ヨードベンゼンとは？わかりやすく解説

ヨードベンゼン
	IUPAC名ヨードベンゼン
識別情報
CAS登録番号	591-50-4;
3D model (JSmol)	Interactive image;
ECHA InfoCard	100.008.837
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID8060452 ;
	SMILES Ic1ccccc1 ;
特性
化学式	C6H5I
モル質量	204.01 g/mol
密度	1.831 g/cm3
融点	-29 °C
沸点	188 °C
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ヨードベンゼン（iodobenzene）は、ベンゼンが持つ6つの水素のうちの1つがヨウ素に置換した有機化合物である。無色透明の揮発性の液体だが、時間の経過と共に赤味を帯びる。水には不溶。

ヨードベンゼンは有機化学における有用な合成中間体である。その理由はC-I結合がC-BrまたはC-Cl結合よりも弱く、ブロモベンゼンやクロロベンゼンよりも反応性が高い為である。ヨードベンゼンはマグネシウムと反応させるとグリニャール試薬であるフェニルマグネシウムヨージドを生成する。フェニルマグネシウムヨージドはフェニルマグネシウムブロミドと同等であり、合成化学的にはフェニルアニオンシントンの等価体である。

また、薗頭カップリングやヘック反応などのパラジウム触媒-クロスカップリング反応の基質としても重宝される。消防法に定める第4類危険物第3石油類に該当する^[1]。

製法

ヨードベンゼンは市販品として入手することが容易であるが、実験室的にはアニリンからザンドマイヤー反応等により製造することができる。まず最初の段階では芳香族アミンの塩酸溶液に亜硝酸ナトリウムを氷冷下加え、ジアゾニウム塩を生成する。それに過剰量のヨウ化カリウムを加えて塩の交換を行う。温度を上げると窒素ガスを発生しながらヨードベンゼンが生成する。過剰の亜硝酸は強塩基で分解する。液性を酸性にして水蒸気蒸留すると目的物が得られる^[2]。

代替法としては、ヨウ素と硝酸と共にベンゼンを加熱還流する方法が知られている^[3]。

註・出典

^ 法規情報 (東京化成工業株式会社)
^ H. J. Lucas, E. R. Kennedy (1939). “Iodobenzene”. Organic Syntheses (英語).; Collective Volume, vol. 2, p. 351
^ F. B. Dains and R. Q. Brewster (1941). “Iodobenzene”. Organic Syntheses (英語).; Collective Volume, vol. 1, p. 323

参考文献

Gattermann-Wieland, "Laboratory Methods of Organic Chemistry," p. 283. Translated from the twenty-fourth German edition by W. McCartney, The Macmillan Company, New York, 1937.

[1] 法規情報 (東京化成工業株式会社)

[2] H. J. Lucas, E. R. Kennedy (1939). “Iodobenzene”. Organic Syntheses (英語).; Collective Volume, vol. 2, p. 351

[3] F. B. Dains and R. Q. Brewster (1941). “Iodobenzene”. Organic Syntheses (英語).; Collective Volume, vol. 1, p. 323

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[2]

[3]

分子式：	C₆H₅I
その他の名称：	Iodobenzene、Phenyl iodide、フェニルヨージド、1-Iodobenzene、3-Iodobenzene、4-Iodobenzene
体系名：	3-ヨードベンゼン、4-ヨードベンゼン、1-ヨードベンゼン、ヨードベンゼン

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