アジド法
出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2020/07/08 08:01 UTC 版)
現在の縮合剤による方法が確立するまで、α-炭素のエピ化が少ない方法として用いられていた方法である。特にペプチド鎖同士を結合させるセグメント縮合にこの方法が使用された。 まず、結合させるペプチド鎖のカルボキシ基をカルボン酸ヒドラジドへと変換する。これにはエステル保護されたカルボキシ基に直接ヒドラジンを反応させる方法と、遊離のカルボキシ基にBoc保護したヒドラジンを縮合剤で縮合させた後、Bocを脱保護する方法がある。次に酸ヒドラジドを亜硝酸エステルによって酸化してカルボン酸アジドへ変換する。これをトリエチルアミンの存在下に相手のペプチド鎖のアミノ基と縮合させる。 アジド法はカルボン酸アジドの反応性が低いため、側鎖のアミノ基、スルフヒドリル基以外の官能基は保護せずに行なえるメリットがある。しかし、反応操作に厳密性が要求されること、また毒性のあるアジ化水素が副生し、爆発性を持つアジ化物が残存したりすること、にもかかわらず収率が良くないことから、縮合剤を用いる方法にとって代わられた。
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