アルケンの臭素化
出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2021/10/31 19:15 UTC 版)
「N-ブロモスクシンイミド」の記事における「アルケンの臭素化」の解説
NBSは水中でアルケンである 1 と反応し、ブロモヒドリン 2 を生成する。より良い反応条件としてはDMSO、DME（ジメトキシエタン）、THF、tert-ブタノール等の50%アルケン水溶液を 0 ℃に冷却し、NBSを少しずつ加えるというものである。臭素イオンの生成と、続く水による迅速な攻撃はマルコフニコフ則に強く従い、アンチ型の立体選択性を与える。 副反応でα-ブロモケトン、およびジブロモ体が生成する。この副反応はNBSを使用直前に再結晶することにより最小限に抑えられる。 水の代わりに求核性の試薬を加えることにより、官能基を2つ持つアルカンを合成することができる。
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