tyramineとは? わかりやすく解説

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チラミン

分子式C8H11NO
その他の名称チラミン、トコシン、ウテラミン、シストゲン、チロサミン、Tocosine、Tyramine、Systogene、Uteramine、Tyrosamine、4-(2-Aminoethyl)phenol、p-Tyramine、p-チラミン、4-S-CAP、4-Hydroxybenzeneethanamine、p-(2-Aminoethyl)phenol、p-Hydroxyphenetylamine
体系名:2-(4-ヒドロキシフェニル)エチルアミン、4-ヒドロキシベンゼンエタンアミン、p-ヒドロキシフェネチルアミン、2-(p-ヒドロキシフェニル)エチルアミン、p-(2-アミノエチル)フェノール、4-(2-アミノエチル)フェノール


チラミン

英訳・(英)同義/類義語:tyramine

生体アミン一種で、アミノ酸であるチロシンのカルボキシル基脱離して形成される化合物で、交換神経刺激作用を持つ。

チラミン

(tyramine から転送)

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2024/05/20 14:36 UTC 版)

チラミン (Tyramine; 4-hydroxy phenylethylamine, C8H11NO) は、生体内で芳香族L-アミノ酸デカルボキシラーゼの作用によりチロシン(Tyr)から産生されるアミンで、フェネチルアミン誘導体の1つである。チラミンは、モノアミン神経伝達物質セロトニンノルアドレナリンアドレナリンヒスタミンドーパミンアセチルコリンなど)と構造が良く似ている。さまざまな食品に含有されており、高血圧発作の誘因となる化合物である[1]


  1. ^ 参考までに、MAOBはヒトの中枢神経系の神経細胞などで多く発現していることも知られており、対して、MAOAはヒトの中枢神経系の神経細胞ではMAOBと比べると少ない。
  1. ^ 井部明広、田村行弘、上村尚 ほか、市販味噌及び醤油中の不揮発性アミンの分析法及びその含有量 衛生化学 37巻 (1991) 5号 p.379-386, doi:10.1248/jhs1956.37.379
  2. ^ Kantor, D (2006年11月21日). “MedlinePlus Medical Encyclopedia: Migraine”. 2008年4月4日閲覧。
  3. ^ a b 片頭痛の病態と誘発因子
  4. ^ Tyrosine metabolism - Reference pathway, Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG)
  5. ^ Broadley KJ (March 2010). “The vascular effects of trace amines and amphetamines”. Pharmacol. Ther. 125 (3): 363–375. doi:10.1016/j.pharmthera.2009.11.005. PMID 19948186. 
  6. ^ “A renaissance in trace amines inspired by a novel GPCR family”. Trends Pharmacol. Sci. 26 (5): 274–281. (May 2005). doi:10.1016/j.tips.2005.03.007. PMID 15860375. 
  7. ^ “The endogenous substrates of brain CYP2D”. Eur. J. Pharmacol. 724: 211–218. (February 2014). doi:10.1016/j.ejphar.2013.12.025. PMID 24374199. "The highest level of brain CYP2D activity was found in the substantia nigra ... The in vitro and in vivo studies have shown the contribution of the alternative CYP2D-mediated dopamine synthesis to the concentration of this neurotransmitter although the classic biosynthetic route to dopamine from tyrosine is active. ... Tyramine levels are especially high in the basal ganglia and limbic system, which are thought to be related to individual behavior and emotion (Yu et al., 2003c). ... Rat CYP2D isoforms (2D2/2D4/2D18) are less efficient than human CYP2D6 for the generation of dopamine from p-tyramine. The Km values of the CYP2D isoforms are as follows: CYP2D6 (87–121 μm) ≈ CYP2D2 ≈ CYP2D18 > CYP2D4 (256 μm) for m-tyramine and CYP2D4 (433 μm) > CYP2D2 ≈ CYP2D6 > CYP2D18 (688 μm) for p-tyramine" 
  8. ^ 石井賢二、飲食物とクスリの相互作用(ヘッドライン:食品の科学) 化学と教育 52 巻 (2004) 11 号 p. 746-749, doi:10.20665/kakyoshi.52.11_746
  9. ^ Monoamine oxidase inhibitors and the cheese effect


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