1-ヘキシル-3-メチルイミダゾリウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドとは？わかりやすく解説

1-ヘキシル-3-メチルイミダゾリウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド
	IUPAC名 1-ヘキシル-3-メチルイミダゾリウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド
	別称 HMIM TFSI; HMIM BTI; HMIM BTA; HMIM NTf2; C1C6Im BTA; Im16 BTA;
識別情報
CAS登録番号	382150-50-7
PubChem	10411334
ChemSpider	8586771
	SMILES CCCCCCN1C=C[N+](=C1)C.C(F)(F)(F)S(=O)(=O)[N-]S(=O)(=O)C(F)(F)F ;
	InChI InChI=1S/C12H19N2.2CHF3O2S/c1-3-5-6-7-8-14(2)11-9-10-13-12-14;22-1(3,4)8(5,6)7/h9-11H,3-8H2,1-2H3;2(H,5,6,7)/q+1;;/p-1 Key: RCNFOZUBFOFJKZ-UHFFFAOYSA-M ;
特性
化学式	C12H19F6N3O4S2
モル質量	447.42 g/mol
外観	無色透明な液体
密度	1.37 g/cm3
融点	−11 °C, 262 K, 12 °F ()
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

1-ヘキシル-3-メチルイミダゾリウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド（英: 1-Hexyl-3-methylimidazolium bis(trifluoromethanesulfonyl)imide、HMIM TFSI）は、有機塩であり、室温で無色透明な液体として存在する、低融点の室温イオン液体である。

合成および調製

1-ヘキシル-3-メチルイミダゾリウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドは、臭化1-ヘキシル-3-メチルイミダゾリウムとリチウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドとのアニオン複分解反応によって調製できる^[4]。

特性

1-ヘキシル-3-メチルイミダゾリウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドは、疎水性のイオン液体である^[5]。また、1-ヘキシル-3-メチルイミダゾリウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドは、2.27 mS·cm⁻¹の電気伝導率と5.3 Vの電位窓を持つ^[2]。

用途

1-ヘキシル-3-メチルイミダゾリウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドは、グリコシル化反応や鈴木・宮浦カップリングのような様々な反応における溶媒として^[6]^[7]、ならびにさらなるイオン液体の合成のために使用される^[4]。また、1-ヘキシル-3-メチルイミダゾリウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドは、宇宙用潤滑剤のための成分として研究されている^[8]。

脚注

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^ シグマアルドリッチ. "1-Hexyl-3-methyl-imidazolium-bis-(trifluormethylsulfonyl)-imid". 2021年11月28日閲覧。
^ ^a ^b Iolitec. "1-Hexyl-3-methylimidazolium bis(trifluoromethylsulfonyl)imide". 2021年2月13日閲覧。
^ Lianjie Xue, Eshan Gurung, George Tamas, Yung P. Koh, Michael Shadeck, Sindee L. Simon, Mark Maroncelli, Edward L. Quitevis (2016), "Effect of Alkyl Chain Branching on Physicochemical Properties of Imidazolium-Based Ionic Liquids", Journal of Chemical & Engineering Data, vol. 61, no. 3, pp. 1078–1091, doi:10.1021/acs.jced.5b00658。
^ ^a ^b Slawomir Pitula, Anja-Verena Mudring (2010), "Synthesis, Structure, and Physico-optical Properties of Manganate(II)-Based Ionic Liquids", Chemistry – A European Journal, vol. 16, no. 11, pp. 3355–3365, doi:10.1002/chem.200802660。
^ Jonathan G. Huddleston, Ann E. Visser, W. Matthew Reichert, Heather D. Willauer, Grant A. Broker, Robin D. Rogers (2001), "Characterization and comparison of hydrophilic and hydrophobic room temperature ionic liquids incorporating the imidazolium cation", Green Chemistry, vol. 3, no. 4, pp. 156–164, doi:10.1039/B103275P。
^ Kaname Sasaki, Hideyuki Nagai, Shuichi Matsumura, Kazunobu Toshima (2003), "A novel greener glycosidation using an acid–ionic liquid containing a protic acid", Tetrahedron Letters, vol. 44, no. 30, pp. 5605–5608, doi:10.1016/S0040-4039(03)01376-5。
^ Hong Bo Wang, Yu-Lin Hu, De-Jiang Li (2016), "Facile and efficient Suzuki–Miyaura coupling reaction of aryl halides catalyzed by Pd2(dba)3 in ionic liquid/supercritical carbon dioxide biphasic system", Journal of Molecular Liquids, vol. 218, pp. 429–433, doi:10.1016/j.molliq.2016.02.056。
^ Xiaoqiang Fan, Liping Wang (2014), "Highly Conductive Ionic Liquids toward High-Performance Space-Lubricating Greases", ACS Applied Materials & Interfaces, vol. 6, no. 16, pp. 14660–14671, doi:10.1021/am503941e。

[1] シグマアルドリッチ. "1-Hexyl-3-methyl-imidazolium-bis-(trifluormethylsulfonyl)-imid". 2021年11月28日閲覧。

[IOLITEC-2] Iolitec. "1-Hexyl-3-methylimidazolium bis(trifluoromethylsulfonyl)imide". 2021年2月13日閲覧。

[3] Lianjie Xue, Eshan Gurung, George Tamas, Yung P. Koh, Michael Shadeck, Sindee L. Simon, Mark Maroncelli, Edward L. Quitevis (2016), "Effect of Alkyl Chain Branching on Physicochemical Properties of Imidazolium-Based Ionic Liquids", Journal of Chemical & Engineering Data, vol. 61, no. 3, pp. 1078–1091, doi:10.1021/acs.jced.5b00658。

[Mudring-4] Slawomir Pitula, Anja-Verena Mudring (2010), "Synthesis, Structure, and Physico-optical Properties of Manganate(II)-Based Ionic Liquids", Chemistry – A European Journal, vol. 16, no. 11, pp. 3355–3365, doi:10.1002/chem.200802660。

[5] Jonathan G. Huddleston, Ann E. Visser, W. Matthew Reichert, Heather D. Willauer, Grant A. Broker, Robin D. Rogers (2001), "Characterization and comparison of hydrophilic and hydrophobic room temperature ionic liquids incorporating the imidazolium cation", Green Chemistry, vol. 3, no. 4, pp. 156–164, doi:10.1039/B103275P。

[6] Kaname Sasaki, Hideyuki Nagai, Shuichi Matsumura, Kazunobu Toshima (2003), "A novel greener glycosidation using an acid–ionic liquid containing a protic acid", Tetrahedron Letters, vol. 44, no. 30, pp. 5605–5608, doi:10.1016/S0040-4039(03)01376-5。

[7] Hong Bo Wang, Yu-Lin Hu, De-Jiang Li (2016), "Facile and efficient Suzuki–Miyaura coupling reaction of aryl halides catalyzed by Pd2(dba)3 in ionic liquid/supercritical carbon dioxide biphasic system", Journal of Molecular Liquids, vol. 218, pp. 429–433, doi:10.1016/j.molliq.2016.02.056。

[8] Xiaoqiang Fan, Liping Wang (2014), "Highly Conductive Ionic Liquids toward High-Performance Space-Lubricating Greases", ACS Applied Materials & Interfaces, vol. 6, no. 16, pp. 14660–14671, doi:10.1021/am503941e。

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分子式：	C₂F₆NO₄S₂ C₁₀H₁₉N₂
その他の名称：	1-Hexyl-3-methyl-1H-imidazole-3-ium・bis(trifluoromethylsulfonyl)amineanion、1-Hexyl-3-methyl-3H-imidazole-1-ium・bis[(trifluoromethyl)sulfonyl]amineanion、1-Methyl-3-hexyl-1H-imidazole-3-ium・bis(trifluoromethylsulfonyl)amineanion、1-Hexyl-3-methylimidazolium・bis(trifluoromethylsulfonyl)amine anion、1-Methyl-3-hexyl-1H-imidazole-3-ium・bis[(trifluoromethyl)sulfonyl]amine anion、1-Methyl-3-hexyl-3H-imidazole-3-ium・bis[(trifluoromethyl)sulfonyl]amine anion、1-Hexyl-3-methylimidazolium・bis(trifluoromethylsulfonyl)amide、1-ヘキシル-3-メチルイミダゾリウムビス(トリフルオロメチルスルホニル)イミド、1-Hexyl-3-methylimidazolium bis(trifluoromethylsulfonyl)imide、1-Hexyl-3-methylimidazolium・bis(trifluoromethanesulfonyl) imide、1-Hexyl-3-methylimidazolium・bis(trifluoromethanesulfonyl)amine anion、1-Hexyl-3-methylimidazolium・bis[(trifluoromethyl)sulfonyl]amine anion
体系名：	1-ヘキシル-3-メチル-1H-イミダゾール-3-イウム・ビス(トリフルオロメチルスルホニル)アミンアニオン、1-ヘキシル-3-メチル-3H-イミダゾール-1-イウム・ビス[(トリフルオロメチル)スルホニル]アミンアニオン、1-メチル-3-ヘキシル-1H-イミダゾール-3-イウム・ビス(トリフルオロメチルスルホニル)アミンアニオン、1-ヘキシル-3-メチルイミダゾリウム・ビス(トリフルオロメチルスルホニル)アミンアニオン、1-メチル-3-ヘキシル-1H-イミダゾール-3-イウム・ビス[(トリフルオロメチル)スルホニル]アミンアニオン、1-メチル-3-ヘキシル-3H-イミダゾール-3-イウム・ビス[(トリフルオロメチル)スルホニル]アミンアニオン、1-ヘキシル-3-メチルイミダゾリウム・ビス(トリフルオロメチルスルホニル)アミド、1-ヘキシル-3-メチルイミダゾリウム・ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、1-ヘキシル-3-メチルイミダゾリウム・ビス(トリフルオロメタンスルホニル)アミンアニオン、1-ヘキシル-3-メチルイミダゾリウム・ビス[(トリフルオロメチル)スルホニル]アミンアニオン

1-ヘキシル-3-メチルイミダゾリウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド

IUPAC名 1-ヘキシル-3-メチルイミダゾリウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド
別称 HMIM TFSI HMIM BTI HMIM BTA HMIM NTf₂ C₁C₆Im BTA Im₁₆ BTA
識別情報
CAS登録番号	382150-50-7
PubChem	10411334
ChemSpider	8586771
SMILES CCCCCCN1C=C[N+](=C1)C.C(F)(F)(F)S(=O)(=O)[N-]S(=O)(=O)C(F)(F)F
InChI InChI=1S/C12H19N2.2CHF3O2S/c1-3-5-6-7-8-14(2)11-9-10-13-12-14;22-1(3,4)8(5,6)7/h9-11H,3-8H2,1-2H3;2(H,5,6,7)/q+1;;/p-1 Key: RCNFOZUBFOFJKZ-UHFFFAOYSA-M
特性
化学式	C₁₂H₁₉F₆N₃O₄S₂
モル質量	447.42 g/mol
外観	無色透明な液体^[1]
密度	1.37 g/cm³^[2]
融点	−11 °C, 262 K, 12 °F (^[3])
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。


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1-ヘキシル-3-メチル-1H-イミダゾール-3-イウム・ビス(トリフルオロメチルスルホニル)アミンアニオン

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合成および調製

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