、NCI-C-54999、4-Vinylcyclohexene、4-Ethenylcyclohexene、1-Ethenyl-3-cyclohexene
体系名：	1-エテニル-3-シクロヘキセン、4-エテニルシクロヘキセン、1-ビニル-3-シクロヘキセン、4-ビニルシクロヘキセン、4-エテニル-1-シクロヘキセン、4-ビニル-1-シクロヘキセン

4-ビニルシクロヘキセン

優先IUPAC名 4-Ethenylcyclohex-1-ene
別称 Butadiene dimer 4-Ethenylcyclohexene 1-Vinyl-3-cyclohexene 4-Vinyl-1-cyclohexene
識別情報
CAS登録番号	100-40-3
PubChem	7499
ChemSpider	7218
UNII	212JQJ15PS
EC番号	202-848-9
KEGG	C19310
ChEBI	CHEBI:82377
ChEMBL	CHEMBL1330194
RTECS番号	GW6650000
SMILES C=CC1C\C=C/CC1
InChI InChI=1S/C8H12/c1-2-8-6-4-3-5-7-8/h2-4,8H,1,5-7H2 Key: BBDKZWKEPDTENS-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C8H12/c1-2-8-6-4-3-5-7-8/h2-4,8H,1,5-7H2 Key: BBDKZWKEPDTENS-UHFFFAOYAZ
特性
化学式	C₈H₁₂
モル質量	108.18 g mol⁻¹
外観	無色の液体
密度	0.8299 g/cm³ at 20°C
融点	-108.9 °C
沸点	128.9 °C
水への溶解度	0.05 g/L^[1]
溶解度	ベンゼン、ジエチルエーテル、石油エーテルに溶ける
蒸気圧	2 kPa
屈折率 (n_D)	1.4639 (20 °C)
危険性
安全データシート(外部リンク)	Oxford University
GHSピクトグラム
GHSシグナルワード	警告(WARNING)
Hフレーズ	H351
Pフレーズ	P201, P202, P281, P308+313, P405, P501
NFPA 704	3 0
引火点	21.2 °C (70.2 °F; 294.3 K) ^[3]
発火点	269 °C (516 °F; 542 K)
半数致死量 LD₅₀	2563 mg/kg (経口, ラット)^[2]
関連する物質
関連物質	1,3-ブタジエンシクロヘキセン
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。


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