サマンダリンとは？わかりやすく解説

サマンダリン
物質名
	IUPAC名 (2S,5R,5aS,5bS,7aR,9S,10aS,10bS,12aR)-Octadecahydro-5a,7a -dimethyl-2,5-epoxycyclopenta[5,6]naphth[1,2-d]azepin-9-ol
	別名 Samandarin ; Samandarine
識別情報
CAS登録番号	467-51-6 ;
3D model (JSmol)	Interactive image;
ChEBI	CHEBI:36324 ;
ChemSpider	16736008 ;
KEGG	C19950 ;
PubChem CID	9548773;
日化辞番号	J5.909I;
UNII	IJN7TXF3HK;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID80894040;
	InChI InChI=1S/C19H31NO2/c1-18-6-5-14-13(15(18)8-12(21)9-18)4-3-11-7-17-20-10-16(22-17)19(11,14)2/h11-17,20-21H,3-10H2,1-2H3/t11-,12+,13-,14+,15+,16+,17+,18-,19+/m1/s1 Key: HJCSQOSWSRPBOU-XTXNWKRWSA-N ; InChI=1S/C19H31NO2/c1-18-6-5-14-13(15(18)8-12(21)9-18)4-3-11-7-17-20-10-16(22-17)19(11,14)2/h11-17,20-21H,3-10H2,1-2H3/t11-,12+,13-,14+,15+,16+,17+,18-,19+/m1/s1 Key: HJCSQOSWSRPBOU-XTXNWKRWBO ; Key: HJCSQOSWSRPBOU-XTXNWKRWSA-N ;
	SMILES O[C@H]5C[C@@H]2[C@](C)(CC[C@@H]1[C@@]3(C)[C@@H]4CN[C@H](C[C@H]3CC[C@H]12)O4)C5 ;
性質
化学式	C19H31NO2
モル質量	305.45 g/mol
外観	固体
融点	187−188 °C
危険性
	致死量または濃度 (LD, LC)
半数致死量 LD50	0.3 mg/kg（マウス、腹腔）; 1.5 mg/kg（マウス、皮下）
出典
	LD50、融点
	特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。

サマンダリン（Samandarin、もしくはSamandarine）は、主にファイアサラマンダー (Salamandra salamandra) の皮脂腺に含まれるステロイドアルカロイドである。猛毒で、中枢神経系に作用して呼吸麻痺を起こす。血圧上昇作用、局所麻酔作用もあると言われている。

ファイアサラマンダーに含まれる類縁体としてサマンダリジン（英語版）(C₂₁H₃₁NO)、サマンダロン (Samanderon、C₂₂H₃₁NO₂) がある。

脚注

^ Shindelman, J.; Mosher, H. S.; Fuhrman, F. A. (1969). “Atelopidtoxin from the Panamanian frog, Atelopus zeteki”. Toxicon 7 (4): 315-319. doi:10.1016/0041-0101(69)90031-2.
^ Habermehl, G. (1969). “Chemie und Biochemie von Amphibiengaiften”. Naturwissenschaften 56 (12): 615-622. doi:10.1007/BF01185736.
^ Christa-Maria Eulitz (1965). Brockhaus ABC Chemie in zwei Bänden. Bd. 2. L - Z. VEB F. A. Brockhaus Verlag Leipzig. pp. 1222. ASIN B0000BH48S

分子式：	C₁₉H₃₁NO₂
その他の名称：	サマンダリン、Samandarine、Samandarin、1α,4α-Epoxy-3-aza-A-homo-5β-androstan-16β-ol
体系名：	1α,4α-エポキシ-3-アザ-A-ホモ-5β-アンドロスタン-16β-オール

有機化合物に関連する言葉	ケト酸ケトン(けとん) サマンダリンジアミンジエチルピロカーボネート
アルカロイドに関連する言葉	コニインコルヒチンサマンダリンスコポラミンステロイドアルカロイド >>同じ種類の言葉 >>有機化合物に関連する言葉

物質名

IUPAC名 (2S,5R,5aS,5bS,7aR,9S,10aS,10bS,12aR)-Octadecahydro-5a,7a -dimethyl-2,5-epoxycyclopenta[5,6]naphth[1,2-d]azepin-9-ol
別名 Samandarin Samandarine
識別情報
CAS登録番号	467-51-6
3D model (JSmol)	Interactive image
ChEBI	CHEBI:36324
ChemSpider	16736008
KEGG	C19950
PubChem CID	9548773
日化辞番号	J5.909I
UNII	IJN7TXF3HK
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID80894040
InChI InChI=1S/C19H31NO2/c1-18-6-5-14-13(15(18)8-12(21)9-18)4-3-11-7-17-20-10-16(22-17)19(11,14)2/h11-17,20-21H,3-10H2,1-2H3/t11-,12+,13-,14+,15+,16+,17+,18-,19+/m1/s1 Key: HJCSQOSWSRPBOU-XTXNWKRWSA-N InChI=1S/C19H31NO2/c1-18-6-5-14-13(15(18)8-12(21)9-18)4-3-11-7-17-20-10-16(22-17)19(11,14)2/h11-17,20-21H,3-10H2,1-2H3/t11-,12+,13-,14+,15+,16+,17+,18-,19+/m1/s1 Key: HJCSQOSWSRPBOU-XTXNWKRWBO Key: HJCSQOSWSRPBOU-XTXNWKRWSA-N
SMILES O[C@H]5C[C@@H]2[C@](C)(CC[C@@H]1[C@@]3(C)[C@@H]4CN[C@H](C[C@H]3CC[C@H]12)O4)C5
性質
化学式	C₁₉H₃₁NO₂
モル質量	305.45 g/mol
外観	固体
融点	187−188 °C
危険性
致死量または濃度 (LD, LC)
半数致死量 LD₅₀	0.3 mg/kg（マウス、腹腔） 1.5 mg/kg（マウス、皮下）
出典
LD₅₀^[1]^[2]、融点^[3]
特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。


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