Prismaneとは? わかりやすく解説

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プリズマン

分子式C6H6
慣用名 プリズマン、Prismane、Tetracyclo[2.2.0.02,6.03,5]hexane
体系名: テトラシクロ[2.2.0.02,6.03,5]ヘキサン


プリズマン

(Prismane から転送)

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2023/04/21 08:52 UTC 版)

プリズマン(prismane)は、化学式C6H6多環式炭化水素の一つである。ベンゼン異性体、具体的には結合異性体である。プリズマンはベンゼンと比べてかなり不安定である。プリズマン分子の炭素(および水素)原子は、6原子三角柱の形に配置されている。 これは、プリズマン類の中で最も単純な化合物である。アルベルト・ラーデンブルクは現在ベンゼンとして知られている化合物についてこの構造を提唱した[1]。このためトリプリズマンは「ラーデンブルクベンゼン」と呼ばれることもある。実際にプリズマンが合成されたのは1973年である[2]


  1. ^ Ladenburg A. (1869). “Bemerkungen zur aromatischen Theorie”. Chemische Berichte 2: 140–2. doi:10.1002/cber.18690020171. https://books.google.co.jp/books?id=Epg8AAAAIAAJ&pg=PA140&redir_esc=y&hl=ja#v=onepage&q&f=false. 
  2. ^ Katz T. J., Acton N. (1973). “Synthesis of Prismane”. Journal of the American Chemical Society 95 (8): 2738–2739. doi:10.1021/ja00789a084. 
  3. ^ UD Priyakumar, TC Dinadayalane, GN Sastry (2002). “A computational study of the valence isomers of benzene and their group V hetero analogs”. New J. Chem. 26 (3): 347–353. doi:10.1039/b109067d. http://pubs.rsc.org/ej/NJ/2002/b109067d.pdf. 
  4. ^ R. B. Woodward and R. Hoffmann (1969). “The Conservation of Orbital Symmetry”. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 8: 781-853. doi:10.1002/anie.196907811. 
  5. ^ Lemal D. M., Lokensgard J. P. (1966). “Hexamethylprismane”. Journal of the American Chemical Society 88 (24): 5934–5935. doi:10.1021/ja00976a046. 
  6. ^ http://www.synarchive.com/syn/105
  7. ^ Katz, T. J.; Acton, N. (1973). “Synthesis of prismane”. Journal of the American Chemical Society 95 (8): 2738. doi:10.1021/ja00789a084. 
  8. ^ Katz, T. J.; Wang, E. J.; Acton, N. (1971). “Benzvalene synthesis”. Journal of the American Chemical Society 93 (15): 3782. doi:10.1021/ja00744a045. 


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