trans-2-フェニル-1-シクロヘキサノールとは? わかりやすく解説

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rel-2β*-フェニルシクロヘキサン-1α*-オール

分子式C12H16O
慣用名 trans-2-フェニル-1-シクロヘキサノール、trans-2-Phenyl-1-cyclohexanol、rel-(1α*)-2β*-Phenylcyclohexanol、rel-(1R*,2S*)-2-Phenylcyclohexanol、rel-2α*-Phenylcyclohexane-1β*-ol
体系名: rel-2β*-フェニルシクロヘキサン-1α*-オールrel-(1α*)-2β*-フェニルシクロヘキサノール、rel-(1R*,2S*)-2-フェニルシクロヘキサノール、rel-2α*-フェニルシクロヘキサン-1β*-オール


trans-2-フェニル-1-シクロヘキサノール

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2022/02/13 19:12 UTC 版)

不斉補助剤」の記事における「trans-2-フェニル-1-シクロヘキサノール」の解説

trans-2-フェニル-1-シクロヘキサノール英語版)は、不斉補助剤として利用される化合物1つであり、1985年ジェームス・K・ホワイトセルによって初め導入された。グリオキシル酸エステル類のエン反応用いられる。 (−)‐ヘプテメロンBと(−)‐グアナカステペンEの全合成において、trans-2-フェニルシクロヘキサノールのグリオキシル酸エステル塩化スズ(IV)存在下で2,4-ジメチル-2-ペンテン反応させ、望むアンチ付加体主生成物として得た。なお、アンチ付加体シン付加体ジアステレオマー比は10:1となった。 trans-2-トリチルシクロヘキサノール(TTC)は、trans-2-フェニルシクロヘキサノールと類似の構造持っている2015年に、イギリス・サウサンプトン大学有機化学者であるブラウンは、当化合物不斉補助剤として利用した過マンガン酸塩用いるエナンチオ選択的な酸化環化反応について報告している。

※この「trans-2-フェニル-1-シクロヘキサノール」の解説は、「不斉補助剤」の解説の一部です。
「trans-2-フェニル-1-シクロヘキサノール」を含む「不斉補助剤」の記事については、「不斉補助剤」の概要を参照ください。

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