2-ヒドロキシイソ酪酸とは? わかりやすく解説

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α‐ヒドロキシイソ酪酸

分子式C4H8O3
その他の名称α-Hydroxyisobutyric acid、2-Hydroxy-2-methylpropanoic acid、2-Hydroxy-2-methylpropionic acid、2-Hydroxyisobutyric acidアセトン酸、Acetonic acid、2-メチル乳酸、2-Methyllactic acid、ジメチルグリコール酸、Dimethylglycolic acid、2-Methyl-2-hydroxypropionic acid
体系名:2-メチル-2-ヒドロキシプロピオン酸、2-ヒドロキシ-2-メチルプロピオン酸、2-ヒドロキシ-2-メチルプロパン酸、2-ヒドロキシイソ酪酸、α-ヒドロキシイソ酪酸


2-ヒドロキシイソ酪酸

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2024/07/10 02:24 UTC 版)

2-ヒドロキシイソ酪酸
識別情報
CAS登録番号 594-61-6 
PubChem 11671
ChemSpider 11181
UNII DMW250U2HF
EC番号 209-848-8
ChEBI
ChEMBL CHEMBL1345148
バイルシュタイン 1744739
特性
化学式 C4H8O3
モル質量 104.1 g mol−1
外観 白色の固体
密度 1.23 g/cm3[1]
融点

82.5 °C, 356 K, 181 °F

沸点

212 °C, 485 K, 414 °F

危険性
GHSピクトグラム
GHSシグナルワード 危険(DANGER)
Hフレーズ H302, H315, H318, H335
Pフレーズ P261, P264, P264+265, P270, P271, P280, P301+317, P302+352, P304+340, P305+354+338, P317, P319, P321, P330
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

2-ヒドロキシイソ酪酸英語: 2-hydroxyisobutyric acid)は、化学式が (CH
3
)
2
C(OH)CO
2
H の有機化合物である。白色の固体で、ヒドロキシカルボン酸に分類される。天然に存在するポリエステル前駆体と考えられている[2]乳酸 CH
3
CH(OH)CO
2
Hと密接に関係する[3]

生成

2-ヒドロキシイソブチリルCoAムターゼ(EC 5.4.99.64)は、3-ヒドロキシブチリルCoAを2-ヒドロキシイソブチリルCoAに異性化する。後者を加水分解すると2-ヒドロキシイソ酪酸が得られる[4]

反応

2-ヒドロキシイソ酪酸とリシンのε-アミノ基から形成されるアミドは、翻訳後修飾の一つである[5][6]

メタクリル酸エチル英語版(工業的に重要なモノマーであり、メタクリル酸エステル)は、2-ヒドロキシイソ酪酸のエチルエステルを五塩化リン脱水することによって初めて得られた[7]

出典

  1. ^ W.P.J.Gaykema; J.A.Kanters; G.Roelofsen (1978), Cryst. Struct. Commun., 47: 463
  2. ^ Bhatia, Shashi Kant; Bhatia, Ravi Kant; Yang, Yung-Hun (2016). “Biosynthesis of Polyesters and Polyamide Building Blocks Using Microbial Fermentation and Biotransformation”. Reviews in Environmental Science and Bio/Technology 15 (4): 639–663. doi:10.1007/s11157-016-9415-9. 
  3. ^ Miltenberger, Karlheinz (2005), "Hydroxycarboxylic Acids, Aliphatic", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a13_507
  4. ^ Rohde, Maria-Teresa; Tischer, Sylvi; Harms, Hauke; Rohwerder, Thore (2017). “Production of 2-Hydroxyisobutyric Acid from Methanol by Methylobacterium extorquens AM1 Expressing ( R )-3-Hydroxybutyryl Coenzyme A-Isomerizing Enzymes”. Applied and Environmental Microbiology 83 (3). Bibcode2017ApEnM..83E2622R. doi:10.1128/AEM.02622-16. PMC 5244315. PMID 27836853. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC5244315/. 
  5. ^ Dai, Lunzhi; Peng, Chao; Montellier, Emilie; Lu, Zhike; Chen, Yue; Ishii, Haruhiko; Debernardi, Alexandra; Buchou, Thierry et al. (2014). “Lysine 2-Hydroxyisobutyrylation is a Widely Distributed Active Histone Mark”. Nature Chemical Biology 10 (5): 365–370. doi:10.1038/nchembio.1497. PMID 24681537. 
  6. ^ Carrola, Joana; Rocha, CláUdia M.; Barros, António S.; Gil, Ana M.; Goodfellow, Brian J.; Carreira, Isabel M.; Bernardo, João; Gomes, Ana et al. (2011). “Metabolic Signatures of Lung Cancer in Biofluids: NMR-Based Metabonomics of Urine”. Journal of Proteome Research 10 (1): 221–230. doi:10.1021/pr100899x. PMID 21058631. 
  7. ^ E. Frankland, B. F. Duppa (1865). “Untersuchungen über Säuren aus der Acrylsäure-Reihe; 1) Umwandlung der Säuren aus der Milchsäure-Reihe in die der Acrylsäure-Reihe”. Justus Liebigs Annalen der Chemie 136: 12. doi:10.1002/jlac.18651360102. https://zenodo.org/record/1427247. 

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