デメクロサイクリンとは？わかりやすく解説

デメクロサイクリン
IUPAC命名法による物質名
	IUPAC名 (2E,4S,4aS,5aS,6S,12aS)-2-[amino(hydroxy)methylidene]-7-chloro-4-(dimethylamino)-6,10,11,12a-tetrahydroxy-1,2,3,4,4a,5,5a,6,12,12a-decahydrotetracene-1,3,12-trione;
臨床データ
販売名	Declomycin
Drugs.com	monograph
MedlinePlus	a682103
胎児危険度分類	US: D ; ;
法的規制	℞ (Prescription only);
薬物動態データ
生物学的利用能	60 – 80 %
血漿タンパク結合	41 – 50 %
代謝	肝臓
半減期	10 – 17 時間
排泄	腎臓
データベースID
CAS番号;	127-33-3 ; 64-73-3 (HCl)
ATCコード	D06AA01 (WHO) J01AA01 (WHO)
PubChem	CID: 54680690
DrugBank	DB00618
ChemSpider	10482117
UNII	5R5W9ICI6O
KEGG	D03680
ChEBI	CHEBI:4392
ChEMBL	CHEMBL1591
別名	RP-10192, demethylchlortetracycline
化学的データ
化学式	C21H21ClN2O8
分子量	464.86 g·mol−1
	SMILES NC(=O)C1C(=O)[C@@]2(O)C(O)=C3C(=O)c4c(O)ccc(Cl)c4[C@@H](O)[C@H]3C[C@H]2C(C=1O)N(C)C;
	InChI InChI=1S/C21H21ClN2O8/c1-24(2)14-7-5-6-10(16(27)12-9(25)4-3-8(22)11(12)15(6)26)18(29)21(7,32)19(30)13(17(14)28)20(23)31/h3-4,6-7,14-15,25-26,28-29,32H,5H2,1-2H3,(H2,23,31)/t6-,7-,14-,15-,21-/m0/s1 ; Key:FMTDIUIBLCQGJB-SEYHBJAFSA-N ;
	テンプレートを表示

デメクロサイクリン（英：Demeclocycline（INN、BAN、USAN）、商品名Declomycin）はStreptomyces aureofaciensの変異株に由来するテトラサイクリン系抗生物質である^[1]^[2]。

用途

デメクロサイクリンは、様々な細菌感染症の治療に正式に適応がある^[3]。ライム病^[4] 、尋常性痤瘡^[5] 、気管支炎^[6]などの治療に使用されるが、耐性菌が徐々に一般的になっており^[7]、デメクロサイクリンは現在では感染症の治療に用いられることは稀である^[8]^[9]。

抗利尿ホルモン不適合分泌症候群（SIADH）による低ナトリウム血症（血中ナトリウム濃度低下）の治療において、水分制限だけでは効果がない場合に（米国を含む多くの国では適応外使用ではあるが）広く使用されている^[10]。生理学的には、これはADHに対するcollecting tubule cellsの反応性を低下させることにより作用する^[11]。

SIADHにおける使用は、実際には副作用に依存している。デメクロサイクリンは腎性尿崩症（尿を濃縮できないことによる脱水）を誘発する^[10]^[12]^[13]。

SIADHにおけるデメクロサイクリンの使用は、1975年に初めて報告され^[14] 、1978年には、大規模な研究により、当時唯一利用可能な治療法であった炭酸リチウムよりも有効で忍容性が高いことが認められた^[15]。かつてはデメクロサイクリンがSIADHの治療薬として使用されていたが^[13]、トルバプタンなどのバソプレシン受容体拮抗薬が利用可能になった現在では、それらに置き換わる可能性がある^[15]。

使用禁忌

他のテトラサイクリン系抗生物質と同様、デメクロサイクリンは小児および妊娠中または授乳中の女性には禁忌である。テトラサイクリン系抗生物質はすべて骨の発育を妨げ、歯を変色させる可能性がある.^[9]。

副作用と相互作用

副作用は他のテトラサイクリン系抗生物質と同様である。日光による皮膚反応が報告されている^[15]。他の数少ないテトラサイクリン誘導体と同様、デメクロサイクリンは腎性尿崩症を引き起こす^[16]。さらにデメクロサイクリンは、リチウムと同様の向精神薬の副作用を持つ可能性がある^[17]。

テトラサイクリン系抗生物質はカルシウム、鉄（経口投与時）、マグネシウムなどの陽イオンと結合し、不溶性で消化管に吸収されない。デメクロサイクリンは、食品（特に牛乳などの乳製品）や制酸薬と一緒に服用してはならない^[9]。

作用機序

関連するテトラサイクリン系抗生物質と同様、デメクロサイクリンは30Sリボソームサブユニットに結合してアミノアシルtRNAの結合を阻害し、細菌によるタンパク質合成を阻害する。静菌性（細菌の増殖を阻害するが、直接殺すことはない）である^[1]^[7]。

デメクロサイクリンは、ホルモンが腎臓のバソプレッシンV2受容体に結合した後、細胞内のセカンドメッセンジャーカスケードを阻害する（具体的には、アデニル酸シクラーゼの活性化を阻害する）ことにより、バソプレッシンの腎作用を阻害する^[18]^[19]^[20]。しかし、デメクロサイクリンがどのように作用するかは、まだ正確に解明されていない^[20]。

商品名

商品名には、Declomycin、Declostatin、Ledermycin、Bioterciclin、Deganol、Deteclo、Detravis、Meciclin、Mexocine、Clortetrinなどがある^[要出典]。

脚注

^ ^a ^b “Tetracyclines, molecular and clinical aspects”. The Journal of Antimicrobial Chemotherapy 29 (3): 245–277. (March 1992). doi:10.1093/jac/29.3.245. PMID 1592696.
^ The Dictionary of Drugs: Chemical Data: Chemical Data, Structures and Bibliographies. Springer. (14 November 2014). pp. 356–. ISBN 978-1-4757-2085-3
^ “Demeclocycline Hydrochloride - demeclocycline tablet”. DailyMed. U.S. National Library of Medicine. 2008年12月20日閲覧。
^ “The Antibiotic Rotational Protocol”. The Top 10 Lyme Disease Treatments: Defeat Lyme Disease with the Best of Conventional and Alternative Medicine. BioMed Publishing. (2007). pp. 84, 86. ISBN 9780976379713
^ “Ad Hoc Committee report: systemic antibiotics for treatment of acne vulgaris: efficacy and safety”. Archives of Dermatology 111 (12): 1630–1636. (December 1975). doi:10.1001/archderm.1975.01630240086015. PMID 128326.
^ “A clinical comparison of pivmecillinam plus pivampicillin (Miraxid) and a triple tetracycline combination (Deteclo) in respiratory infections treated in general practice”. The Journal of International Medical Research 13 (4): 197–202. (1985). doi:10.1177/030006058501300401. PMID 3930309.
^ ^a ^b “Tetracyclines: antibiotic action, uptake, and resistance mechanisms”. Archives of Microbiology 165 (6): 359–369. (June 1996). Bibcode: 1996ArMic.165..359S. doi:10.1007/s002030050339. PMID 8661929.
^ “Tetracyclines”. The Medical Clinics of North America 79 (4): 789–801. (July 1995). doi:10.1016/S0025-7125(16)30039-6. PMID 7791423.
^ ^a ^b ^c Lexi-Comp (August 2008). “Demeclocycline”. The Merck Manual Professional. 2008年8月閲覧。 Retrieved on October 27, 2008.
^ ^a ^b “Management of hyponatremia”. American Family Physician 69 (10): 2387–2394. (May 2004). PMID 15168958. オリジナルの2008-10-16時点におけるアーカイブ。 2008年10月28日閲覧。.
^ “Demeclocycline attenuates hyponatremia by reducing aquaporin-2 expression in the renal inner medulla”. American Journal of Physiology. Renal Physiology 305 (12): F1705–F1718. (December 2013). doi:10.1152/ajprenal.00723.2012. PMID 24154696.
^ “Demeclocycline-induced diabetes insipidus”. JAMA 229 (6): 676–677. (August 1974). doi:10.1001/jama.1974.03230440034026. PMID 4277429.
^ ^a ^b “Evidence for the use of demeclocycline in the treatment of hyponatraemia secondary to SIADH: a systematic review”. International Journal of Clinical Practice 69 (12): 1396–1417. (December 2015). doi:10.1111/ijcp.12713. PMC 5042094. PMID 26289137.
^ “Demeclocycline treatment in the syndrome of inappropriate antidiuretic hormone secretion”. Annals of Internal Medicine 83 (5): 654–656. (November 1975). doi:10.7326/0003-4819-83-5-654. PMID 173218.
^ ^a ^b ^c “A brief review of drug-induced syndrome of inappropriate secretion of antidiuretic hormone”. Medscape Pharmacotherapy 4 (1). (2002). オリジナルのJune 6, 2013時点におけるアーカイブ。.
^ “Tetracycline Nephrotoxicity”. Nephrotoxic Mechanisms of Drugs and Environmental Toxins. Boston, MA: Springer. (1982). pp. 165–177. doi:10.1007/978-1-4684-4214-4_15. ISBN 978-1-4684-4216-8
^ “A comparative study on the effects of tetracyclines and lithium on the cyclic AMP second messenger system in rat brain”. Progress in Neuro-Psychopharmacology & Biological Psychiatry 19 (1): 157–169. (January 1995). doi:10.1016/0278-5846(94)00112-U. PMID 7708928.
^ “Disorders of water metabolism”. Clinical Neuroendocrinology. Handbook of Clinical Neurology. 124. Elsevier Science. (2014). pp. 37–52 (43). doi:10.1016/B978-0-444-59602-4.00003-4. ISBN 978-0-444-62612-7. PMID 25248578
^ Vasopressin: Disturbed Secretion and Its Effects. Springer Science & Business Media. (6 December 2012). pp. 180–. ISBN 978-94-009-0449-1
^ ^a ^b Textbook of Nephro-Endocrinology. Academic Press. (12 January 2009). pp. 251–. ISBN 978-0-08-092046-7

[Chopra-1] “Tetracyclines, molecular and clinical aspects”. The Journal of Antimicrobial Chemotherapy 29 (3): 245–277. (March 1992). doi:10.1093/jac/29.3.245. PMID 1592696.

[Elks2014-2] The Dictionary of Drugs: Chemical Data: Chemical Data, Structures and Bibliographies. Springer. (14 November 2014). pp. 356–. ISBN 978-1-4757-2085-3

[DailyMed-3] “Demeclocycline Hydrochloride - demeclocycline tablet”. DailyMed. U.S. National Library of Medicine. 2008年12月20日閲覧。

[4] “The Antibiotic Rotational Protocol”. The Top 10 Lyme Disease Treatments: Defeat Lyme Disease with the Best of Conventional and Alternative Medicine. BioMed Publishing. (2007). pp. 84, 86. ISBN 9780976379713

[5] “Ad Hoc Committee report: systemic antibiotics for treatment of acne vulgaris: efficacy and safety”. Archives of Dermatology 111 (12): 1630–1636. (December 1975). doi:10.1001/archderm.1975.01630240086015. PMID 128326.

[6] “A clinical comparison of pivmecillinam plus pivampicillin (Miraxid) and a triple tetracycline combination (Deteclo) in respiratory infections treated in general practice”. The Journal of International Medical Research 13 (4): 197–202. (1985). doi:10.1177/030006058501300401. PMID 3930309.

[Schnappinger-7] “Tetracyclines: antibiotic action, uptake, and resistance mechanisms”. Archives of Microbiology 165 (6): 359–369. (June 1996). Bibcode: 1996ArMic.165..359S. doi:10.1007/s002030050339. PMID 8661929.

[Klein-8] “Tetracyclines”. The Medical Clinics of North America 79 (4): 789–801. (July 1995). doi:10.1016/S0025-7125(16)30039-6. PMID 7791423.

[Lexi-Comp-9] Lexi-Comp (August 2008). “Demeclocycline”. The Merck Manual Professional. 2008年8月閲覧。 Retrieved on October 27, 2008.

[Goh-10] “Management of hyponatremia”. American Family Physician 69 (10): 2387–2394. (May 2004). PMID 15168958. オリジナルの2008-10-16時点におけるアーカイブ。 2008年10月28日閲覧。.

[11] “Demeclocycline attenuates hyponatremia by reducing aquaporin-2 expression in the renal inner medulla”. American Journal of Physiology. Renal Physiology 305 (12): F1705–F1718. (December 2013). doi:10.1152/ajprenal.00723.2012. PMID 24154696.

[12] “Demeclocycline-induced diabetes insipidus”. JAMA 229 (6): 676–677. (August 1974). doi:10.1001/jama.1974.03230440034026. PMID 4277429.

[Miell-13] “Evidence for the use of demeclocycline in the treatment of hyponatraemia secondary to SIADH: a systematic review”. International Journal of Clinical Practice 69 (12): 1396–1417. (December 2015). doi:10.1111/ijcp.12713. PMC 5042094. PMID 26289137.

[Cherrill-14] “Demeclocycline treatment in the syndrome of inappropriate antidiuretic hormone secretion”. Annals of Internal Medicine 83 (5): 654–656. (November 1975). doi:10.7326/0003-4819-83-5-654. PMID 173218.

[Tolstoi-15] “A brief review of drug-induced syndrome of inappropriate secretion of antidiuretic hormone”. Medscape Pharmacotherapy 4 (1). (2002). オリジナルのJune 6, 2013時点におけるアーカイブ。.

[Cox-16] “Tetracycline Nephrotoxicity”. Nephrotoxic Mechanisms of Drugs and Environmental Toxins. Boston, MA: Springer. (1982). pp. 165–177. doi:10.1007/978-1-4684-4214-4_15. ISBN 978-1-4684-4216-8

[17] “A comparative study on the effects of tetracyclines and lithium on the cyclic AMP second messenger system in rat brain”. Progress in Neuro-Psychopharmacology & Biological Psychiatry 19 (1): 157–169. (January 1995). doi:10.1016/0278-5846(94)00112-U. PMID 7708928.

[FliersKorbonits2014-18] “Disorders of water metabolism”. Clinical Neuroendocrinology. Handbook of Clinical Neurology. 124. Elsevier Science. (2014). pp. 37–52 (43). doi:10.1016/B978-0-444-59602-4.00003-4. ISBN 978-0-444-62612-7. PMID 25248578

[KovácsLichardus2012-19] Vasopressin: Disturbed Secretion and Its Effects. Springer Science & Business Media. (6 December 2012). pp. 180–. ISBN 978-94-009-0449-1

[SinghWilliams2009-20] Textbook of Nephro-Endocrinology. Academic Press. (12 January 2009). pp. 251–. ISBN 978-0-08-092046-7

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]

[16]

[17]

[18]

[19]

[20]

分子式：	C₂₁H₂₁ClN₂O₈
その他の名称：	デガノール、ミサイクリン、レダマイシン、ペリシクリナ、ビオテルシクリン、デメクロサイクリン、デメチルクロルテトラサイクリン、Deganol、10192 RP、RP 10192、Ledermycin、Periciclina、Bioterciclin、Demeclocycline、Demethylchlortetracycline、7-Chloro-6-demethyltetracycline、(4S,6S)-7-Chloro-4-dimethylamino-1,4,4aβ,5,5aβ,6,11,12aβ-octahydro-3,6,10,12,12a-pentahydroxy-1,11-dioxo-2-naphthacenecarboxamide、バイオテルシクリン、Clortetrin、Sumaclina、Demeclor、Elkamicina、Mexocine、RP-10192、抗生物質RP-10192、Pericicline、ディウシクリン、デメトラクリン、Antibiotic RP-10192、Novotriclina、Demetraclin、Diuciclin、エルカミシナ、メキソシン、レデルマイシン、ペリシクリン、スマクリナ、ジウシクリン、クロルテトリン、ノボトリクリナ、デメクロル、6-Demethyl-7-chlorotetracycline、(4S,4aβ,5aβ)-4β-(Dimethylamino)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydro-3,6α,10,12,12aβ-pentahydroxy-7-chloro-1,11-dioxo-2-naphthacenecarboxamide、デクロマイシン、Declomycin、Micycline
体系名：	(4S)-7-クロロ-1,4,4aβ,5,5aβ,6,11,12a-オクタヒドロ-3,6α,10,12,12aβ-ペンタヒドロキシ-4β-(ジメチルアミノ)-1,11-ジオキソ-2-ナフタセンカルボアミド、6-デメチル-7-クロロテトラサイクリン、(4S,4aβ,5aβ)-4β-(ジメチルアミノ)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-オクタヒドロ-3,6α,10,12,12aβ-ペンタヒドロキシ-7-クロロ-1,11-ジオキソ-2-ナフタセンカルボアミド、(4S,6S)-7-クロロ-4-ジメチルアミノ-1,4,4aβ,5,5aβ,6,11,12aβ-オクタヒドロ-3,6,10,12,12a-ペンタヒドロキシ-1,11-ジオキソ-2-ナフタセンカルボキサミド、7-クロロ-6-デメチルテトラサイクリン


	All Rights Reserved, Copyright © Japan Science and Technology Agency
	All text is available under the terms of the GNU Free Documentation License. この記事は、ウィキペディアのデメクロサイクリン (改訂履歴)の記事を複製、再配布したものにあたり、GNU Free Documentation Licenseというライセンスの下で提供されています。 Weblio辞書に掲載されているウィキペディアの記事も、全てGNU Free Documentation Licenseの元に提供されております。

デメクロサイクリンとは？ わかりやすく解説