リファキシミンとは？わかりやすく解説

リファキシミン
IUPAC命名法による物質名
	IUPAC名 (2S,16Z,18E,20S,21S,22R,23R,24R,25S,26S,27S,28E)-5,6,21,23,25-pentahydroxy-27-methoxy-2,4,11,16,20,22,24,26-octamethyl-2,7-(epoxypentadeca-[1,11,13]trienimino)benzofuro; [4,5-e]pyrido[1,2-a]-benzimida-zole-1,15(2H)-dione,25-acetate;
臨床データ
販売名	Xifaxan, Xifaxanta, Normix, others
Drugs.com	monograph
MedlinePlus	a604027
胎児危険度分類	US: C ; ;
法的規制	℞ (Prescription only);
薬物動態データ
生物学的利用能	< 0.4%
代謝	Liver
半減期	6 hours
排泄	Fecal (97%)
化学的データ
化学式	C43H51N3O11
分子量	785.89 g·mol−1
	SMILES CC(=O)O[C@H]3[C@H](C)[C@H](O)[C@H](C)[C@@H](O)[C@@H](C)\C=C\C=C(\C)C(=O)Nc6c2c(nc1cc(C)ccn12)c5c4C(=O)[C@@](C)(O/C=C/[C@H](OC)[C@H]3C)Oc4c(C)c(O)c5c6O;
	InChI InChI=1S/C43H51N3O11/c1-19-14-16-46-28(18-19)44-32-29-30-37(50)25(7)40-31(29)41(52)43(9,57-40)55-17-15-27(54-10)22(4)39(56-26(8)47)24(6)36(49)23(5)35(48)20(2)12-11-13-21(3)42(53)45-33(34(32)46)38(30)51/h11-18,20,22-24,27,35-36,39,48-51H,1-10H3,(H,45,53)/b12-11+,17-15+,21-13-/t20-,22+,23+,24+,27-,35-,36+,39+,43-/m0/s1 ; Key:NZCRJKRKKOLAOJ-XRCRFVBUSA-N ;
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リファキシミン（英: Rifaximin）は、キシファクサン（英: Xifaxan）などの商品名で販売されている抗生物質であり、肝性脳症、過敏性腸症候群、旅行者下痢の治療に用いられる^[1]。具体的には、肝性脳症の発症回数を減らすために使用される^[2]。サルモネラを含むいくつかの種類の下痢には効果がない^[1]。経口投与される^[2]。

一般的な副作用には、吐き気、頭痛、腹部の不快感などがあげられる^[1]。その他の副作用には、関節痛、気分の変化、むくみ、皮膚の発疹、クロストリジウム・ディフィシル腸炎などがあげられる^[2]。妊娠中の人への使用は推奨されないが、授乳中の人への使用による乳児への影響は安全とされている^[2]。リファキシミンはリファマイシン（英語版）系の医薬品である^[2]。

リファキシミンが米国で医薬品として承認されたのは2004年である^[1]。2017年1月時点の米国での肝性脳炎の治療に使用されるリファキシミンの費用は、1か月分で1,864米ドルである^[3]。2020年の英国の国民保健サービスかかる費用は、1錠550mgが56錠で約260ポンドである^[2]。2020年時点での米国では後発医薬品版はない^[4]。

出典

^ ^a ^b ^c ^d “Rifaximin”. The American Society of Health-System Pharmacists. 25 June 2012時点のオリジナルよりアーカイブ。8 January 2017閲覧。
^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f BNF (80 ed.). London: BMJ Group and the Pharmaceutical Press. (September 2020 - March 2021). p. 609. ISBN 978-0-85711-369-6
^ “NADAC as of 2017-01-25”. Centers for Medicare and Medicaid Services. 2017年2月2日時点のオリジナルよりアーカイブ。25 January 2017閲覧。
^ “Generic Xifaxan Availability” (英語). Drugs.com. 5 June 2016時点のオリジナルよりアーカイブ。8 October 2020閲覧。

[AHFS2020-1] “Rifaximin”. The American Society of Health-System Pharmacists. 25 June 2012時点のオリジナルよりアーカイブ。8 January 2017閲覧。

[BNF80-2] ^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f BNF (80 ed.). London: BMJ Group and the Pharmaceutical Press. (September 2020 - March 2021). p. 609. ISBN 978-0-85711-369-6

[NAD2017-3] “NADAC as of 2017-01-25”. Centers for Medicare and Medicaid Services. 2017年2月2日時点のオリジナルよりアーカイブ。25 January 2017閲覧。

[Patent2020-4] “Generic Xifaxan Availability” (英語). Drugs.com. 5 June 2016時点のオリジナルよりアーカイブ。8 October 2020閲覧。

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分子式：	C₄₃H₅₁N₃O₁₁
その他の名称：	リファマイシンL-105SV、L-105SV、Rifaximin、Rifamycin L-105SV、リファキシミン、L-105、ノルミックス、リファキシジン、リファコール、Rifacol、Normix、A-0817185、リタコル、Ritacor、Rifaxidin、リファマイシンL-105、Rifamycin L-105、(2S,16Z,18E,20S,21S,22R,23R,24R,25S,26R,27S,28E)-25-Acetyloxy-5,6,21,23-tetrahydroxy-27-methoxy-2,4,11,16,20,22,24,26-octamethyl-2,7-(epoxypentadeca[1,11,13]trienimino)benzofuro[4,5-e]pyrido[1,2-a]benzoimidazole-1,15(2H)-dione、(2S,16Z,18E,20S,21S,22R,23R,24R,25S,26R,27S,28E)-25-(Acetyloxy)-5,6,21,23-tetrahydroxy-27-methoxy-2,4,11,16,20,22,24,26-octamethyl-2,7-(epoxypentadeca[1,11,13]trienimino)-benzofuro[4,5-e]pyrido[1,2-a]benzoimidazole-1,15(2H)-dione
体系名：	(2S,16Z,18E,20S,21S,22R,23R,24R,25S,26R,27S,28E)-25-アセチルオキシ-5,6,21,23-テトラヒドロキシ-27-メトキシ-2,4,11,16,20,22,24,26-オクタメチル-2,7-(エポキシペンタデカ[1,11,13]トリエニミノ)ベンゾフロ[4,5-e]ピリド[1,2-a]ベンゾイミダゾール-1,15(2H)-ジオン、(2S,16Z,18E,20S,21S,22R,23R,24R,25S,26R,27S,28E)-25-(アセチルオキシ)-5,6,21,23-テトラヒドロキシ-27-メトキシ-2,4,11,16,20,22,24,26-オクタメチル-2,7-(エポキシペンタデカ[1,11,13]トリエニミノ)-ベンゾフロ[4,5-e]ピリド[1,2-a]ベンゾイミダゾール-1,15(2H)-ジオン


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