rel-2β*-フェニルシクロヘキサン-1α*-オール
trans-2-フェニル-1-シクロヘキサノール
出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2022/02/13 19:12 UTC 版)
「不斉補助剤」の記事における「trans-2-フェニル-1-シクロヘキサノール」の解説
trans-2-フェニル-1-シクロヘキサノール(英語版)は、不斉補助剤として利用される化合物の1つであり、1985年にジェームス・K・ホワイトセルによって初めて導入された。グリオキシル酸エステル類のエン反応に用いられる。 (−)‐ヘプテメロンBと(−)‐グアナカステペンEの全合成において、trans-2-フェニルシクロヘキサノールのグリオキシル酸エステルを塩化スズ(IV)存在下で2,4-ジメチル-2-ペンテンと反応させ、望むアンチ付加体を主生成物として得た。なお、アンチ付加体とシン付加体のジアステレオマー比は10:1となった。 trans-2-トリチルシクロヘキサノール(TTC)は、trans-2-フェニルシクロヘキサノールと類似の構造を持っている。2015年に、イギリス・サウサンプトン大学の有機化学者であるブラウンは、当化合物を不斉補助剤として利用した、過マンガン酸塩を用いるエナンチオ選択的な酸化的環化反応について報告している。
※この「trans-2-フェニル-1-シクロヘキサノール」の解説は、「不斉補助剤」の解説の一部です。
「trans-2-フェニル-1-シクロヘキサノール」を含む「不斉補助剤」の記事については、「不斉補助剤」の概要を参照ください。
- trans-2-フェニル-1-シクロヘキサノールのページへのリンク