(ジクロロヨード)ベンゼンとは？わかりやすく解説

(ジクロロヨード)ベンゼン
	IUPAC名 (dichloro-λ3-iodanyl)benzene
	別称ヨードベンゼンジクロリド ; 二塩化ヨードベンゼン ; ヨードソベンゼンジクロリド ; フェニルヨウ素(III)ジクロリド ; フェニルヨードソジクロリド ; フェニルクロロヨードニウムクロリド ; ヨードジクロロベンゼン
識別情報
略称	IBD
CAS登録番号	932-72-9
	SMILES ClI(Cl)C1=CC=CC=C1 ;
特性
化学式	C6H5Cl2I
モル質量	274.91 g mol−1
外観	黄色固体
密度	2.2 g/cm3
融点	115–120 °C（分解）
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

(ジクロロヨード)ベンゼン (英: (dichloroiodo)benzene) は、ヨードベンゼンの塩素錯体である。酸化剤として使われる。

単結晶X線回折が構造決定のために使われた。VSEPR則によって予測されるように、中央のヨウ素原子はT字形構造をとっている^[2]^[3]。

性質

(ジクロロヨード)ベンゼンは安定でなく、一般には商業利用可能でない。これはヨードベンゼンのクロロホルム溶液に塩素を通じることによって、沈殿として得られる^[4]。同じ反応がパイロットプラントスケール (20 kg) で報告された^[5]。

PhI + Cl₂ → PhICl₂

塩酸中の次亜塩素酸ナトリウムの作用によって、in situ に生成する塩素による代替合成法も記述された^[6]。

反応

(ジクロロヨード)ベンゼンは塩基性溶液で加水分解され、ヨードシルベンゼン (PhIO) を与える^[7]。また、次亜塩素酸ナトリウムによって酸化され、ヨードキシベンゼン (PhIO₂) を与える^[8]。

有機合成において、(ジクロロヨード)ベンゼンはアルケン^[1]やアルキン^[9]の選択的塩素化の試薬として用いられる。

出典

^ ^a ^b Phenyliodine(III) Dichloride, David W. Knight and Glen A. Russell, in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2001, John Wiley & Sons, Ltd doi:10.1002/047084289X.rp071
^ E. M. Archer and T. G. van Schalkwy (1953), “The crystal structure of benzene iododichloride”, Acta Cryst. 6: 88–92, doi:10.1107/S0365110X53000193
^ J. V. Carey, P. A. Chaloner, P. B. Hitchcock, T. Neugebauer, K. R. Seddon (1996), J. Chem. Res. 358: 2031–
^ H. J. Lucas and E. R. Kennedy. "Iodobenzene dichloride". Organic Syntheses (英語).; Collective Volume, vol. 3, p. 482
^ Zanka, Atsuhiko; Takeuchi, Hiroki; Kubota, Ariyoshi (1998), “Large-Scale Preparation of Iodobenzene Dichloride and Efficient Monochlorination of 4-Aminoacetophenone”, Organic Process Research & Development 2: 270, doi:10.1021/op980024e
^ Zhao, Xue-Fei; Zhang, Chi (2007), “Iodobenzene Dichloride as a Stoichiometric Oxidant for the Conversion of Alcohols into Carbonyl Compounds; Two Facile Methods for Its Preparation”, Synthesis 2007: 551, doi:10.1055/s-2007-965889
^ H. J. Lucas, E. R. Kennedy, and M. W. Formo (1955). "Iodosobenzene". Organic Syntheses (英語).; Collective Volume, vol. 3, p. 483
^ M. W. Formo and John R. Johnson (1955). "Iodoxybenzene: B. Hypochlorite oxidation of iodobenzene dichloride". Organic Syntheses (英語).; Collective Volume, vol. 3, p. 485
^ Michael E. Jung and Michael H. Parker (1997), “Synthesis of Several Naturally Occurring Polyhalogenated Monoterpenes of the Halomon Class”, Journal of Organic Chemistry 62 (21): 7094–7095, doi:10.1021/jo971371, PMID 11671809

参考文献

Tanner, Dennis D; Van Bostelen, P. B. (1967), “Free-radical chlorination reactions of iodobenzene dichloride”, Journal of Organic Chemistry 32: 1517–1521, doi:10.1021/jo01280a047

[EROS-1] Phenyliodine(III) Dichloride, David W. Knight and Glen A. Russell, in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2001, John Wiley & Sons, Ltd doi:10.1002/047084289X.rp071

[2] E. M. Archer and T. G. van Schalkwy (1953), “The crystal structure of benzene iododichloride”, Acta Cryst. 6: 88–92, doi:10.1107/S0365110X53000193

[3] J. V. Carey, P. A. Chaloner, P. B. Hitchcock, T. Neugebauer, K. R. Seddon (1996), J. Chem. Res. 358: 2031–

[4] H. J. Lucas and E. R. Kennedy. "Iodobenzene dichloride". Organic Syntheses (英語).; Collective Volume, vol. 3, p. 482

[5] Zanka, Atsuhiko; Takeuchi, Hiroki; Kubota, Ariyoshi (1998), “Large-Scale Preparation of Iodobenzene Dichloride and Efficient Monochlorination of 4-Aminoacetophenone”, Organic Process Research & Development 2: 270, doi:10.1021/op980024e

[6] Zhao, Xue-Fei; Zhang, Chi (2007), “Iodobenzene Dichloride as a Stoichiometric Oxidant for the Conversion of Alcohols into Carbonyl Compounds; Two Facile Methods for Its Preparation”, Synthesis 2007: 551, doi:10.1055/s-2007-965889

[7] H. J. Lucas, E. R. Kennedy, and M. W. Formo (1955). "Iodosobenzene". Organic Syntheses (英語).; Collective Volume, vol. 3, p. 483

[8] M. W. Formo and John R. Johnson (1955). "Iodoxybenzene: B. Hypochlorite oxidation of iodobenzene dichloride". Organic Syntheses (英語).; Collective Volume, vol. 3, p. 485

[9] Michael E. Jung and Michael H. Parker (1997), “Synthesis of Several Naturally Occurring Polyhalogenated Monoterpenes of the Halomon Class”, Journal of Organic Chemistry 62 (21): 7094–7095, doi:10.1021/jo971371, PMID 11671809

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分子式：	C₆H₅Cl₂I
その他の名称：	Phenyldichloroiodine(III)、(Dichloroiodo)benzene、[Dichloroiodo(III)]benzene、Dichloroiodo(III)benzene、Dichlorophenyliodine(III)
体系名：	フェニルよう素(III)ジクロリド、フェニルジクロロよう素(III)、(ジクロロヨード)ベンゼン、[ジクロロヨード(III)]ベンゼン、ジクロロヨード(III)ベンゼン、ジクロロフェニルよう素(III)

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フェニルジクロロよう素（ＩＩＩ）

(ジクロロヨード)ベンゼン

性質

反応

出典

参考文献

「(ジクロロヨード)ベンゼン」の関連用語

(ジクロロヨード)ベンゼン^[1]

IUPAC名 (dichloro-λ³-iodanyl)benzene
別称ヨードベンゼンジクロリド二塩化ヨードベンゼンヨードソベンゼンジクロリドフェニルヨウ素(III)ジクロリドフェニルヨードソジクロリドフェニルクロロヨードニウムクロリドヨードジクロロベンゼン
識別情報
略称	IBD
CAS登録番号	932-72-9
SMILES ClI(Cl)C1=CC=CC=C1
特性
化学式	C₆H₅Cl₂I
モル質量	274.91 g mol⁻¹
外観	黄色固体
密度	2.2 g/cm³
融点	115–120 °C（分解）
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。


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