二硫化炭素から
出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2012/07/05 09:26 UTC 版)
有機金属試薬を二硫化炭素 CS2 に作用させるとジチオカルボン酸(の塩)が得られる。この目的には有機リチウム化合物やグリニャール試薬が適しており、有機亜鉛化合物や有機アルミニウム化合物を使った場合では、全く、もしくはほとんど生成しないことが知られている。 CS2 + R−Li → R−C(=S)SLi CS2 + R−MgX → R−C(=S)SMgX Rが芳香族置換基の場合、収率は40%から80%であり、アルキル基の場合は5%から25%である。 また、電子求引基などで活性化されたC−H結合から塩基でプロトンを引き抜いてカルボアニオンを発生させ、これを二硫化炭素で捕捉する方法や、シクロペンタジエニルイオンと二硫化炭素を反応させる方法が報告されている。 R3C− + CS2 → R3C−CS2−
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